ESAME DI MATURITÀ. Opzione specifica biologia e chimica. giugno 2014 PARTE DI CHIMICA

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1 ESAME DI MATURITÀ Opzione specifica biologia e chimica giugno 2014 PARTE DI CHIMICA Cognome: Nome: Gruppo: Numero: Tempo a disposizione: Punteggio parte chimica: Sussidi ammessi: 120 minuti 120 punti disponibili. Nella parte di chimica si raggiunge il voto massimo con 110 punti. Un eventuale superamento dei 110 punti non verrà conteggiato. raccolta formule (Formulari e Tavole, Tables numériques o Formeln und Tafeln) calcolatrice tascabile ad alimentazione autonoma, con visore che mostra una sola riga di caratteri alfanumerici Le risposte vanno scritte sui fogli dell esame nei riquadri appositi; se dovesse aver bisogno di altro spazio, usi i fogli ufficiali. Ogni blocco o foglio singolo deve portare cognome, nome, gruppo e numero del candidato. Risposte a matita e/o su fogli non ufficiali non verranno considerate. Le risposte alle domande dovranno essere concise, chiare e il linguaggio il più rigoroso possibile. Risposte evasive, poco chiare verranno penalizzate! Risultati numerici, senza una traccia dei calcoli svolti, non verranno ritenuti validi. È richiesto ovunque il corretto uso delle unità di misura e della simbologia chimica. Al termine dell esame, raccolga ed ordini i fogli. BUON LAVORO! Amminoacidi e ph [30 pti] 1

2 Nella tabella sottostante trovi i pka della fenilalanina e della tirosina: Amminoacido pk a1 pk a2 pk a3 Fenilalanina 1,83 9, Tirosina 2,20 9,11 10,07 Qui di seguito le formule di struttura dei due amminoacidi: Tirosina Fenilalanina a) Identifichi, direttamente nelle strutture sopra, con un asterisco tutti i centri chirali (stereogeni) dei due amminoacidi. b) Tutti i centri chirali dei due amminoacidi considerati hanno configurazione assoluta S. Qui di seguito disegni le strutture dei due amminoacidi utilizzando la proiezione a cuneo e tratteggio o la proiezione di Fisher in modo da rappresentare correttamente la configurazione S dei loro centri stereogeni. c) Completi la tabella seguente inserendo il numero di forme ioniche per ciascun amminoacido e disegnando le strutture delle forme a zwitterione (o forma dipolare) e quelle con la carica più negativa. Amminoacido Fenilalanina Numero totale di forme ioniche in acqua Struttura della forma a zwitterione Struttura della forma ionica con carica negativa più alta Tirosina d) Calcoli il punto isoelettrico per i due amminoacidi e li inserisca nelle curve del grafico qui sotto. 2

3 La seguente curva titolazione è stata ottenuta titolando 100 ml 0,500 M di una soluzione di cloridrato 1 di fenilalanina e 100 ml 0,500 M di una soluzione di cloridrato 1 di tirosina entrambe con una soluzione di NaOH 0,500 M. 1 I cloridrati sono i sali derivanti dalla reazione tra l acido cloridrico e una base organica, solitamente un ammina. 3

4 e) Identifichi a quale amminoacido corrispondono le curve di titolazione precedenti, motivando esaurientemente i suoi ragionamenti. Curva rossa: Curva blu: Motivazioni: f) Ad una nuova soluzione 0,250 M di 50 ml di cloridrato di tirosina a ph 2,20 vengono aggiunti 10 ml di una soluzione di acido cloridrico 0,100 M. Calcoli il ph di questa nuova soluzione, esplicitando i suoi ragionamenti. 4

5 Equilibrio d ossidoriduzione: l ubichinone [35 pti] L ubichinone, chiamato anche coenzima Q (CoQ), è un derivato chinonico, con una lunga coda formata da unità isopreniche. Negli organismi partecipa alle reazioni di ossidoriduzione, e a seconda dello stato di ossidazione è presente in tre forme distinte: una ossidata, una intermedia semi-chinonica e una forma ridotta. a) Indichi quale fra le due strutture riportate di seguito corrisponde a quella ridotta, rispettivamente a quella ossidata. Motivi brevemente il suo ragionamento. CoQ: forma.. formula molecolare: CoQH 2 : forma.. formula molecolare: Motivazione b) Segni, direttamente nelle due strutture sopra, con un asterisco gli atomi di carbonio che vengono ossidati/ ridotti e indichi il loro numero di ossidazione. c) Identifichi tutti i gruppi funzionali delle due strutture riportate sopra (evidenziandoli direttamente nelle strutture riportate sopra e scrivendo accanto il nome). d) Inserisca nell apposito spazio la formula molecolare per ciascuna struttura. e) Disegni nel riquadro sottostante, in forma semplificata, la struttura della forma semi-chinonica dell ubichinone. 5

6 f) L ubichinone è solubile in acqua? Motivi in modo conciso, ma completo la sua risposta. L ubichinone svolge un importante ruolo nella catena di trasporto degli elettroni. Una delle reazioni (non bilanciata, da completare) che avviene è la seguente: CoQH Fe III citocromo c CoQ + 2 Fe II -citocromo c Valori dei potenziali di riduzione standard: E (Fe III citocromo c/ Fe II citocromo c) = 0,254 V E (CoQ/CoQH 2 ) = 0,045 V g) Scriva le due semireazioni bilanciate separatamente: Semireazione d ossidazione Semireazione di riduzione h) La reazione di ossidoriduzione riportata sopra è una reazione spontanea in condizioni standard? Motivi esaurientemente la sua scelta. 6

7 i) Calcoli la differenza di potenziale elettrico della reazione a una temperatura di 37 C, ph = 7,38 e per tutte le altre specie coinvolte consideri una concentrazione di 1,00 M. Calorimetria [15 pti] L entalpia molare standard di formazione dell acqua liquida è -285,8 kj/mol. Sapendo che il calore specifico medio dell acqua liquida nell intervallo 0 25 C e del ghiaccio nell intervallo C sono rispettivamente 4,20 J/g K e 2,06 J/g K e che il calore latente molare di fusione del ghiaccio è 6,01 kj/mol: a) Calcoli l entalpia molare del ghiaccio a -20 C partendo dai dati sopra che si riferiscono all acqua a 25 C. 7

8 b) Calcoli quanti g di metano sono necessari per portare una mole di ghiaccio da -20 C a acqua a 25 C. Consideri che bruciando 1 kg di gas naturale (metano) si ottengono 54 MJ di calore. Se non ha risolto il punto a), prenda il valore di -350 kj/mol quale entalpia molare del ghiaccio a - 20 C. c) Fornisca una rappresentazione grafica che espliciti qualitativamente, ma accuratamente, l andamento della temperatura in funzione del tempo riferito al riscaldamento di una mole di ghiaccio da -20 C a 25 C. Commenti in modo conciso ma esauriente il suo grafico. 8

9 Prodotto di solubilità [10 pti] Calcoli la solubilità molare di Hg 2 Cl 2 (Calomelano, K PS = 1,45x10-18 ) in: a) acqua a ph 7,0 b) una soluzione di HCl a ph 3,0 esplicitando e motivando i suoi ragionamenti. In acqua In una soluzione HCl a ph 3,0 9

10 Equilibrio [30 pti] Un recipiente rigido di 1,00 L viene caricato con 0,60 mol di idrogeno e 0,20 mol di azoto e portato alla temperatura di 400 K. La costante d equilibrio K C a questa temperatura per la reazione (non bilanciata, completare solo sui puntini): è pari a H + N... NH 2( g ) 2( g ) 3( g ) a) Calcoli la quantità chimica, espressa in moli, di ciascun componente all equilibrio 2. 2 Per facilitare la risoluzione algebrica, riduca l equazione di IV grado ad un II grado applicando la funzione radice quadrata. 10

11 Dopo che l equilibrio è stato raggiunto si aggiunge dell elio gassoso. b) Stabilisca in quale direzione si sposterà l equilibrio dopo questa perturbazione. Motivi in modo conciso, ma esauriente, la sua scelta. Dopo che l equilibrio è stato nuovamente raggiunto, si aggiunge un catalizzatore. c) Stabilisca in quale direzione si sposterà l equilibrio dopo questa perturbazione. Quale effetto ha un catalizzatore su una reazione? Motivi in modo conciso, ma esauriente, le sue risposte. Dopo che l equilibrio è stato nuovamente raggiunto, si aggiungono 0,010 mol di ammoniaca. d) Stabilisca in quale direzione si sposterà l equilibrio dopo questa perturbazione. Motivi in modo conciso, ma esauriente, la sua scelta. e) Qualitativamente (ovvero senza fare calcoli) indichi come varieranno le quantità chimiche delle specie dopo l aggiunta di ammoniaca (punto d) e come varierà la pressione all interno del recipiente. Motivi le sue scelte. 11