TAVOLA PERIODICA DEGLI ELEMENTI

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1 TAVOLA PERIODIA DEGLI ELEMENTI

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4 Idrogeno = 1 legame Ossigeno = 2 legami O Azoto = 3 legami N arbonio = 4 legami Questi sono gli atomi che intervengono maggiormente nelle reazioni che tratteremo nella chimica organica. Elettronegatività: fluoro = 4.1 ossigeno = 3.5 azoto = 3.1 cloro = 2.9 carbonio = 2.5 idrogeno = 2.1 Elettronegatività: tendenza di un atomo coinvolto in un legame covalente a spostare gli elettroni di legame su di sé.

5 La chimica organica è detta anche chimica del carbonio. Tale elemento appartiene al gruppo IVA della tavola periodica e ha struttura elettronica esterna 2s 2 2p 2 ; ciò fa si che il carbonio sia tetravalente (formi cioè sempre a quattro legami). L atomo di carbonio nei composti organici può essere detto primario, secondario, terziario o quaternario a seconda del numero di altri atomi di carbonio con cui è legato. atomo di carbonio QUATERNARIO atomo di carbonio TERZIARIO atomo di carbonio SEONDARIO atomo di carbonio PRIMARIO

6 arbonio: Z= 6, appartiene al IV gruppo quindi 4e - sul guscio più esterno di valenza. onfigurazione elettronica 1s 2 2s 2 2p 2 sp 3 sp 2 sp

7 TAVOLA PERIODIA DEGLI ELEMENTI

8 Ibridazione sp 3 del carbonio Un orbitale 2s e tre orbitali 2p formano quattro orbitali sp 3. Geometria tetraedrica; angoli di 109 ; legami singoli esempio: metano 4

9 ALANI Solo legami -. Molecole tetraedriche con angoli di 109 in corrispondenza dei legami - e -. E consentita la rotazione intorno ai legami. arbonio ibridato sp 3 Reazioni di sostituzione.

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14 ALTRI ISOMERI DI STRUTTURA.

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16 arbonio: Z= 6, appartiene al IV gruppo quindi 4e - sul guscio più esterno di valenza. onfigurazione elettronica 1s 2 2s 2 2p 2 sp 3 sp 2 sp

17 Ibridazione sp 2 del carbonio Un orbitale 2s e due orbitali 2p formano tre orbitali sp 2. Geometria trigonale; angoli di 120 ; legame doppio. esempio: etene (etilene) 2 2 NB nella figura sottostante gli orbitali di colore grigio sono quelli ibridi e creano i legami più forti

18 ALENI Almeno un doppio legame. Molecole planari in corrispondenza del doppio legame =. Angoli di 120 tra doppio legame e legame singolo. arbonio ibridato sp 2 Reazioni di addizione al doppio legame

19 arbonio: Z= 6, appartiene al IV gruppo quindi 4e - sul guscio più esterno di valenza. onfigurazione elettronica 1s 2 2s 2 2p 2 sp 3 sp 2 sp

20 Ibridazione sp del carbonio Un orbitale 2s e un orbitale 2p formano due orbitali sp. Geometria planare; angoli di 180 ; legame triplo esempio: etino (acetilene)

21 ALINI - Almeno un triplo legame - Molecole lineari in corrispondenza del triplo legame. - Angoli di 180 tra triplo legame e legame singolo. - arbonio ibridato sp - Reazioni di addizione al triplo legame

22 ALINI

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24 Alcheni e alchini danno reazioni di addizione con rottura di un legame

25 tipo di legame Semplice - lunghezza 1,53 Å forza 88 kcal/mole Semplice - 1,10 Å 104 kcal/mole Doppio - 1,34 Å 146 kcal/mole Triplo - 1,21 Å 198 kcal/mole

26 IDROARBURI -ostituiti solo da atomi di carbonio e di idrogeno (il legame - non è polarizzato) -ALANI: solo legami singoli - (metano, etano, propano, butano) desinenza ANO molecole tetraedriche angoli di 109 -ALENI: almeno un doppio legame = (etene, propene, 1-butene, 2-butene) (isomeria cis-trans); desinenza ENE; molecole planari angoli di 120 -ALINI: almeno un triplo legame (etino, propino) molecole lineari angoli di Possono essere lineari, ramificati, ciclici, aromatici.

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28 Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell idrocarburo. metanolo O alcole metilico 3 -O alcole secondario O alcoli primari etanolo alcole etilico 3-2 -O 2-propanolo alcole isopropilico O O 1-propanolo alcole n-propilico O O alcole terziario 2-metil-2-butanolo alcole isobutilico terziario

29 O O 1,2-etandiolo glicole etilenico 2 -O 2 -O O O O 1,2,3-propantriolo glicerolo 2 -O -O 2 -O

30 3 O O Leg. idrogeno O O 3-2 -O etanolo 3 -( 2 ) 9-3 -O undecanolo O Gli alcoli a lunga catena non O sono solubili in acqua O O Leg. idrogeno

31 O Etanolo 3-2 -O r 2 O 7 -- ( + ) Ossidante (O 2 ) r +++ O Etanale 3 MnO Ossidante - 4 ( (O + 2 ) 3 O O Mn propanolo Propanone (acetone)

32 O Ossidazione completa di un alcol primario Etanolo 3-2 -O r 2 O 7 -- ( + ) Ossidante (O 2 ) r +++ O Etanale O O OX Etanale 3 -O Acidoetanoico(ac.Acetico) 3 -OO

33 Un alcol può reagire con un acido carbossilico e con la perdita di molecola d acqua originare un estere estere + 3 OO 3 O 3 OO 3 2 O

34 Gli ALOLI reagiscono con le ALDEIDI per formare i semiacetali. In eccesso di alcol i semiacetali reagiscono e formano gli acetali. Questa reazione avviene anche fra ALOLI e ETONI. In questo caso si formano prima semichetali e poi chetali 3 -- O O O 3 --R Aldeide hetone O 3 --O- 2-3 Questa reazione avviene anche nella ciclizzazione interna degli zuccheri che sono poli-idrossialdeidi o poli-idrossi-chetoni O- ALDEIDE ALOL SEMIAETALE O- O O O 3 --O O SEMIAETALE ALOL AETALE

35 ETERI Sono caratterizzati dal gruppo funzionale O-, e possono essere considerati composti derivati dall acqua per sostituzione dei due atomi di con 2 gruppi alchilici Il nome degli eteri deriva da quello dei due gruppi legati all atomo di ossigeno O O TIOLI 3-2 -O O dietil etere Sono caratterizzati dal gruppo funzionale -S e sono i composti più importanti contenenti l elemento zolfo. Il nome deriva da quello del gruppo legante l atomo di zolfo S etiltiolo (o etantiolo)

36 PONTE DISOLFURO OO OO N 2 2 OO OO N N O O N 2 + 2e - N O O N 2 S S 2 2 S S 2 N O N O O N O N OO 2 OO 2 N OO 2 N OO 2 N--OO cisteina S

37 Allo stesso modo, un tioalcol può reagire con un acido carbossilico con la perdita di molecola d acqua. In questo caso si forma un tioestere O 3 O + S O O 3 S 2 3

38 ALDEIDI E ETONI sono caratterizzati dal gruppo carbonilico o carbonile =O prendono il nome dal corrispondente idrocarburo Nelle aldeidi si sostituisce al suffisso -o dell alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio con il suffisso -ale, oppure si utilizza la locuzione aldeide.ica. Per esempio dal metano (4) deriva il metanale o aldeide metanoica O (nome comune, aldeide formica) Nei chetoni si sostituisce al suffisso -o dell alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio con il suffisso -one ; spesso si utilizza un nome che ricorda la provenienza del composto. Per esempio dal propano ( ) deriva il propanone detto anche dimetilchetone perché presenta due metili legati al carbonile.

39 3 3 O O O 3 3 O 3 O 3 3 O O 3 O La somma algebrica dei n. di ossidazione in un composto è pari alla carica del composto. È ZERO se il composto è neutro. Elettronegatività: Fluoro>Ossigeno>Azoto (N) e loro>arbonio>idrogeno ()>Sodio (Na)

40 Definizione: Il numero di ossidazione è "la carica che assumerebbe un elemento in un composto, se si assegnassero gli elettroni di legame all'elemento più elettronegativo" L'uso della definizione per determinare i numeri di ossidazione, oltre che la conoscenza della configurazione elettronica esterna dell'elemento, implica ovviamente la conoscenza della formula di struttura del composto. Se non si conosce la formula (o non si ricorda la configurazione elettronica), alcune semplici regolette possono ovviare alle nostre lacune. Ogni elemento allo stato elementare ha no. di ossidazione ZERO Il Fluoro ha sempre no. di ox -1 (è il più elettronegativo di tutti). L'Ossigeno ha sempre no. di ox -2, tranne che nei perossidi (-1) ( 2 O 2 ) e nei superossodi (-1/2) Perossidi: omposti che contengono il gruppo perossido -O-O- Superossidi: omposti che contengono lo ione superossido O 2- L'Idrogeno ha sempre no. di ox +1, tranne che negli idruri ionici (-1) idruri ionici: omposti binari contenenti e un metallo (Na, K) La somma algebrica dei n. di ossidazione in un composto è pari alla carica del composto. È ZERO se il composto è neutro. Elettronegatività: Fluoro>Ossigeno>Azoto (N) e loro>arbonio>idrogeno ()>Sodio (Na)