La molecola è ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Ci sono tre segnali caratteristici: -1 ppm tripletto il CH 3 terminale ha un leggerissimo spostamento verso campi

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3 La molecola è ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Ci sono tre segnali caratteristici: -1 ppm tripletto il CH 3 terminale ha un leggerissimo spostamento verso campi più bassi del solito CH 3 (che cade in genere sotto 1 ppm) ma è motivato all effetto elettronegativo del cloro ppm falso quintetto, in realtà il CH 2 centrale vede due sistemi diversi fra loro, e quindi dà due diversi accoppiamenti che portano a questo multipletto (tripletto di quartetto) ppm tripletto del CH 2 direttamente legato all alogeno e che quindi sposta il segnale verso campi bassi per il forte effetto elettronegativo.

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5 La molecola è BrCH 2 CH 2 CH 3 Tutte le considerazioni fatte nello spettro precedente per il sistema CH 2 CH 3 sono identiche anche in questo, infatti si ottengono un tripletto a 1 ppm e un multipletto a 1.9 ppm. Il tripletto del CH 2 vicino all alogeno cade a campi leggermente più alti rispetto a quello di prima perché in questo caso l alogeno è il bromo che ha una elettronegatività inferiore rispetto al cloro e che quindi provoca un minore deschermamento che si ripercuote nel leggero spostamento del chemical shift che passa da 3.5 ppm nel cloro al 3.4 ppm nel caso del bromo derivato. Lo spostamento si sente sempre meno più aumenta la sostituzione del carbonio.

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7 La molecola è ICH 2 CH 2 CH 3 Presenta sempre il sistema tipico dei segnali CH 2 CH 3 con il CH 3 che cade a 1 ppm dando un tripletto e il CH 2 a 1.75 ppm dando il multipletto. Il CH 2 vicino all alogeno si sposta ancora di più a campi alti rispetto ai due spettri precedenti per la minore elettronegatività dell atomo di iodio rispetto a cloro e bromo. Il segnale è sempre un tripletto e cade a 3.2 ppm. Complessivamente si può osservare che la minore elettronegativa ha un minor effetto deschermante ma che si fa risentire solo sul primo CH 2 infatti il secondo CH 2 della catena non presenta modifiche nel chemical shift.

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9 La molecola è l etanolo CH 3 CH 2 OH Nello spettro si possono osservare tre segnali distinti caratteristici dei tre gruppi di H diversi nella molecola: -1.2 ppm tripletto segnale del CH 3 che vede un CH 2, il segnale si osserva a campi più bassi del solito perché a breve distanza si trova un etero atomo come l O che con il suo effetto induttivo provoca deschermo e quindi spostamento verso campi bassi dei segnali ppm multipletto segnale del CH 2 che dà un multipletto perché accoppia sia con i tre H del CH 3 che con l H del gruppo ossidrile, non si riesce a ben distinguere gli accoppiamenti. Il segnale viene riconosciuto soprattutto grazie al chemical shift che a campi così bassi è caratteristico di H su carboni adiacenti all O ppm broad singoletto (singoletto allargato) il segnale dipende nella sua posizione dalla concentrazione del campione, è tipico degli ossidrili dare segnali allargati.

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11 La molecola è l etere etilico CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Lo spettro presenta due serie di segnali una corrispondente ai due CH 3 omotopici fra loro e uno ai due CH 2 anch essi omotopici fra loro: -1.2 ppm tripletto del CH 3 che vede CH 2, il segnale si presenta come un tripletto per l accoppiamento e il chemical shift è tipico di un CH 3 che non troppo distante sente l influsso dell O ppm quartetto del CH 2 che vede il CH 3 il valore del chemical shift è tipico della presenza dell etero atomo

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13 La molecola è il diisopropil etere (CH 3 ) 2 CHOCH(CH 3 ) 2 Lo spettro presenta due segnali distinti caratteristici di un sistema altamente simmetrico ppm doppietto del CH 3 il segnale è molto intenso perché corrisponde a 12 H equivalenti caratteristici dei 4 gruppi CH 3 omotopici fra loro, l accoppiamento è dovuto al fatto che gli idrogeni equivalenti vedono vicino un gruppo CH ppm multipletto del CH, il segnale in effetti è un septetto ovvero sette righe dovuto all accoppiamento con i 6 H dei due gruppi CH 3 che il CH vede vicino a sé, è in genere difficile distinguere tutte le righe di segnali così tanto accoppiati per scarsità dei segnali infatti, segnali così suddivisi non possono che corrispondere a un solo H.

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15 La molecola è il dietilchetone o 3-pentanone CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 La molecola è altamente simmetrica ed infatti si osservano due sole serie di segnali: ppm tripletto dei due CH 3 che vedono i due CH 2 il chemical shift del segnale è leggermente a campi più alti dei CH 3 nei derivati degli eteri perché l effetto induttivo del CO è decisamente inferiore dell effetto induttivo dovuto all etero atomo ppm quartetto del CH 2 che vede il CH 3 il chemical shift è dato dall effetto di deschermo del gruppo carbonilico che comunque non permetto il passaggio a campi bassi quanto gli H vicini all O negli eteri e negli alcool

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17 La molecola è il diisopropilchetone o 2,4-dimetil-3-pentanone Anche in questo caso la molecola presenta alta simmetria infatti un elevato numero di H (14 H molecolari) danno solo due segnali ppm doppietto del CH 3 che vede un CH cade praticamente con lo stesso chemical shift del CH 3 dello spettro precedente ppm il segnale nello spettro normale appare come un multipletto dovuto al CH che vede i due gruppi CH 3 (e quindi 6 H vicini) a campi caratteristici di H vicini al carbonile, se si passa poi a considerare l espanso (una zona particolarmente di interesse che viene allargata o intensificata per facilitarne l interpretazione) si riescono a distinguere 6 segnali dell effettivo septetto, un segnale non si riesce a distinguere perché ovviamente intensificando i segnali si intensifica anche il rumore di fondo.

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19 La molecola è 4-metil-2-pentanone La molecola perde in simmetria e questo posta ad un aumento nel numero di segnali che compaiono nello spettro ppm doppietto dei due CH 3 della parte più lunga della catena (CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) la distanza oltre i 3 legami dal carbonile da parte di questi H fa spostare il segnale verso campi alti ppm singoletto del CH 3 sul carbonile, questi H non danno accoppiamenti e il segnale appare come un alto singoletto, cade a campi leggermente più alti dei segnali sui carbonili per mancanza di sostituzione ppm falso singoletto del CH 2 è un segnale molto complesso si può anche pensare che una riga del doppietto si sovrapponga al segnale del CH 3 aumentandone l intensità. Manca il multipletto del CH che cade intorno a per parziale vicinanza col carbonile e notevole sostituzione che descherma il segnale, il segnale non si distingue perché poco intenso e sovrapposto ad altri

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21 La molecola è l etanoato di etile La molecola è simile a un estere già visto ma nel caso precedente si aveva un propanoato di metile Si osservano tre segnali: ppm il CH 3 della parte etilica, vede un CH 2 per questo motivo dà un tripletto, e si sposta verso campi bassi per l effetto di deschermo dell ossigeno. -2 ppm singoletto del CH 3 che non dà alcun tipo di accoppiamento e che si trova accanto ad un carbossile (paragonabile nell effetto ad un carbonile). 4.1 ppm quartetto del CH 2 che vede il CH 3 il segnale è a campi molto bassi per l effetto deschemante dell ossigeno

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23 La molecola è l etanoato di isopropile Il numero di segnali non cambia rispetto al composto precedente ppm doppietto dei due metili sostituenti del CH nel gruppo isopropile, il segnale è intenso per la presenza di 6 H omotopici ppm singoletto del CH 3 sul carbossile ppm falso quintetto del CH che vede due CH 3, il segnale dovrebbe essere un septetto ma, come in genere succede in segnali così suddivisi, si vedono solo le 5 righe più intense. Il chemical shift, spostato a campi così bassi risente non solo dell effetto del carbossile ma anche della ulteriore sostituzione che descherma ulteriormente il segnale.

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25 La molecola è l etanoato di n-butile Lo spettro tende a perdere in chiarezza nella zona alchilica perché si hanno diversi idrogeni non omotopici fra loro ma che cadono in zone di sovrapposizione e che quindi tendono a dare dei multipletti che non vengono neanche risolti intensificando la zona specifica alchilica ppm singoletto del CH 3 sul carbossile ppm tripletto del CH 2 direttamente legato all O, risente dell effetto deschermante dell etero atomo ma non si ha il livello di sostituzione del CH del composto di prima. -Circa 1 ppm il CH 3 finale della catena alchilica che dovrebbe dare un doppietto ma che si distingue poco anche se appare meglio come un doppietto nell allargato e intensificato (1 ppm) ppm tipico sistema alchilico in cui non si possono riconoscere i singoli segnali che sono molto accoppiati dei due gruppi CH 2 diastereotopici fra loro.