Lezione n. 26. Principi generali della spettroscopia IR. 02/03/2008 Antonino Polimeno 1
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1 Chimica Fisica - Chimica e Tecnologia Farmaceutiche Lezione n. 26 Principi generali della spettroscopia IR 02/03/2008 Antonino Polimeno 1
2 Spettroscopia infrarossa (1) - La spettroscopia infrarossa studia l assorbimento di luce nella regione dei raggi infrarossi, corrispondente ai livelli energetici vibrazionali (modifiche delle lunghezze dei legami chimici e degli angoli di legame). Luce infrarossa - lunghezze d onda (λ) tra 2.5 and 25 µm - numeri d onda (ν bar ) tra 4000 e 400 cm -1 (il numero d onda ν bar è l inverso della lunghezza d onda 1 / λ (cm) Antonino Polimeno 2
3 Spettroscopia infrarossa (2) - Uno spettrometro IR è formato da una sorgente di luce infrarossa (lampada IR), da un contenitore per il campione, da un prisma per separare la luce nelle varie componenti, da un rivelatore, e da un registratore (video, stampa etc.) Antonino Polimeno 3
4 Spettroscopia infrarossa (3) - La spettrometria IR misura transizioni tra livelli vibrazionali. Il calcolo dei livelli energetici di una molecola in uno stato elettrico determinato consiste - nella definizione del potenziale elettronico (livello energetico elettronico) - nella soluzione dell'equazione di Schroedinger relativa al moto vibrazionale dei nuclei nel potenziale elettronico - In generale una molecola di N atomi ha 3N 6 gradi di libertà vibrazionali, o modi di vibrazione; se la molecola è lineare i gradi vibrazionali sono 3N 5 d.o.f. = 3 N ( ) gradi di libertà totali traslazioni rotazioni Antonino Polimeno 4
5 Spettroscopia infrarossa (4) - Consideriamo per semplicità una molecola biatomica, per (es. H 2 ). Calcoliamo i livelli energetici vibrazionali per la molecola nel suo stato fondamentale. - Descriviamo il moto relativo dei nuclei come un oscillatore armonico di massa µ = mm 1 2 m + m dove µ è la massa ridotta, m 1,2 sono le masse dei due atomi. - Il potenziale è approssimato con una funzione armonica V x ω = = 1 kx 2 ( ) 2 k µ Antonino Polimeno 5
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7 Spettroscopia infrarossa (5) - L equazione di Schrodinger per l oscillatore armonico in una dimensione è - dove l hamiltoniano è come sempre definito dalla somma dell energia potenziale e cinetica - La soluzione è quantizzata Hˆ ( ) = ϕ( ) Ĥϕ x E x 2 2 = d µ dx kx 2 ϕ x x x 2 kµ kµ 1/2 1/2 1 ( ) n = Nnexp Hn 1 En = + n ω n intero 0 2 Antonino Polimeno 7
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10 Spettroscopia infrarossa (6) Antonino Polimeno 10
11 Spettroscopia infrarossa (6) - Le frequenza di stretching (stiramento) si possono determinare con la regola empirica ν = 4.12 bar K m dove K = costante di forza (in dyne / cm) - Per un legame singolo: K = 5 x 10 5 dyne/cm - Per un legame doppio: K = 10 x 10 5 dyne/cm - Per un legame triplo: K = 15 x 10 5 dyne/cm - m= M 1 M 2 / (M 1 + M 2 ) (M 1 and M 2 sono le masse molari degli atomi coinvolti nel legame) Antonino Polimeno 11
12 Spettroscopia infrarossa (7) - Esempio legame C=C: ν bar = 4.12 (10 x 10 5 / [12 12 / ( )]) 1/2 = 1682 cm -1 (calcolato) da confrontarsi con 1650 cm -1 (misurato) - Esempio legame C-H: ν bar = 4.12 (5 x 10 5 / [12 1 / (12 + 1)]) 1/2 = 3032 cm -1 (calcolato) da confrontarsi con 2900 cm -1 (misurato) Antonino Polimeno 12
13 Fattori che influenzano la frequenza di assorbimento (1) Masse atomiche C-H C-C C-O C-Cl C-Br C-I 3000 cm cm cm cm cm cm -1 Antonino Polimeno 13
14 Fattori che influenzano la frequenza di assorbimento (2) Ordine di legame C C C=C C-C 2150 cm cm cm -1 Ibridizzazione C-H (sp) C-H (sp 2 ) C-H (sp 3 ) 3300 cm cm cm -1 Antonino Polimeno 14
15 Approccio generale all interpretazione di uno spettro IR (1) - La presenza di molti modi di vibrazione (=oscillatori armonici) in una molecola rende uno spettro IR sensibile alla struttura molecolare. L'interpretazione delle bande IR rivela diversi possibili movimenti interni della molecola, dovuti alla presenza di gruppi funzionali specifici. - Non tutti i modi vibrazionali sono visibili in uno spettro IR (il momento di transizione è nullo). - L'analisi di uno spettro IR µe basata su alcune linee-guida - Esiste un gruppo carbonile ( cm -1 ) - Acidi O-H ( cm -1 ) - Ammidi N-H ( 3400 cm -1 ) - Esteri C-O ( cm -1 ) - Anidridi, 2 assorbimenti C=O ( cm -1 ) - Aldeidi C-H (2850 e 2750 cm -1 ), chetoni (nessuno dei gruppi precedenti) - Il gruppo C=O non esiste: - Alcoli O-H ( cm-1); confermato da C-O ( cm -1 ) - Ammine N-H (3400 cm -1 ) ed eteri C-O ( cm -1 ) - Legami doppi/anelli aromatici: C=C (1650 cm -1 ), C=C aromatici ( cm -1 ), vinile C-H (>3000 cm -1 ) - Legami tripli CN (2250 cm -1 ), CC (2150 cm -1 ), acetilene CH (3300 cm -1 ) - Nitrogruppi N-O ( e cm -1 ) Antonino Polimeno 15
16 Approccio generale all interpretazione di uno spettro IR (2) - Esiste un gruppo carbonile ( cm -1 ) - Acidi O-H ( cm -1 ) - Ammidi N-H (~3400 cm -1 ) - Esteri C-O ( cm -1 ) - Anidridi, 2 assorbimenti C=O ( cm -1 ) - Aldeidi C-H (2850 & 2750 cm -1 ) - Chetoni (nessuno dei gruppi precedenti) Antonino Polimeno 16
17 Approccio generale all interpretazione di uno spettro IR (3) - Il gruppo C=O non esiste: - Alcoli, O-H. ( cm -1 ); confermato da C-O ( cm -1 ) - Ammine N-H. (~3400 cm -1 ) - Etheri C-O ( cm -1 ) - Legami doppi/anelli aromatici - C=C (~1650 cm -1 ) - C=C aromatici ( cm -1 ) - vinile C-H (>3000 cm -1 ) - Legami tripli - CN (~2250 cm -1 ) - CC (~2150 cm -1 ) - Acetilene CH(~3300 cm -1 ) - Nitro gruppi N-O ( & cm -1 ) Antonino Polimeno 17
18 Esempio (1): 2-metilpentano2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CC Stretching a 3000 cm -1 ; negli alcani l assorbimento sp 3 C-H cade a meno di 3000 cm -1 ( cm -l ). I gruppi metilenici hanno una banda caratteristica a 1465 cm -1. I gruppi metilici hanno una banda caratteristica a 1375 cm -1 4 o più gruppi CH 2 gruppi in una catena aperta hanno una caratteristica banda di bending a 720 cm -1. Stretching di difficile interpretazione Antonino Polimeno 18
19 Esempio (2): etanolo OH L OH libero presenta un caratteristico segnale stretto di stretching a 3650 cm -1, in combinazione con la banda di OH legato da legami idrogeno (alcol in solvente), una banda larga a cm-1. CO Stretching nel range cm -1. Si può usare questa banda per assegnare una strauttura primaria, secondaria o terziaria. Antonino Polimeno 19
20 Esempio (3): ammidi Acetammide (ammide primaria) N-metilacetammide (ammide secondaria) N,N-dimetilacetammide (ammide terziaria C=O cm -1 N-H (bending) Ammidi primarie: 2 bande a 3350 e 3180 cm -1 ; ammidi secondarie: una banda a 3300 cm -1 N-H (stretching) Bending a cm -1 per primarie e secondarie Antonino Polimeno 20
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