Le funzioni dell Ossigeno
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- Evangelista Bevilacqua
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1 Le funzioni dell ssigeno Stato di ossidazione del carbonio ossidazione riduzione Funzioni semplici con ssigeno ordinate per grado di ossidazione 1. ssidrilica 2. arbonilica 3. arbossilica
2 R Funzione ossidrilica Alcol primario R' R Alcol secondario R' R R'' Alcol terziario R Funzione carbonilica Aldeide R' R hetone Funzione carbossilica R Acido carbossilico
3 Funzioni semplici con ssigeno Nome della famiglia Nomenclatura Struttura della funzione Nome della funzione Nomenclatura in composti complessi Tradizionale IUPA Alcoli idrocarbolo ossidrile ossi idrossi Aldeidi e hetoni idrocarbale idrocarbone carbonile aldo cheto oxo Acidi carbossilici Acido idrocarboico carbossile carbossi carbossi Funzioni complesse R R + R 2 2 R etere R + 2 R' Reazione di addizione 2 R' R Emi-acetale + 2 R'' Reazione con 2 R' R eliminazione di acqua 2 R'' 2 R' R Acetale + 2
4 R + 2 R' Reazione con eliminazione di acqua R 2 R' Estere + R + R Reazione con eliminazione di acqua R Anidride R + ssidazione progressiva degli atomi di carbonio legati al ponte d ossigeno R R R R R R Riepilogo funzioni complesse R R Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione di 2. Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide. Estere: ottenuto da un alcol ed un acido carbossilico con eliminazione di 2. Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici con eliminazione di 2.
5 Funzioni miste (composti che portano sulla stessa catena carboniosa più funzioni semplici) R β idrossiacido 2 α α-ossiacido 1 R 2 2-oxoacido α-chetoacido R R idrossiacido β-ossiacido oxoacido β-chetoacido Decarbossilazione dei beta-chetoacidi R R R 2 2 R 2 2 R R S Altre funzioni frequenti Sulfidrile R S S R Disolfuro R S R R P R P P R R P Tioestere Fosfoestere Fosfoanidride - - P Anidride mista (Ac.arbossilico+Ac.fosforico) Fosfato
6 Glucidi (carboidrati o zuccheri) polialcoli con una funzione carbonilica Monosaccaridi Aldosi hetosi Gliceraldeide un aldotrioso Diidrossiacetone un chetotrioso
7 D-Glucosio un aldoesoso D-Fruttosio un chetoesoso D-Ribosio un aldopentoso 2-desossi-D-Ribosio un aldopentoso Specchio
8 Tre atomi di carbonio D-Gliceraldeide Quattro atomi di carbonio D-Eritrosio D-Treosio
9 inque atomi di carbonio D-Ribosio D-Arabinosio D-Xilosio D-Lixosio Sei atomi di carbonio (aldosi) D-Allosio D-Altrosio D-Glucosio D-Mannosio D-Gulosio D-Idosio D-Galattosio D-Talosio D-Aldosi Tre atomi di carbonio (chetoso) Diidrossiacetone
10 Quattro atomi di carbonio (chetoso) D-Eritrulosio inque atomi di carbonio (chetosi) D-Ribulosio D-Xilulosio Sei atomi di carbonio (chetosi) D-Psicosio D-Fruttosio D-Sorbosio D-Tagatosio D-hetosi
11 Epimeri D-Mannosio (epimero in -2) D-Glucosio D-Galattosio (epimero in -4) Aldeide Alcol Emiacetale Emiacetale Acetale
12 D-Glucosio α -D-Glucosio β -D-Glucosio
13 D-Glucosio α -D-Glucosio β -D-Glucosio Anomeri Glucosio Glucosio Fruttosio Fruttosio Polisaccaridi
14 emiacetale glucosio alcol glucosio acetale emiacetale maltosio Lattosio β-d-galattosio-(1-4)-β-d-glucosio Saccarosio β-d-fruttosio-(1-2)-α-d-glucosio Trealosio α-d-glucosio-(1-1)-α-d-glucosio atene polisaccaridica non-ramificata ramificata
15 Granuli di amido Fotografia al microscopio elettronico di un cloroplasto granuli di glicogeno Fotografia al microscopio elettronico di un epatocita Granuli di glicogeno Amido
16 Ramificazione Punto ramificazione atena principale Unità di α-d-glucosio legati (1-4) Amido
17 Unità di β-d-glucosio legati (1-4) ellulosa cellulasi
18 Scheletro carbonioso Struttura I lipidi Alcuni ac.grassi naturali Nome comune Punto di Fusione Solubilità a 30 (mg/g solvente) Acqua Benzene 12:0 3 ( 2 ) 10 Laurico :0 3 ( 2 ) 12 Miristico :0 3 ( 2 ) 14 Palmitico :0 3 ( 2 ) 16 Stearico Alcuni ac.grassi saturi ed insaturi 18:0 3 ( 2 ) 16 Stearico (pf 69.6 ) Ac. n-ottadecanoico 18:1( 9 ) 3 ( 2 ) 7 ( 2 ) 7 Ac. cis-9-ottadecanoico leico (pf 13.4 ) 18:2( 9,12 ) 3 ( 2 ) 4 2 ( 2 ) 7 Ac. cis-,cis-9,12-ottadecanoico Linoleico (pf -5 ) 18:3( 9,12,15 ) PUFA ω3, assunto con la dieta Linolenico Ac. cis-,cis-,cis-9,12,15-ottadecanoico
19 Gruppo carbossilico Acidi grassi atena idrocarburica Acidi grassi Ac. grassi saturi Miscela di ac. grassi saturi ed insaturi Triacilglicerolo (Trigliceridi) R' R'' R''' 2 2 R'' R' R'''
20 Glicerolo 1-stearil,2-linoleil,3-palmitoil glicerolo omposizione di alcuni grassi naturali 100% 90% 80% 70% da 4 a e 18 insaturi 16 e 18 saturi Acidi grassi (% del totale) 60% 50% 40% 30% 20% 10% 0% lio d'oliva Burro Grasso di bue Liquido Solido Solido soffice consistente Lipidi di riserva e di membrana Lipidi di riserva (neutri) Lipidi di membrana (polari) Fosfolipidi Glicolipidi Triacilgliceroli Ac.Grasso Glicerofosfolipidi Ac.Grasso Sfingolipidi Glicerolo Ac.Grasso Ac.Grasso Glicerolo Ac.Grasso P 4 Alcol Sfingosina Ac.Grasso P 4 olina Sfingosina Ac.Grasso Glucosio o galattosio
21 Glicerolo 3-fosfato P - X 2 P - Glicerofosfolipide (struttura generale) Acido fosfatidico Alcoli dei fosfolipidi Nome di X Formula di X Nome del glicerofosfolipide etanolammina 2 2 N 3 fosfatidiletanolammina colina 2 2 N( 3) 3 fosfatidilcolina serina 2 N 3 fosfatidilserina glicerolo 2 2 fosfatidilglicerolo inositolo fosfatidilinositolo
22 Fosfatidilcolina Sfingomielina olesterolo Testa polare Nucleo steroideo
23 Acido taurocolico (un acido biliare) rmoni steroidei Testosterone Estradiolo ortisolo Aldosterone Amminoacidi
24
25 L-Gliceraldeide D-Gliceraldeide L-Alanina D-Alanina
26
27 rnitina itrullina
28 arica netta: arica netta: pi=3.22 arica netta: pi=7.59
29 Legame peptidico Legame peptidico
30 Struttura delle Proteine: Legame peptidico trans
31 Grafico di Ramachandran
32 8 8 arbonio α-elica destrorsa 7 6 Azoto Idrogeno ssigeno 6 Passo 5,4 Å N. res. 3,
33 Il dipolo elettrico del legame peptidico viene trasmesso lungo un segmento elicoidale mediante i legami idrogeno intercatena generando un dipolo complessivo dell elica.
34 Prolina isomerasi
35
36 Proteine globulari Struttura primaria
37 Struttura secondaria primaria Struttura terziaria Struttura quaternaria
38 Riepilo struttura delle proteine Struttura primaria Struttura secondaria Struttura terziaria Struttura quaternaria
Aldosi Chetosi. Glucidi (carboidrati o zuccheri) Monosaccaridi. Gliceraldeide un aldotrioso. Diossiacetone un chetotrioso
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H N H R N H R N R R N R H H H
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