IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini Areni. Tipo di legami carboniocarbonio. Solo legami semplici. Uno o più tripli legami. Uno o più doppi legami

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1 IMICA ORGANICA La chimica del carbonio, per le proprietà del carbonio di formare un numero grandissimo di composti con proprietà diverse, costituisce una branca della chimica, denominata chimica organica. Nei composti organici il C è presente sempre come tetravalente (n oss ± 4) sebbene il numero di questi composti sia enorme è possibile classificarli in base alla presenza di gruppi funzionali che mostrano caratteristiche particolari di reattività e di proprietà. Un gruppo funzionale è una piccola parte della molecola che si comporta in maniera pressoché identica in tutte le molecole in cui è presente. Alcuni gruppi contengono solo C e H, altri Alogeni (X), O, N, P, S.

2 Il petrolio è la fonte principale di idrocarburi, contiene una grande quantità di alcani, lineari, ramificati e ciclici ; saturi ed insaturi, dal 4 a C 30 o più. Saturi IDROCARBURI Insaturi Alcani Alcheni Alchini Areni Tipo di legami carboniocarbonio Solo legami semplici Uno o più doppi legami Uno o più tripli legami Uno o più anelli aromatici

3 ALCANI Idrocarburi con formula C n H 2n+2 Il primo della serie è il metano 4, aumentando n si ottiene una famiglia di composti: serie omologa. C 2 H 6 etano, C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 propano, butano, pentano, esano i primi 4 sono gas; dal pentano in poi sono liquidi da C:18 in poi sono liquidi-solidi, cere paraffiniche.

4 Gli alcani possono essere a catena lineare: n-alcani o ramificate da C 4 in poi, possono quindi, pur avendo la stessa formula bruta, avere strutture differenti, essere cioè isomeri. In questi composti i carboni ibridizzati sp 3 presentano struttura tetraedrica. H 3 C H 3 C n-pentano iso-pentano neo-pentano Gli alcani ramificati rispetto a quelli normali presentano punti di ebollizione più bassi. Aumento della ramificazione diminuzione dei p.e.

5 I nomi IUPAC (nomenclatura ufficiale) danno come base la catena lineare dell'alcano. es: C H 3 H 2 C 3 La catena più lunga è costituita da 6 atomi di C. Al Carbonio in posizione 3 è legato il sostituente H 3 C 3 C H 3 C 3 2 La catena più lunga è costituita da 6 atomi di C. Al Carbonio in posizione 3 sono legati i sostituenti

6 I gruppi che sostituiscono gli idrogeni vengono nominati con la radice dell'alcano corrispondente ed il suffisso ile Nomi dei sostituenti - ( ) 3 metile, etile, n-propile, n-butile, HC C H 3 C iso-propile, iso-butile ter-butile In generale il sostituente viene denominato "gruppo alchilico R.

7 Per attribuire i nomi è importante ricordare: 1. Trovare la catena carbonica più lunga; se ce ne sono due uguali quella con più sostituenti. 2. Numerare gli atomi della catena principale cominciare dall'estremità più vicina al primo sostituente (numeri più piccoli possibile). 3. Dare i numeri ai sostituenti. 4. Scrivere il nome utilizzando i prefissi (numeri greci) di- tri, se sono presenti più sostituenti uguali. 5. Riportare in ordine alfabetico i nomi dei sostituenti, (i prefissi di, tri, iso, ter non rientrano nell ordine alfabetico).

8 H 3 C H 3 C C H 3 ( ) 3 C H 3 4-metilottano H 3 C C 3 H 3 C 2 3-metilesano C H 3 H 3 C ( ) 3 3,3-dimetilesano 3-etil-4-metilottano 4-etileptano

9 Attribuire i nomi ai seguenti composti ( ) 4 C H 3

10 Per semplificare la rappresentazione si utilizzano segmenti, omettendo gli atomi di H, ogni terminazione o punto comune a due segmenti rappresenta un carbonio es: n-butano 3-metilesano 2,3-dimetilbutano iso-pentano

11 2,4-dimetil-eptano 3-etil-2-metil-nonano 5,6-dimetil-4-iso propil-decano 5-ter butil-2,2-dimetilottano 3,5-dietil-4-n-propilottano 4-etil-4-metil-5- n-propilottano

12 VERIFICARE I NOMI DEI SEGUENTI COMPOSTI 2,2-dimetil-3-propilottano 2,4 dimetilesano 2,4,5-trimetileptano 2,5-dimetil4(2-metilpropil)ottano 4,4-dietildecano 4-(1,1dimetiletil)ottano????

13 La struttura spaziale sarà di minima energia, esistendo libera rotazione intorno ai legami singoli sarà possibile avere forme limite sfalsate ed eclissate eclissata sfalsata sfalsata

14 Se le catene di carbonio sono chiuse ad anello si hanno ciclo alcani C n H 2n 3 ciclopentano metilcicloesano 1,2-dimetilcicloesano A causa dell ibridizzazione sp 3 del carbonio, le strutture cicliche non sono planari, assumono conformazioni distorte, quella energicamente più favorita viene definita a sedia. 3

15 Nei cicloalcani bisostituiti si verifica l isomeria cis-trans a causa della struttura ciclica della molecola che non consente la libera rotazione intorno al legame semplice carbonio-carbonio che si verifica negli alcani lineari. In questo caso si distinguono legami assiali ed equatoriali assiale equatoriale

16 Nei cicloalcani bisostituiti si verifica l isomeria cis-trans a causa della struttura ciclica della molecola che non consente la libera rotazione intorno al legame semplice carbonio-carbonio che si verifica negli alcani lineari.

17 Proprietà fisiche degli alcani La proprietà principale è la mancanza di polarità in questi composti, le molecole presentano quindi basse interazioni. Punti di ebollizione e punti di fusione bassi rispetto ad altri composti con analogo peso molecolare, aumentano con l aumento del PM.

18 Gli isomeri presentano proprietà fisiche differenti: l aumento della ramificazione comporta una diminuzione del punto di ebollizione. Il punto di fusione dipende come prima dalla capacità di impacchettamento. Maggiore area superficiale aumentano le forze ed il P.E. Minore area superficiale Diminuiscono le forze ed il P.E.

19 NUMERO DI OTTANI La qualità della benzina, miscela di idrocarburi C6-C12, è espressa in termini di N.O., che nei motori si riferisce alla proprietà del combustibile di detonare in anticipo rispetto alla scintilla della candela. Come riferimento per determimare la scala di valori di N.O. si prendono il 2,2,4- trimetilpentano (N.O.=100) e l eptano (N.O.=0) 2,2,4-trimetilpentano (isoottano) eptano La capacità di detonazione del combustibile da testare si confronta con i valori misurati per miscele di isoottano/eptano in %. Il numero di ottano corrisponde al % di isoottano nella miscela di riferimento.

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