LIPIDI (1) «Macromolecole» Lipidi Biotecnologie Miscellanea di molecole biologiche che condividono la proprietà di non essere solubili in acqua. Molecole idrofobiche. Es: Grassi Oli (grasso liquido a temperatura ambiente) Colesterolo Molecole derivate dalle precedenti LIPIDI (2) I loro legami chimici covalenti, quasi esclusivamente legami carbono idrogeno o carbono carbono, contengono molta energia: Tipo di legame Energia (kcal/mole) C-H 99 C-C 83 LIPIDI (3) I lipidi sono perciò una efficiente forma di immagazzinare molta energia in poco spazio. Gli animali usano l energia in eccesso per sintetizzare lipidi che immagazzinano finchè l energia non é necessaria. Anche alcune piante immagazzinano energia sotto forma di lipidi, di solito nei semi per fornire energia alla nuova piantina (ad es. semi di girasole, nocciole, mandorle, tutti molti oleosi) Se un animale o una pianta in sviluppo ha bisogno di energia può degradare i lipidi e rilasciare l energia immagazzinata nei suoi legami chimici. Lipidi modificati mediante collegamento ad un gruppo chimico idrofilico, che quindi sono molecole bipolari, giocano un ruolo fondamentale in quanto si associano spontaneamente in membrane. 1
Lipidi: Funzioni Immagazzinamento di energia (grassi e oli) Membrane cellulari (fosfolipidi) Cattura di energia luminosa (carotenoidi) Ormoni e vitamine (ormoni steroidei e acidi grassi modificati) Isolamento termico Isolamento elettrico dei nervi Repulsione di acqua (cere e oli) Gli acidi grassi sono lunghe catene idrocarburiche che hanno all estremità un gruppo carbossilico (acido) ( COOH) Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi. Lipidi: Molecola insolubili in acqua I grassi (animali) e gli oli (vegetali) immagazzinano energia. I grassi e gli oli sono trigliceridi, composti da tre molecole di acidi grassi esterificate con una molecola di glicerolo. Il Glicerolo è una molecola con tre atomi di carbono e tre gruppi idrossilici ( OH), uno per ogni atomo di carbono. Gli acidi grassi sono lunghe catene idrocarburiche con un gruppo carbossilico ( COOH) ad una estremità. Lipidi: Acidi Grassi Saturi Gli acidi grassi saturi hanno soltanto legami carbono carbono singoli (sono saturi di idrogeni). Sono rigidi e dritti a temperatura ambiente. I grassi animali sono saturi. 2
Lipidi: Molecole insolubili in acqua Acidi grassi saturi e insaturi Gli acidi grassi insaturi hanno almeno un carbono coinvolto in un legame doppio nella catena la catena non è totalmente satura di atomi di idrogeno. I doppi legami provocano gomiti che impediscono un facile impacchettamento. Sono liquidi a temperatura ambiente. Le piante di solito hanno acidi grassi insaturi. Ac. Grassi saturi Ac. Grassi insaturi C 16 C 18 C 18 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk9879/figure/a256/ 3
Acidi grassi polinsaturi Contengono più di un legame doppio nella loro impalcatura. Includono molti composti importanti quali gli acidi grassi essenziali. I più noti sono polieni interrotti da gruppi metilenici: C C=C C C=C Gli acidi grassi essenziali sono tutti acidi grassi omega 3 e omega 6 con interruzione di gruppi metilenici saturo polinsaturo http://www.revisionworld.co.uk/node/5587 Acidi grassi monoinsaturi e polinsaturi I grassi sono designati come monoinsaturi si vi è soltanto un doppio legame e polinsaturi si ci sono due o più legami doppi. Gli acidi grassi omega 3 e omega 6 sono acidi grassi polinsaturi, la differenza sta nella localizzazione del legame doppio: Negli omega 3 il primo legame doppio si trova nell 3 atomo di carbonio Negli omega 6 il primo legame doppio si trova nel 6 atomo di carbono a contare dall estremità metilenica (nota come omega). http://www.eufic.org/article/en/artid/the importance of omega 3 and omega 6 fatty acids/ 4
Trigliceridi Sintesi dei trigliceridi http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk9879/figure/a257/ Tessuto adiposo e adipociti http://www.udel.edu /biology/wags/histo page/colorpage/ca/w atmv.gif http://www.odec.ca/projects/2004/thog4n0/public_html/chemfat.html http://proteome.biochem.mpg.de/adipo/ 5
3 Lipidi: Molecole Insolubili in acqua I fosfolipidi hanno due code di acidi grassi idrofobici e un gruppo idrofilico legato al glicerolo. Come conseguenza, in ambiente acquoso i fosfolipidi si orientano in modo tale che i gruppi fosfato (e i gruppi polari ad esso legati) si affacciano all acqua e le code si rivolgono dal lato opposto. In ambiente acquoso questi lipidi foermano doppi strati ( bilayers ) con le teste rivolte all esterno e lo code rivolte verso l interno. FOSFOLIPIDI Le membrane cellulari sono così strutturate http://homepage.smc.edu/wissmann_paul/anatomy2textbook/phospholipid.jpg Carattere anfipatico o anfifilico dei fosfolipidi http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk26871/figure/a1866/?report=objectonly 6
Struttura dei fosfolipidi (1) Quattro fosfolipidi importanti nelle membrane plasmatiche dei mammiferi. Tutti i lipidi rappresentati derivano dal glicerolo ad eccezione della sfingomielina, che deriva dalla sfingosina (aminoalcool derivato dalla serina). http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk9879/figure/a258/ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk26871/figure/a1879/?report=objectonly Struttura dei fosfolipidi (2) Le teste mediano interazioni con ioni o con altre molecole polari nell ambiente esterno Le code influenzano la fluidità: + o lunghe Sature/insature http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk9879/figure/a258/ 7
Saponi, acidi biliari Doppio strato lipidico («bilayer») http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk21726/figure/a305/ Impedisce che i due ambienti acquosi si mescolino 3 Lipidi: Molecole insolubili in acqua Carotenoidi: pigmenti che assorbono la luce solare che si trovano nelle piante e negli animali. Uno, il -carotene, è un pigmento vegetale usato per intrappolare la luce nella fotosintesi. Negli animali, questo pigmento, quando degradato in due porzioni identiche, diventa la vitamina A. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/nbk21583/figure/a1152/ 8
3 Lipidi: Molecole insolubili in acqua Steroidi: molecole di segnalamento. Gli Steroidi sono composti organici che hanno una serie di anelli aromatici fusi. Colesterolo Lo steroide colesterolo è una componente comune delle membrane delle cellule animali. Il colesterolo è inoltre il substrato iniziale per la sintesi degli ormoni testosterone ed estrogeni. Ormoni steroidei Oltre ai fosfolipidi le membrane contengono anche colesterolo Becker, Il mondo della cellula 9
Tutti gli steroidi hanno la stessa struttura ad anelli Steroidi: Impalcatura rigida di 4 anelli fusi insieme Steroidi: Impalcatura rigida di 4 anelli fusi insieme 10