Struttura dei lipidi. acidi grassi trigliceridi cere

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Roberto Valente
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1 Struttura dei lipidi acidi grassi trigliceridi cere

2 LIPIDI a differenza di carboidrati, proteine, acidi nucleici hanno strutture chimiche differenti fra loro sono composti apolari o anfipatici, scarsamente solubili in acqua non sono composti polimerici alla diversa natura chimica corrisponde una diversa funzione

3 LIPIDI: classi in base alla struttura chimica ACIDI GRASSI acidi carbossilici a lunga catena TRIACILGLICEROLI (o TRIGLICERIDI) glicerolo (alcol trivalente) esterificato con tre molecole di acido grasso FOSFOLIPIDI contengono un gruppo fosforico polare - GLICEROFOSFOLIPIDI (contengolo glicerolo) - SFINGOFOSFOLIPIDI (contengono sfingosina, amminoalcol di C18) STEROIDI - precursore degli steroidi: colesterolo appartengono ai TERPENI derivati dalla polimerizzazione dell ISOPRENE (molecola a 5 atomi di C) VITAMINE LIPOSOLIBILI

4 ACIDI GRASSI Acidi carbossilici, per lo più a NUMERO PARI di atomi di C (più abbondanti C16 - C20) Formula generale CH 3 -(CH 2 ) n -COOH forma sintetica R-COOH A ph fisiologico si trovano nella forma ionizzata R-COO Gruppo carbossilico polare - acido debole - pk a = 4,5 Catena Idrocarburica lineare apolare

5 Sono sostanze ANFIPATICHE In acqua formano monostrato, denominato MICELLA Testa polare Catena idrocarburica apolare H 2 O SAPONE: R-COO - Na + oppure R-COO - K +

6 Gli acidi grassi non si trovano liberi ma in forma legata nelle altre classi di lipidi - in genere tramite legame estere

7 GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA SATURI - senza doppi legami catena satura in H, completamente ridotta MONOINSATURI - un doppio legame POLINSATURI - almeno due doppi legami I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis

8 Numerazione degli atomi di C -con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n) -con le lettere dell alfabeto greco: Inizio dall atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale ) n CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO - acido grasso: identificato da due numeri che indicano il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo : posizione doppio legame: indicata con il simbolo (delta maiuscolo) seguito dai numeri soprascritti 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COO - C18:1c 9 c corrisponde a cis; t = trans

9 NOMENCLATURA nome comune nome sistematico C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH C18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH C20:0 acido eicosanoico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH C18:1c 9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico C18:2c 9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico C18:3c 9,12,15 acido -linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoico C20:4c 5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20:5c 5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico essendo in forma ionica, più corretto palmitato invece di acido palmitico stearato invece di acido stearico oleato invece di acido oleico etc.

10 ACIDI GRASSI SATURI più comuni Corta catena (C4:0-C6:0) acido butirrico acido esanoico Grassi del latte vaccino e derivati Media catena (C8:0-C14:0) acido laurico (C12:0) acido miristico (C14:0) Oli tropicali (cocco, palma) (termine industriale: oli vegetali) Lunga catena C16 acido palmitico (C16:0) acido stearico (C18:0) nei grassi animali e vegetali burro di cacao

11 ACIDI GRASSI MONOINSATURI 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH ISOMERIA CIS Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica acido oleico acido cis-9-ottadecenoico (18:1c 9 ) il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali. Tipico dell olio di oliva di cui costituisce l 80% degli acidi grassi

12 ACIDI GRASSI POLINSATURI Acido linoleico ed acido -linolenico sono acidi grassi essenziali Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena rispettivamente della serie n-6 ( 6) della serie n-3 ( 3)

13 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido oleico (18:1cis 9 ) (serie n-9) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, soia, girasole CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido linoleico (18:2cis 9,12 n-6 ) ( 6) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, germe di grano, noci CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 )-COOH n-3 ( 3) acido -linolenico (18:3cis 9,12,15 ) Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile più comune: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure )

15 CLASSI IN BASE ALLA STRUTTURA - acidi grassi saturi - acidi grassi monoinsaturi - acidi grassi polinsaturi CLASSI IN BASE AL METABOLISMO 3 classi metabolicamente non interconvertibili SATURI E MONOINSATURI (sintetizzati ex novo) acido stearico (18:0) acido oleico (18:1 n- 9) CLASSE n-6 (sintetizzati a partire da precursore essenziale) precursore: acido linoleico (C18:2 n-6) acido arachidonico (C20:4 n-6) CLASSE n-3 (sintetizzati a partire da precursore essenziale) precursore: acido -linolenico (C18:3 n-3) acido eicosapentaenoico (EPA C20:5 n-3) acido docosaesaenoico (DHA C22:6 n-3)

16 ISOMERIA CIS acido palmitico acido stearico acido oleico acido linoleico acido -linolenico acido arachidonico

17 Le catene idrocarburiche sono molecole flessibili dato che il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari. Il doppio legame genera un angolo rigido (se il doppio legame è trans la molecola risulta lineare come la forma satura). Gli acidi grassi cis insaturi si possono impacchettare meno degli acidi grassi saturi per diminuita possibilità di interazioni di van der Waals tra le catene idrocarburiche CONSEGUENZA BIOLOGICA: LA FLUIDITA DI MEMBRANA DIPENDE DALLA STRUTTURA E DAL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI

18 REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ACIDI GRASSI INSATURI idrogenazione A livello commerciale viene usata per produrre grassi di maggiore consistenza da grassi vegetali insaturi (auto)ossidazione favorita da luce ed aria inibita da antiossidanti (vit E) perossido: formato per l attacco dell ossigeno alla posizione allilica, più prona a generare radicali conseguente formazione di aldeidi ed acidi grassi volatili (rancidità) Nell organismo: ossidazione di membrane cellulari e lipoproteine

19 TRiACILGLICEROLI (detti anche TRIGLICERIDI) glicerolo H O O acile H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H + H-O-C-R 1 O H-O-C-R 2 O H-O-C-R 3 CH 2 -O-C-R 1 O CH-O-C-R 2 O CH 2 -O-C-R H 2 O sono composti neutri, completamente apolari, insolubili in acqua

20 1-stearil, 2-linoleil, 3-palmitil glicerolo In genere i tre acidi grassi sono diversi con acido insaturo in posizione 2

21 I triacilgliceroli funzionano da - fonte energetica costituiscono la maggior parte dei lipidi assunti con la dieta - riserva di energia (tessuto adiposo) Sono ridotti e quindi liberano più energia quando vengono ossidati Sono idrofobi e quindi immagazzinati in forma anidra Il glicogeno lega una quantità di acqua doppia del suo peso In un individuo sedentario normopeso grasso 20 % maschi 26 % donna - produzione di calore (grasso bruno) - isolamento termico (grasso sottocutaneo)

22 CERE Acido grasso a lunga catena esterificato ad un alcool a lunga catena totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezione Buccia della frutta, foglie, insetti, penne uccelli palmitato di miricile

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