Research Collection. Solvent properties and their influence on carbohydrate conformation investigated using molecular dynamics simulations
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1 Research Collection Doctoral Thesis Solvent properties and their influence on carbohydrate conformation investigated using molecular dynamics simulations Author(s): Lonardi, Alice Publication Date: 2016 Permanent Link: Rights / License: In Copyright - Non-Commercial Use Permitted This page was generated automatically upon download from the ETH Zurich Research Collection. For more information please consult the Terms of use. ETH Library
2 DISS. ETH NO Solvent properties and their influence on carbohydrate conformation investigated using molecular dynamics simulations. A thesis submitted to attain the degree of DOCTOR OF SCIENCES of ETH ZURICH (Dr. sc. ETH Zurich) presented by ALICE LONARDI M. Sc. University of Trento born on July 24, 1983 citizen of Italy accepted on the recommendation of Prof. Dr. Philippe Henry Hünenberger, examiner Prof. Dr. Wilfred F. van Gunsteren, co-examiner Prof. Dr. Xavier Daura Ribera, co-examiner 2016
3 Summary Scientific modelling is a fundamental step towards understanding natural phenomena, as a model is required to define theoretical representations of reality and to interpret experimental observations. In the analysis of bio-chemical processes, models and computer simulations are tools of increasing importance. The general purpose of the model as well as the type of system and phenomenon that are under study define the kind of model and simulation performed. A model is determined by the choice of the degree of freedom considered, the type of interactions included, the simulation method employed and the boundary conditions applied to the system. An overview of these four fundamental aspects is given in Chapter 1. Bio-molecular simulations typically aim at reproducing the behaviour of bio-chemical systems under experimental conditions. This generally implies the consideration of a solvent. Due to its key role and to the complexity of the solvation interactions, the parametrization of solvent models represents a crucial and a highly non-trivial task. In Chapter 2, the sensitivity of the macroscopic properties of one of the most fundamental solvents, water, to specific molecular parameters of the model will be analyzed, focusing in particular on characteristics related to polarity, namely the dielectric permittivity and hydrogen-bonding propensity. Intramolecular hydrogen-bonding is commonly regarded as a major determinant of the conformation of (bio-)molecules. However, in different environments, solvent-exposed hydrogen-bonds vary in significance, possibly representing only marginal conformational driving as well as steering forces in aqueous media. The analysis of the effect of the solvent on intramolecular hydrogen-bonding in a solute is the subject of Chapter 3 and Chapter 4. Carbohydrates are chosen for this investigation because of their huge conformational diversity, a fundamental aspect in determining their great variety and flexibility. Moreover, the very large differences between properties in vacuum and in water are a clear sign of the importance of the solvent for these molecules. Chapter 3 focuses on the rotameric preferences of the hydroxymethyl group in two of the most common monosaccharides, glucose and galactose. Chapter 4 evaluates the importance of the solvent effect on the conformational properties of the glycosidic linkage in the context of disaccharides. Both studies also attempt to disentangle the specific effects vii
4 of the solvent dielectric permittivity and hydrogen-bonding capacity by using artificial solvents that allow for a separate modulation of these two properties of the model. Finally, concluding remarks and possible further developments are provided in Chapter 5. viii
5 Riassunto A livello scientifico, la creazione di modelli è un passo fondamentale per capire i fenomeni naturali. Un modello e la sua verifica sono spesso usati per definire una rappresentazione teorica della realtà e per interpretare osservazioni sperimentali. Modelli e simulazioni a computer stanno diventando strumenti di sempre maggior importanza nello studio di meccanismi biochimici. Lo scopo generale di un modello e il tipo di sistema e di fenomeno che si vogliono analizzare definiscono il tipo di modello e di simulazione che vanno effettuati. Il miglior modello di un sistema è determinato dalla scelta dei gradi di libertà considerati, dal tipo di interazioni incluse nel modello, dal metodo di simulazione usato e dal tipo di condizioni al contorno imposte al sistema stesso. Una panoramica di questi quattro aspetti fondamentali viene fornita nel capitolo 1. Le simulazioni biomolecolari tendono di frequente a riprodurre il comportamento di sistemi biochimici in condizioni sperimentali. In generale, questo implica l uso di un solvente. A causa dell importanza del ruolo del solvente e della varietà e complessità delle interazioni incluse nella solvatazione, la parametrizzazione dei modelli di solvente rappresenta allo stesso tempo un compito cruciale e altamente non triviale. Nel capitolo 2 viene analizzata la sensibilità delle proprietà macroscopiche di uno dei solventi principali, l acqua, a specifici parametri molecolari del modello, concentrandosi in modo particolare sulle caratteristiche connesse alla polarità, cioè la permittività dielettrica, la tendenza al legame idrogeno. I legami idrogeno intramolecolari sono comunemente considerati determinanti per la conformazione delle (bio)molecole. Tuttavia, in ambienti diversi, i legami idrogeno esposti al solvente possono avere un importanza diversa, arrivando a rappresentare solo una forza marginale verso specifiche conformazioni, così pure come una linea guida non determinante in acqua. Il soggetto dei capitoli 3 e 4 è l analisi dell effetto del solvente sui legami idrogeno intramolecolari nel soluto. I carboidrati sono stati scelti per questo studio a causa della loro enorme diversità conformazionale, aspetto fondamentale nella determinazione della loro grande varietà e flessibilitá. Inoltre, le discrepanze tra le proprietà in vuoto e in acqua sono un chiaro segno dell importanza del solvente per queste molecole. Il capitolo 3 pone l attenzione sulle preferenze rotameriche del gruppo idrossimetile di ix
6 due dei più comuni monosaccaridi, glucosio e galattosio. Il capitolo 4, invece, valuta l importanza dell effetto del solvente sulle proprietà conformazionali del legame glicosidico nel contesto dei disaccaridi. Entrambi i capitoli cercano di distinguere specifici aspetti della polarità del solvente, facendo uso di solventi artificiali che permettono una modulazione separata della permettività dielettrica e della capacità della formazione di legami idrogeno del modello. Infine, conclusioni e possibili sviluppi futuri riguardanti questi argomenti saranno menzionati nel capitolo 5. x
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