L ONDA ELETTROMAGNETICA UNITA DI MISURA E DEFINIZIONI. ν ν. λ =
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- Luca Conti
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1 IR: Teoria Campo elettrico L ONDA ELETTROMAGNETICA Lunghezza d onda Direzione di propagazione Campo magnetico Lunghezza d onda (cm) Numero d onda (cm -1 ) UNITA DI MISURA E DEFINIZIONI c λ = ν ν ν = = c 1 λ ν=frequenza (s -1 ) c=velocità della luce (2,99x10 10 cm/s) È proporzionale all energia Lunghezza d onda e frequenza sono inversamente proporzionali; la frequenza è direttamente proporzionale all energia 35
2 Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali LO SPETTRO ELETTROMAGNETICO cresce cresce Visibile Raggi γ Raggi X UV IR Micro onde Onde radio Medio corte medie lunghe Processo: Eccitazione dei nuclei atomici Lontano Vicino Lontano Transizione degli e-interni Transizione degli e- esterni Vibrazioni molecolari Rotazioni molecolari Risonanza magnetica dei nuclei 36
3 Spettroscopia infrarossa Studia l assorbimento delle radiazioni elettromagnetiche da parte delle molecole L assorbimento di energia provoca vibrazioni delle molecole (allungamento e accorciamento di legami, variazione degli angoli di legame, rotazioni degli atomi) Le energie coinvolte sono di circa 2-10 kcal/mole Ci interessano solo i modi normali di vibrazione di una molecola In ogni modo normale di vibrazione tutti gli atomi della molecola vibrano con la stessa frequenza e passano attraverso la loro posizione di equilibrio simultaneamente Modi normali di vibrazione = 3N - (3 + 3[2]) Gradi di libertà traslazionali del baricentro N= numero di atomi Gradi di libertà rotazionali del baricentro
4 Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali Vibrazione di una molecola Atomo leggero Atomo pesante Tempo Spostamento Modello meccanico del modo normale di vibrazione di una molecola biatomica Modi normali (4) di vibrazione di una molecola di CO 2 ν 38
5 Assorbimento di energia Non tutti i modi normali di vibrazione sono attivi all IR: perché una vibrazione sia attiva (cioè ci sia trasferimento di energia dalla radiazione alla molecola) deve variare il momento di dipolo della molecola nel corso della vibrazione La vibrazione 3 della CO 2 non è attiva all IR perché non comporta variazione del momento di dipolo Una sola delle frequenze viene assorbita Ad ogni vibrazione è associata una precisa frequenza
6 Descrizione classica della vibrazione Due masse (atomi) legate da una molla (legame): legge di Hooke ν = 1 2 c K π µ µ = m m + m 1 2 m 1 2 = massa ridotta Conseguenze: tanto maggiore è la forza di legame tanto maggiore è ν tanto maggiori sono le masse tanto minore è ν Anche se durante un modo normale di vibrazione vibrano tutti gli atomi, in prima approssimazione esso può essere associato ad un preciso gruppo funzionale
7 IR: applicazione Lo spettrofotometro IR Serve per costruire un grafico (spettro IR) nel quale si correla la lunghezza d onda (o la frequenza o il numero d onda) di una radiazione alla quantità (intensità) di questa che è stata assorbita da una molecola La legge di Lambert Beer stabilisce che ad una precisa λ e temperatura: Assorbanza = A = c ε l = -logt c= concentrazione (M) l= cammino ottico (cm) ε= coefficiente di estinzione molare o assorbività molare Trasmittanza% = T% = I/I o 100 (I o =intensità della radiazione incidente; I=intensità della radiazione trasmessa) Elementi costituenti di uno spettrofotometro sono: la sorgente della radiazione il monocromatore il rivelatore
8 Regioni nelle quali assorbono vari solventi Solvente assorbimento Regione di assorbimento del CCl 4 Spettro IR dell etilbenzene In CCl 4
9 Un tipico spettro infrarosso T% ν Zona dei gruppi funzionali Impronta digitale
10 Zone dei principali gruppi funzionale nello spettro IR 100 T 50 0
11 Che cosa ci dice una banda in uno spettro IR Parametri da osservare: - posizione (numero d onda, ν) - intensità (T%) -forma Posizione: è legata all energia della vibrazione Intensità: è legata all efficienza nel trasferimento di energia Forma: è legata all interazione del gruppo funzionale con l intorno; gruppo funzionale isolato = banda stretta gruppo funzionale con forti interazioni = banda larga Banda stretta Banda larga Spalla
12 Gruppo n (cm -1 ) stretching O-H N-H C-H C C C=O C=C C-O C-C
13 Classi di composti: idrocarburi saturi Zona di piegamento di CH 2 e CH 3 Zona di stiramento dei legami C-H: Di norma a ν < 3000 cm -1
14 Esempi di spettri IR di idrocarburi saturi Zona di stiramento dei legami C-H Zona di piegamento dei gruppi CH 2 e CH 3
15 Classi di composti: alcheni banda di sovratono Stiramento dei gruppi C-H: di norma a ν > 3000 cm -1 Stiramento del doppio legame La banda è poco intensa perché nel corso della vibrazione il momento di dipolo varia di poco! Piegamenti fuori del piano Riassunto delle bande di piegamento fuori del piano Monosostituito: 3 bande (1000, 900, 650 debole) trans, 1 banda (1000) Disostituito: terminale, 1 banda (900) cis, 1 banda (700) Monosostituito: 1 banda ( )
16 Esempi di spettri IR di alcheni Zona di stiramento dei legami C-H Zona di stiramento Zona di piegamento dei legami C=C fuori del piano dei legami =C-H Questa zona è di difficile interpretazione e va esaminata con cautela!
17 Classi di composti: idrocarburi aromatici Stiramento dei gruppi C-H: di norma a ν > 3000 cm -1 Stiramento dei doppi legami (simm. e asimm.) Piegamenti fuori del piano (C-H e C-C) Bande di sovratono e di somma Possono essere utili per conoscere il tipo di sostituzione sull anello aromatico ma sono informazioni che vanno prese con cautela
18 La zona sotto i 1000 cm -1 Monosostituito: 2 bande (750, 700) Disostituito: Orto - 1 banda (750) Para 1 banda (850) Meta 3 bande (900, 800, 700) La zona cm -1 Sono bande poco intense che possono essere nascoste da altri gruppi funzionali (es: C=O)
19 Esempi di spettri IR di composti aromatici Zona di stiramento dei legami C-H Zona delle bande di Sovratono e combinazione Zona di stiramento dei legami C=C Zona di piegamento fuori del piano dei legami Ar-H e dei C di anello
20 Spettro IR del toluene 100 T Sovratono e combinazione 50 0 Stiramenti piegamenti
21 Gruppi funzionali: gli alcoli e gli eteri Gli alcoli presentano due legami cartteristici: C-O-H e C-O-H Gli eteri presentano invece il gruppo C-O-C ν OH cm -1 ν CO cm -1 R-OH Stiramento del gruppo O-H (legato a legame ad H) Solo gli alcoli Stiramento del gruppo C-O Sia alcoli che eteri
22 Il gruppo O-H Il gruppo O-H degli alcoli assorbe la radiazione elettromagnetica nella zona cm -1. O-H libero: banda stretta non molto intensa a 3600 cm -1. O-H legato a legame ad H: banda larga intensa centrata a circa 3300 cm -1. La formazione del legame ad H dipende da: -concentrazione (vedi a) -interazione con il solvente (vedi b) a b
23 Il gruppo C-O Lo stiramento del gruppo C-O dà luogo ad una banda di assorbimento nella zona cm -1. Oltre che con gli alcoli tali bande si osservano anche con gli eteri. Nel caso degli alcoli la banda è unica e la sua posizione può aiutarci a dire se l alcol è 1, 2 o 3. Nel caso degli eteri si osserva una banda se l etere è simmetrico, due bande se l etere è asimmetrico. Etere simmetrico: 1 banda Etere asimmetrico: 2 bande Alcol 1 ( cm -1 ) Alcol 2 ( cm -1 ) Alcol 3 ( cm -1 ) Alcol aromatico (>1200 cm -1 )
24 Esempi di spettri IR di alcoli Zona di stiramento del gruppo O-H Sistema aromatico Zona di stiramento del legame C-O
25 Esempi di spettri IR di eteri Stiramento del sistema C-O-C: una banda se gli eteri sono simmetrici, 2 bande se gli eteri sono asimmetrici
26 Classi di composti: derivati carbonilici Bande di controllo/conferma zona di stiramento del carbonile 66
27 Tabella sinottica della posizione della banda di stiramento del carbonile e della posizione delle bande di controllo Estere (RCOOR ) Aldeide (RCOH) Chetone (RCOR ) Composto Alogenuro acilico (RCOX) Anidride ciclica (RCOOCOR) Anidride aciclica (RCOOCOR ) Acido carbossilico (RCOOH) Ammide primaria (RCONH 2 ) Ammide secondaria (RCONHR) Ammide terziaria (RCONR 2 ) Sale acido carbossilico (RCOONa) Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali C=O cm >1800 < > < Altre bande C-O C-O C-O (2 bande) C-H (2 bande) 3000 O-H molto larga C-O (1 banda) 3200, 3300 N-H (2 bande) 1450 C-N 3300 N-H (1 banda) 1550 C-N 1420 (sec. banda CO 2 )
28 Fattori che influenzano la posizione della banda del carbonile 1. induttivi; 2. coniugativi; 3. legame ad idrogeno; 4. dimensione anello 1. +I O -I +I: sposta la banda a valori più bassi R Z -I: sposta la banda a valori più alti 2. R O X R O- X+ sposta la banda a valori più bassi 3. R O H OR R' sposta la banda a valori più bassi 4. La posizione della banda si sposta a valori di numero d onda più alti al diminuire della dimensione d anello 68
29 Esempi di spettri di esteri C-O stiramento Zona del carbonile: la banda è spostata a valori più bassi per coniugazione con il C=O; più alti per coniugazione con O in quanto il doppietto di e- dell ossigeno è meno disponibile alla coniugazione con il C=O doppio legame Stiramento del sistema C-O-C asimmetrico e simmetrico 70
30 Esempi di spettri di aldeidi zona del CO-H le due bande sono assenti! zona del C=O Paolo Scrimin Università di Padova vietata la riproduzione a fini commerciali 71
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delle interazioni accoppiate dell intorno dei due atomi nell ambito della molecola.
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