JWH (2-metilene-N-metilpiperidil) derivato (Derivato JWH-250)

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1 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive JWH (2-metilene-N-metilpiperidil) derivato (Derivato JWH-250) Nome JWH (2-metilene-N-metil-piperidil) (JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative) Struttura molecolare O O CH 3 N H 3 C N Formula di struttura C 24 H 28 N 2 O 2 Numero CAS Nome IUPAC 2-(2-methoxyphenyl)-1-{1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethanone Altri nomi 1-(2-methylene-N-methylpiperidyl)-3-(2-methoxyphenylacetyl)indole; JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative; Cannabipiperidiethanone; CPE Peso molecolare g/mol Aspetto Identificato in miscele di erbe 315

2 Di seguito si riportano alcune informazioni disponibili sulla molecola Derivato JWH-250: Questo derivato del JWH-250 è un cannabinoide sintetico appartenente alla famiglia dei fenilacetil indoli. E un analogo del JWH-250 dal quale differisce per la presenza, al posto della tipica catena alchilica a 5 atomi di carbonio, di una catena 2-metilene-N-metil-piperidil attaccata all azoto indolico. EMCDDA, EDND JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative, Farmacologia e Tossicologia In un esperimento di binding ([3H]-CP-55,940) su recettori cannabinoidi umani, la molecola Derivato del JWH-250 ha mostrato affinità per i recettori CB1 e CB2 con valori di IC50 pari rispettivamente a 591 e 968 nm. Le affinità sono risultate più basse di 2,3 e 9,4 volte le affinità sui CB1 e CB2 misurate per il JWH-250. Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2011). Identification of a novel cannabimimetic phenylacetylindole, cannabipiperidiethanone, as a designer drug in a herbal product and its affinity for cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 59 (9): Effetti Non sono disponibili informazioni sugli effetti della molecola Derivato del JWH-250. Metabolismo Non sono disponibili informazioni sul metabolismo della molecola Derivato del JWH-250. Caratterizzazione analitica Di seguito vengono riportati gli spettri in LC-MS/MS-TOF del derivato del JWH-250 forniti dal Punto Focale della Polonia. La formula molecolare è stata confermata da spettrometria di massa ad alta risoluzione. La struttura della molecola prodotto è stata confermata per spettrometria 1H- e 13C-NMR (dati non disponibili). 316

3 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Fonte: Punto Focale della Polonia. 317

4 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Informazioni da Internet La molecola risulta acquistabile presso siti online ( cannabipiperidiethanone-pz55182bd-z59a5c20.html; cannabipiperidiethanone product.html; ultimo accesso 28 agosto 2013). Stato legale In Italia la molecola risulta inclusa nella Tabella I del D.P.R. 309/90 e s.m.i. in quanto analogo strutturale derivante dal 3-fenilacetilindolo. Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). La molecola risulta essere posta sotto controllo in Germania, Ungheria, Lussemburgo, Portogallo, Lituania, Turchia. EMCDDA, EDND JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative, Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Immagine del prodotto Mean Green risultato contenere la molecola JWH-250 (Fonte: Punto Focale Tedesco, 2013). Fonti e database consultati: EMCDDA, EDND JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative, 2013 Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2011). Identification of a novel cannabimimetic phenylacetylindole, cannabipiperidiethanone, as a designer drug in a herbal product and its affinity for cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 59 (9): Punto Focale della Polonia. National Medicines Institute, attraverso il Punto Focale della Polonia. Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011) 319

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6 Di seguito vengono riportati il cromatogramma e lo spettro di massa della molecola Derivato JWH-250, ottenuti mediante analisi GC-MS: Fonte: National Medicines Institute, attraverso il Punto Focale della Polonia. 318

7 NEW DRUGS Nuove Sostanze Psicoattive Informazioni da Internet La molecola risulta acquistabile presso siti online ( cannabipiperidiethanone-pz55182bd-z59a5c20.html; cannabipiperidiethanone product.html; ultimo accesso 28 agosto 2013). Stato legale In Italia la molecola risulta inclusa nella Tabella I del D.P.R. 309/90 e s.m.i. in quanto analogo strutturale derivante dal 3-fenilacetilindolo. Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011). La molecola risulta essere posta sotto controllo in Germania, Ungheria, Lussemburgo, Portogallo, Lituania, Turchia. EMCDDA, EDND JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative, Immagini dei prodotti in cui è stata identificata la molecola Figura 1: Immagine del prodotto Mean Green risultato contenere la molecola JWH-250 (Fonte: Punto Focale Tedesco, 2013). Fonti e database consultati: EMCDDA, EDND JWH (2-methylene-N-methyl-piperidyl) derivative, 2013 Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2011). Identification of a novel cannabimimetic phenylacetylindole, cannabipiperidiethanone, as a designer drug in a herbal product and its affinity for cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors. Chemical & Pharmaceutical Bulletin 59 (9): Punto Focale della Polonia. National Medicines Institute, attraverso il Punto Focale della Polonia. Decreto 11 maggio 2011 (11A06400) (G.U. Serie Generale n. 112 del 16 maggio 2011) 319

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