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Edmondo Carrara
7 anni fa
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1 I lipidi sono sostanze "naturali", insolubili in acqua. Possono essere estratti con solventi non polari come l'etere etilico e il cloroformio. Il termine lipide deriva dal greco lipos che significa grasso. Il termine lipide abbraccia un vasto numero di composti strutturalmente diversi, ma che hanno nella loro biogenesi uno o più intermedi comuni come l' Acetil-Coenzima A. i possono annoverare : Acidi carbossilici (acidi Grassi): saturi, insaturi,c -10 C-20. Alcuni di questi sono detti "essenziali perché il nostro corpo non riesce a sintetizzarli (linoleico e linolenico). Triacilgliceroli (oli, grassi): gli oli sono liquidi (insaturi), mentre i grassi sono solidi (saturi). ono miscele complesse variando il tipo di acido grasso e la loro posizione. Fosfolipidi: nei fosfo gliceridi l'alcol esterificato è la glicerina, negli sfingolipidi la parte alcolica esterificata è la sfingosina (rivestimento degli assoni nervosi per un migliore isolamento e trasmissione del segnale elettrico). Glicolipidi: cerebrosidi sono i componenti fondamentali delle sinapsi nei neuroni; sono anche marcatori chimici, per esempio nell'assegnare il Gruppo sanguigno (antigene tipo A, B, AB, 0, cambia lo zucchero legato all'acido grasso). Cere: sono acidi grassi a lunga catena esterificati con alcoli; usati in natura come protettivi, per conservare l'acqua.

2 Terpeni: composti odorosi definiti "oli essenziali ; sono composti che hanno un numero di atomi di C multipli di 5. teroidi: regolatori biologici, ormoni sessuali e adrenocorticali, le vitamine D, gli acidi biliari. Acido colico C-R C-R (C 2 ) 7 (C 2 ) 7 C-R C-R trigliceride P - C-R N lecitina (fosfatide) acido oleico C N (C 2 ) n (C 2 ) n Glucocerebroside (glicolipide) (C 2 ) n (C 2 ) m cera d'api : n =24-26 m = colesterolo (steroide) Mentolo (terpene)

3 aponificazione dei Grassi - oli C-R' C-R'' C-R''' trigliceride Na 'R - + ''R - '''R - Na + Na + Na + sapone I aponi sono i ali di Metalli alcalino alcalino-terrosi di acidi grassi Effetto detergente (scheda ) Composizione grassi ed oli, tabella acidi grassi (scheda) Biosintesi degli acidi grassi Avendo come unica fonte di carbonio il C 3 C 13 oppure il C 13 3 C * * * * * Inizio Acetil-Coenzima A C * * * * * C C carboidrati Grassi CoenzimaA- Coenzima A proteine Dal punto di vista chimico è un tioestere Attivazione: serve un analogo biologico dell'anione enol-estere + C 2 carbossilasi malonil CoA

4 Condensazione: tipo Claisen + C 2 + -CoA Aceto acetil - - CoA 4 atomi di C ostituzione nucleofila dei derivati degli acidi carbossilici : trasferimento di un acile da - - CoA all'anione - C 2 C - -CoA Reazione facilitata da: carattere elettrofilo del C = nel tioestere (scarsa sovrapposizione ) buon gruppo uscente Z Z Z più importante meno importante Conversione dell Acetoacetil in Butirril NAD NAD + riduzione - 2 eliminazione NAD + NAD riduzione Primo stadio: addizione irreversibile di - al gruppo cilico. econdo stadio: eliminazione di - X tipo E 2 con formazione dell'alchene più stabile. Terzo stadio: idrogenazione di un alchene ad alcano. Come si può notare se si ripete la serie di reazioni si allunga la catena di due atomi di Carbonio portando ad acidi grassi di N pari.

5 La degradazione degli acidi grassi segue il processo inverso. Terpeni Per riscaldamento blando o distillazione in corrente di vapore di materiale vegetale si ottengono gli "olii essenziali" I terpeni si possono considerare come polimeri, costituiti da due o più unità di 5 atomi di C che rappresentano le cosiddette "unità isopreniche, dall'isoprene. Isoprene (meti butadiene) L'equivalenza biologica: + P P isoprene isopentenil pirofosfato

6 La sintesi P 3 - P 3 - acido mevalonico C6 pirofosfato di 3 isopentenil e C5 pirofosfato di 2 isopentenil e C5 P 3 - isomerizzazione P 3 - Enzima -Enz. P 3 - La Condensazione Testa Coda P 3 - P 3 - pirofosfato di geranile P 3 - Testa Coda P 3 - P 3 - farnesolo dall'olio dei semi d i ambre tta negli insetti : ormone evoluzionebruco-bozzolo-tarma Farnesil pirofosfato un C-15

7 I concetti chimici P P isopentenil 3 - isopentenil Marcata elettrofilia del C legato al gruppo fosforico (posizione allilica) Buon gruppo uscente Carattere nucleofilo del doppio legame Acidità dei protoni allilici Alchene meno stabile teroidi Contengono il sistema ciclico : ciclopentanperidrofenantrene trans serie α A B C D cis serie β Presentano molti carboni chirali : il colesterolo presenta 256 stereoisomeri con 8 C chirali

8 Biosintesi P 3 - NAD - 3 P NAD + Condensazione Riduttiva coda - coda squalene + lanosterolo E' una ciclizzazione concertata con elevatissima stereospecificità, è una cascata di e - verso l'apertura dell'epossido.

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