Esercitazione n. 6 - Esercitazione sulla stereoisomeria ottica.

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Viviana Fabiani
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1 Esercitazione n. 6 Esercitazione sua stereoisomeria ottica.. Dare una definizione dei seguenti termini: a) enantiomero Immagine specuare non sovrapponibie b) Proiezione di Fischer Proiezione su piano di un sp, orientato in modo che, rispetto a osservatore, i egami orizzontai siano a di qua de piano di scrittura ed i egami verticai siano a di à de piano di scrittura c) destrogiro omposto otticamente attivo che ruota i piano dea uce poarizzata verso destra d) piano di simmetria Piano che divide a moecoa in due metà specuari e) miscea racemica Miscea equimoare di (potere rotatorio risutante: zero) f) uce poarizzata uce che vibra in un soo piano g) evogiro omposto otticamente attivo che ruota i piano dea uce poarizzata verso sinistra h) chiraità Non sovrapponibiità con a propria immagine specuare rotazione de piano dea uce poarizzata, dopo aver diviso i) rotazione specifica per a concentrazione ed i cammino ottico ) configurazione assouta Disposizione neo spazio dei egami di un atomo chirae (notazione R,S) m) configurazione reativa Disposizione neo spazio dei egami di un atomo chirae RIFERITA ALL ALDEIDE Dgicerica (notazione D,L) a). Sistemate un piano di simmetria in ciascuna dee seguenti strutture: b) c) d). Per ognuna dee seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturai, o deo stesso composto: a) e isomeri strutturai b) e stesso composto

2 e) d) c) f) e e e stereoisomeri () stesso composto NN ci sono!! stereoisomeri () isomeri strutturai 5. Indicare con un asterisco gi atomi di carbonio chirai (se ce ne sono) nei seguenti composti: a) b) c) ( ) d) e) () f) N( ) g) h) i) N ) ( )

3 6. Quai tra i seguenti composti sono chirai? (indicare gi stereocentri) a) metieptano b) metieptano c) 4metieptano d),dibromopropano e),dibromopropano f),dibromopropano g) etene i) benzene n) ) h) etino N m) o) p) N

4 9. Dee strutture scritte sotto, una è chirae. Quae?,,,. Spiegare perché i trans,dicorocicobutano non è chirae, mentre i trans,dicorocicopentano o è. :,,, :,,, non ci sono :,,, :,,, due simii, ma ne trans nessun eemento di simmetria. Sistemate tutti i possibii piani di simmetria per gi acidi,cicobutandicarbossiici cis e trans. 4

5 . Quai tra i seguenti derivati de cicoesano sono chirai? (Per a determinazione dea chiraità, 'aneo può essere trattato come se fosse panare): a) meso b) c) d) e) f) meso 6. Assegnare ae seguenti strutture a configurazione, secondo a notazione R,S: a) R 5

6 primo scambio (si inverte a configurazione) secondo scambio R b) D D D S c) R N N d) S N N 7. Scrivere gi di: a) butanoo; b) bromofenietano; c) bromometieptano; assegnare a ciascun enantiomero a notazione R,S. butanoo 6

7 bromofenietano bromometieptano 8. Acune dee moecoe eencate di seguito sono chirai, atre no. Scrivere e formue tridimensionai e quee proiettive (Fischer) per gi dee moecoe con chirae, attribuendo a ciascun enantiomero a configurazione, secondo a notazione R,S: a) coropropano c) bromocoroiodometano I coro metipropano b) bromocoropropano R I I R S S corometipropano 7

8 corometibutano bromobutano R S coropentano coropentano coropentano R S 8

9 . Quanti stereocentri contiene ciascuno dei seguenti composti? a) b) c) D d) e) f) g). Quanti stereoisomeri ha ciascuna dee seguenti strutture? Scrivete e strutture meso che trovate: a), stereoisomeri, 4 stereoisomeri c) S f), stereoisomeri h) g) b) d) e) simii: stereoisomeri ottici geometrici, 4 stereoisomeri meso 9

10 i) N, stereoisomeri j), 4 stereoisomeri 4. Indicare, per ciascuna dee seguenti coppie, se si tratta di una coppia di, di diastereomeri o di isomeri strutturai: (a) (c) N N diastereomeri (b) (d) diastereomeri 6. Quanti stereoisomeri possono esistere per ciascuno dei seguenti composti? Servirsi dee formue proiettive di Fischer: a),butandioo meso simii b),pentandioo A B stereoisomeri 4 stereoisomeri D diastereomeri: A diastereomero di e D; B diastereomero di e D 0

11 c) corobutanoo 4 stereoisomeri iascun termine dea prima coppia è diastrereomero con ciascun termine dea seconda coppia d),,4tricoroesano = 8 stereoisomeri e),,4tricoropentano simii stereoisomeri meso

12 f),dimeti cicopropano meso cis trans g),dicorobutano nessun h),dicorobutano simii stereoisomeri meso i) meticicopentano ),dimeticicopropano m) corometicicopropano nessun

13 n) corometicicopropano 4 stereoisomeri cis trans 7. Specificare a configurazione (R o S) di ciascun centro chirae dee seguenti strutture: a) S b) R c) (S,S) 8. Quanti stereoisomeri possono esistere per un composto con tre diversi centri chirai? Se indichiamo con, e i centri chirai, quai possono essere e configurazioni degi stereoisomeri? (ad esempio, R,R,R). = 8 stereoisomeri R, R, R S, S, S R, R, S S, S, R R, S, R S, R, S S, R, R R, S, S S S

14 0. Scrivere e formue proiettive di Fischer dei seguenti : a) acido D()attico (=acido idrossipropanoico) D b) L()aanina (= acido amminopropanoico) N c) D()eritrosio (=,,4triidrossibutanae) D d) L()eritrosio L e) D()giceradeide D f) (R)bromoeptano g) (S)pentanoo. Assegnare a configurazione, secondo a notazione R,S, agi stereoisomeri de'bromo,difenipropano. bromo,difenipropano 4

15 S R 6. a) Quae degi stereoisomeri de'acido,cicopropandicarbossiico esiste in forme enantiomere? b) Fra gi isomeri de'acido,cicobutandicarbossiico, ve ne può essere uno risovibie in forme enantiomere? N non ci sono chirai c) Quae degi isomeri geometrici de',cicoesandioo esiste in forme enantiomere? meso 8. Scrivere tutti gi stereoisomeri dei seguenti composti, indicando e reazioni di a e distereomeria e gi isomeri otticamente attivi: a) coro,4difenipentano meso diastereomeri 5

16 Esercitazione n. 7 Risonanza.. Quae dee strutture di risonanza per ognuna dee seguenti serie contribuisce di più aa descrizione dea struttura reae? contributo maggiore a) c).. N.. N N b).... =.. d). Quae dee strutture di risonanza per ognuna dee seguenti serie contribuisce di meno aa descrizione dea struttura reae? contributo minore a) N N N b) N N N

17 . Quai dei seguenti composti sono stabiizzati per risonanza? Scrivere e strutture corrispondenti: ; = ; S ; ; ; = ; N; =N non ci sono eettroni mobii = S S S S S S S S S nessuna struttura di risonanza =.. =.... =.. N : : N N =N N:.. :.. N : N

18 4. Scrivere e strutture canoniche di risonanza dei seguenti composti: a) acetammide (=etanammide).... : : : : : :.... N N N b) acetonitrie (= etanonitrie).. N : : N c) butenenitrie N N N d) butanone e) butenone f) butadiene g) meti vini etere h) nitropropano N.... N N i) propanoato di metie

19 5. Dare i nome ai seguenti composti. Sua base dea regoa di ücke, indicare quai sono aromatici e quai no. Spiegare i motivi dea sceta. Regoa di ücke: Anei monocicici panari, in cui tutti gi atomi de'aneo partecipano con un orbitae p aa formazione degi orbitai moecoari, sono aromatici se hanno negi orbitai p un numero di eettroni pari a (4n ) dove n è un numero intero dea serie naturae.. cicopropene catione cicopropeniio anione cicopropenato N: c è sp SI : eettroni p (n = 0) N: 4 eettroni p cicobutadiene N: 4 eettroni p cicopentadiene N: c è sp catione cicopentadieniio N: 4 eettroni p S tiacicopentadiene catione piriio SI : 6 eettroni p (n = ) 4 dei di S SI : 6 eettroni p (n = ) 5 dei di N cicoeptatriene N: c è sp : N anione cicoeptatrienato N: 8 eettroni p catione cicoeptatrieniio SI : 6 eettroni p (n = ) azacicoeptatriene N: 4 eettroni p 6 dei di N 4

20 7. Scrivere e strutture canoniche di risonanza dei seguenti composti: a) benzene b) naftaene c) antracene d) fenantrene 8. Scrivere e strutture di risonanza dei seguenti composti: a) piridina N N N N N b) pirroo.. N N N N N c) anione cicopentadienato.. 5

21 d) catione cicoeptatrieniio e) naftoo : 6

22 f) naftoo.. 7

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