I lipidi. As the largest animal in the world, the blue whale (Balaenoptera musculus) also has the most fat (>35%).

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Erico Salvadori
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1 Modulo 8: I lipidi

2 I lipidi I lipidi sono componenti essenziali di tutti gli organismi viventi. Sono sostanze eterogenee dal punto di vista chimico accomunate dal fatto di avere bassa solubilità in acqua (sostanze idrofobiche) ed elevata solubilità nei solventi organici (oli e grassi). A differenza di amminoacidi e nucleotidi non formano polimeri. As the largest animal in the world, the blue whale (Balaenoptera musculus) also has the most fat (>35%). Funzioni dei lipidi: Componenti strutturali delle membrane biologiche. Formano depositi energetici. Sono forme altamente ridotte di carbonio e dalla loro ossidazione si ricavano grandi quantità di energia. Alcuni sono precursori di ormoni o di messaggeri intracellulari.

3 Gli acidi grassi: derivati degli idrocarburi Acidi grassi: acidi monocarbossilici con una lunga catena idrocarburica (nc >10) Ac. grassi saturi = solo legami C-C singoli), Acidi grassi insaturi, = con uno (monoinsaturi) o più (poliinsaturi) doppi legami. In natura: più comuni nc pari e Legami doppi tipo cis. Doppio legame: produce un ripiegamento della catena idrocarburica e ne impedisce la rotazione. I ripiegamenti prevengono l impacchettamento delle catene che è possibile invece con gli acidi grassi saturi. Cambiamento di stato fisico (t di fusione): a partita di n C Acido stearico 70 C, Acido oleico 13 C.

4 I principali acidi grassi Differiscono per lunghezza della catena, e per il grado di insaturazione Nome comune abbreviazione Nome sistematico Acidi grassi saturi: Acido laurico 12:0 (Acido n-dodecanoico) Acido miristico 14:0 (Acido n-tetradecanoico) Acido palmitico 16:0 (Acido n-esadecanoico) Acido stearico 18:0 (Acido n-ottadecanoico) Acidi grassi insaturi: Acido palmitoleico 16:1( 9 ) (Acido cis-9-esadecenoico) Acido oleico 18:1( 9 ) (Acido cis-9-ottadecenoico) Acido linoleico 18:2( 9,12 ) (Acido cis,cis-9,12-ottadecadienoico) Acido linolenico 18:3 ( 9,12,15 ) (Acido cis,cis,cis-9,12,15- ottadecatrienoico) Acido arachidonico 20:4 ( 5,8,11,14 ) (Acido cis,cis,cis, cis-5,8,11,14- icosatetraenoico)

5 Acidi Grassi insaturi e poliinsaturi (essenziali) Due sistemi di nomenclatura

I triacilgliceroli La maggior parte dei grassi e degli oli naturali (oli vegetali, grassi animali) = triacilgliceroli (trigliceridi, grassi neutri) sostanze apolari insolubili in acqua.

6 I triacilgliceroli La maggior parte dei grassi e degli oli naturali (oli vegetali, grassi animali) = triacilgliceroli (trigliceridi, grassi neutri) sostanze apolari insolubili in acqua. Formati da: glicerolo esterificato con tre molecole di acido grasso (R1, R2, R3) che possono appartenere a acidi grassi dello stesso tipo o diversi. Funzioni: riserva energetica. I triacilgliceroli sono conservati nelle cellule in forma anidra (goccie di grasso), molto ridotti: 2-3 volte energia estratta da carboidrati. Isolanti termici.

7 Schema dei lipidi di riserva e dei lipidi di membrana

parte idrofobica (coda) e da una parte polare (testa

8 I glicerofosfolipidi Contengono glicerolo e fosfato. Lipidi di membrana: molecole anfipatiche formate da una parte idrofobica (coda) e da una parte polare (testa idrofilica) Sono i principali componenti lipidici delle membrane biologiche.

Gli Sfingolipidi Seconda classe di lipidi di membrana: sfingolipidi, molecole anfipatiche che contengono sfingosina, un aminoalcol (C18) (rosa), legata con legame ammidico ad un acido grasso.

9 Gli Sfingolipidi Seconda classe di lipidi di membrana: sfingolipidi, molecole anfipatiche che contengono sfingosina, un aminoalcol (C18) (rosa), legata con legame ammidico ad un acido grasso. Il + semplice: ceramide Sfingomielina: sfingofosfolipide che circonda ed isola elettricamente assoni di cellule del sistema nervoso Derivati degli sfingolipidi sono i cerebrosidi, (es. lattosilceramide) glicolipidi neutri e i gangliosidi che contengono oligosaccaridi complessi.

Il comportamento dei lipidi in ambiente acquoso

ambiente acquoso formano spontaneamente micelle o

geometriche) H 2 O Lipidi anfipatici a singola

doppia (fosfolipidi, sfingolipidi) Liposomi

fra molecole lipidiche sono di tipo non covalente:

code, legami-h ed elettrostatici per le teste.

10 Il comportamento dei lipidi in ambiente acquoso Molecole lipidiche anfipatiche se poste in un ambiente acquoso formano spontaneamente micelle o liposomi (a seconda delle caratteristiche geometriche) H 2 O Lipidi anfipatici a singola catena (10 nm) micelle Lipidi anfipatici a catena doppia (fosfolipidi, sfingolipidi) Liposomi ( nm) doppio strato lipidico Le interazioni fra molecole lipidiche sono di tipo non covalente: interazioni idrofobiche e di van der Waals per le code, legami-h ed elettrostatici per le teste. Conseguenze: tendono ad estendersi, formare strutture chiuse e autosigillanti.

Gli steroli - il colesterolo Gli steroli presentano una struttura di base di uno idrocarburo policiclico a quattro anelli non polari fusi Il colesterolo (C 27 ) presenza di un gruppo idrofilico OH-

11 Gli steroli - il colesterolo Gli steroli presentano una struttura di base di uno idrocarburo policiclico a quattro anelli non polari fusi Il colesterolo (C 27 ) presenza di un gruppo idrofilico OH- sul C3 e una catena idrocarburica lineare è lo steroide più abbondante negli animali. E presente solo negli eucarioti Funzioni: Costituente delle membrane biologiche. Precursore degli ormoni steroidei (glucocorticoidi, androgeni ed estrogeni) e della vitamina D Precursore degli acidi biliari

12 I lipidi come segnali e ormoni Lipidi in piccola quantità svolgono ruoli attivi nel traffico metabolico. Segnali intracellulari: Fosfatidil inositolo e suoi derivati: riserva di molecole segnale rilasciate in risposta a segnali extracellulari (da fosfolipasi) Ceramide e sfingomielina svolgono anche questo ruolo acido arachidonico Ormoni paracrini (Agiscono solo sulle cellule vicine alla loro sintesi): Eicosanoidi derivano dall acido arachidonico rilasciato da fosfolipidi, comprendono prostaglandine, leucotrieni e trombossani

I lipidi come ormoni e cofattori Ormoni steroidei: derivati ossidati degli steroli. Ormoni lipofili che agiscono sul metabolismo, sulla crescita e la riproduzione.

13 I lipidi come ormoni e cofattori Ormoni steroidei: derivati ossidati degli steroli. Ormoni lipofili che agiscono sul metabolismo, sulla crescita e la riproduzione. Corticosteroidi (cortisolo, aldosterone), androgeni (testosterone) ed estrogeni (estradiolo). Precursori ormonali : vitamina D3 (colecalciferolo, steroide) Vitamina D3 derivato del colesterolo è il precursore del 1,25 diidrossicolecalciferolo regola calcificazione ossa. Pigmento: Vitamina A (retinolo) essenziale per la visione Cofattori enzimatici: Vitamina E antiossidante Vitamina K reazioni della coagulazione del sangue Retinolo Vitamina A, E e K derivano dall isoprene:

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