Bassa Energia Alta Energia
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- Filiberto Genovese
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1 L assorbimento di fotoni causa variazioni nelle vibrazioni molecolari hν Bassa Energia Alta Energia Vibrazioni Molecolari Atomi legati si muovono nello spazio Un ciclo vibrazionale ogni ~10-15 secondi
2 Studia l assorbimento delle radiazioni elettromagnetiche da parte delle molecole L assorbimento di energia provoca vibrazioni delle molecole (allungamento e accorciamento di legami, variazione degli angoli di legame, rotazioni degli atomi) Le energie coinvolte sono di circa 2-10 kcal/mole La radiazione IR con numeri d onda < 100 cm -1 viene assorbita dalle molecole organiche e convertita in energia rotazionale. Questo assorbimento è quantizzato quindi questo spettro è costituito da linee separate. La radiazione IR con numeri d onda nell intervallo cm -1 viene assorbita dalle molecole organiche e convertita in energia vibrazionale. Anche questo assorbimento è quantizzato ma gli spettri vibrazionali presentano delle bande piuttosto che delle linee perché una singola variazione di energia vibrazionale è associata ad un certo numero di livelli di energia rotazionale. SPETTROSCOPIA INFRAROSSA Requisito indispensabile affinchè si abbia assorbimento della radiazione è che la molecola presenti una variazione del momento di dipolo.
3 SPETTROSCOPIA INFRAROSSA Le radiazioni infrarosse comprese tra i e i 100 cm -1 vengono assorbite dalle molecole organiche e trasformate in energia vibrazionale. Gli spettri vibrazionali sono costituiti da bande. Frequenza (ν) e lunghezza d onda (λ) dell assorbimento dipendono: a) Massa relativa degli atomi b) Costanti di forza del legame c) Geometria degli atomi
4 Vibrazioni Molecolari! Energia L energia vibrazionale è quantizzata (solo determinate energie sono permesse) Stato energetico vibrazionale Stato vibrazionale eccitato ΔE = hν ν = specifica frequenza vibrazionale Stato vibrazionale fondamentale Per vibrazioni di legame : ΔΕ = dipende dal legame = ~5 kcal mol -1 = energia minore del rosso = fotoni dell infrarosso
5 VIBRAZIONE MOLECOLARE Sono di due tipi: A) Stretching (stiramento) B) Bending (piegamento) Stretching: Movimento ritmico lungo l asse di legame della molecola che porta ad un aumento o diminuzione della distanza interatomica. Bending: Variazione dell angolo di legame con un atomo in comune o movimento di un gruppo di atomi rispetto al resto della molecola. Si riconoscono pertanto tre tipi di bending: twisting (torsione), rocking (oscillazione nel piano), wagging (oscillazione fuori dal piano). Cambiamento degli angoli di legame rispetto a delle coordinate arbitrariamente fissate all interno della molecola
6 Frequenza di oscillazione " Le molecole reali sono meglio rappresentate da un modello di oscillatore anarmonico dove i livelli vibrazionali non sono ugualmente spaziati. Oscillatore armonico Oscillatore anarmonico Armoniche superiori Overtones In un oscillatore armonico l assorbimento di energia comporta il passaggio da un livello vibrazionale a quello immediatamente superiore (Δn= 1). In un oscillatore anarmonico, invece, Δn può essere >1 anche se questo evento è poco probabile.
7 Numero di moti vibrazionali! Una molecola ha tanti gradi di libertà quanti sono i gradi di libertà degli atomi che la compongono. Ogni atomo: 3 gradi di libertà corrispondenti alle coordinate cartesiane (x,y,z) che descrivono la sua posizione relativa. Per una molecola di n atomi: Gradi di libertà traslazionali del baricentro Vibrazioni Fondamentali = 3n - (3 + 3[2]) Gradi di libertà rotazionali del baricentro (solo 2 per le molecole lineari)
8 H 2 O = 3 vibrazioni fondamentali Stretching simmetrico 3652 cm -1 Stretching asimmetrico 3765 cm -1 Scissoring 1596 cm -1 CO 2 = 4 vibrazioni fondamentali Stretching simmetrico 1340 cm -1 Stretching asimmetrico 2350 cm Scissoring 666 cm -1 Scissoring 666 cm -1
9 LEGGE DI HOOKE a m 1 k m 2 b m 1 m 2 X 1 r 0 X 2 1 ν = 2 π c f ( m m m 1 + m2 ) 1 2 ν direttamente proporzionale alla costante di forza (f) ed inversamente proporzionale alle masse degli atomi (m) ν obs O-H > N-H > C-H > C-O > C-C > C-F ν obs C=C > C=C > C-C
10 Numero di moti vibrazionali! Il numero teorico di vibrazioni fondamentali raramente viene osservato Aumentano il numero di bande: 1. Overtone (armoniche di un data frequenza) 2. Toni di combinazione (somma di altre due vibrazioni) Diminuiscono il numero di bande: 1. Vibrazioni fondamentali che cadono al di fuori della zona cm Vibrazioni fondamentali deboli 3. Vibrazioni fondamentali molto vicine da confondersi (coalescenza) 4. Bande degeneri causate da diversi assorbimenti della stessa vibrazione in molecole molto simmetriche. 5. Vibrazioni fondamentali non attive all IR
11 Spettro IR! Spettro = plot dell energia dei fotoni vs quantità di fotoni Numero di fotoni assorbiti Pochi fotoni assorbiti Molti fotoni assorbiti Frequenza di Stretching Proporzionale all energia dei fotoni
12 Variazione di assorbimento fotonico controllata da variazioni del momento dipolare (µ) Vettore somma dei dipoli di legame δ + X Y δ - Dipolo di legame ~ (magnitudo della differenza di elettronegatività) x (lunghezza del legame) Intensità di una banda IR ΔEN lunghezza di legame dipolo di legame dipolo dipolo assorbimento Conseguenze osservate: Legame polarizzato forte intensità di assorbimento Legami simmetrici (non polari) o quasi simmetrici assorbimento debole o assente
13 SPETTRI IR Le posizioni delle bande degli spettri IR sono indicate come numeri d onda (ν) e L unità di misura è il cm -1 cm -1 = 10 4 /µm I numeri d onda sono inversamente proporzionali a λ ν = 10 4 /λ (µm) ν = c/λ (cm) ν = ν Le intensità delle bande possono essere espresse come T (Trasmittanza) o A (assorbanza) A = log 10 (1/T) Per semplicità l intensità può essere espressa in termini semiquantitativi (s = strong, m = medium, w = weak) T = Potenza radiante trasmessa da un campione/ Potenza radiante incidente sul campione
14 Vibrazioni! Stretching asimmetrico Stretching simmetrico Wagging
15 Vibrazioni! Rocking Twisting Scissoring
16 Vibrazioni! Lunghezza d onda Trasmittanza % Zona Impronte digitali Numero d onda
17 Bande di assorbimento fondamentali
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19 Analisi per zone cm cm cm-1 2.5µ 3.33µ 5µ 6.66µ 10µ 20µ Fingerprint region cm cm-1
20 alcani σ
21 alcheni
22 alcheni
23 Cicloalcani Cicloalcheni
24 aromatici
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31 Intensa, spesso più di una banda (isomeri rotazionali), talvolta non risolte ,852,771,674
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33 Alcoli CH 2 OH CH OH C OH ar C OH Fenoli
34 CH 2 OH CH OH C OH ar C OH
35 butanolo
36 Aldeidi-Chetoni
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38 Esistono tre fattori principali in grado di modificare la frequenza di stretching: 1. La coniugazione con un doppio legame o con un anello benzenico fa diminuire ν. 2. L incorporazione del gruppo carbonilico in anello (5, 4 or 3-membered), aumenta ν. 3. La natura elettronica del sostituente.
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43 Acidi Carbossilici
44 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH O-H stretching C=O stretching
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49 Esteri
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51 CH 3 CH 2 O C CH 2 O CH 2 CH 3 sp 3 C-H C-O stretch C=O stretch
52 -COOH vs -COOR
53 Eteri, acetali, chetali CH 2 O CH CH O CH, often split C=C O al C ar C O al C
54 Anidridi
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56 Alogenuri acilici Fluoruri, intensa, media-stretta, banda ulteriore a 1725 in cloruri e bromuri acilici aromatici F Cl Br I
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59 Ammine
60 Ammine primarie Ammine primarie Sali d ammonio
61 N-H bending N-H stretching CH 2, CH 3 bending sp 3 C-H stretch CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
62 sp 2 e sp 3 C-H stretch N-H stretching N-H bending C=C stretching NH 2 CH 3
63 N-H stretching sp 2 e sp 3 C-H stretch C=C stretching NH CH 2 CH 3
64 Ammidi primarie libero H-bonded 3350, 3180 ammidi primarie generalmente 2 bande 3200, 3100 lattami generalmente 2 bande 3200 Monoidrazidi Ammidi secondarie Ammidi terziarie 1690 NH 2 C=O ammidi libere, 1685 NHC=O ammidi libere, 1650 NC=O ammidi libere, 1745 lattami 4-termini 1700 lattami 5-termini 1650 lattami 6/7-termini 1670 Monoidrazidi 1600 Dihydrazides Immidi 1750, 1700 Immidi 5-termini 2 bande Polipeptidi 1690 Isocianurati; con substitutioni aromatiche : , Trifluoroacetammidi
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66 sp 3 C-H stretching N-H stretching C=O stretching, N-H bending CH 3 CH 2 O C NH 2
67 OH vs NH
68 HO HO O OH OH OH
69 O O O O O O O Cl O OH NH 2
70 Solfossidi Solfoni R SO 2 N N H st: ; N H δ: 1570 S N st:
71 R SO 2 N N H st: ; N H δ: 1570 S N st:
72 A Modern FTIR instrument FT = Fourier Transfrom
73 Preparing a Neat IR Sample
74 Preparing a KBr Disk
75 Apparatus for KBr Disk
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