Disaccaridi: cellobiosio e maltosio
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- Luigina Bini
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1 Disaccaridi: cellobiosio e maltosio I disaccaridi contengono un legame glicosidico tra il carbonio anomerico di uno zucchero e un ossidrile qualunque di un secondo zucchero. Il legame può essere a o b. Il maltosio si ottiene dall idrolisi enzimatica dell amido e contiene un legame 1,4 -a-glicosidico che unisce due molecole di glucosio. Il cellobiosio si ottiene dall idrolisi enzimatica della cellulosa e contiene un legame 1,4 -b-glicosidico che unisce due molecole di glucosio. Sono entrambi zuccheri riducenti e danno mutarotazione. Hanno proprietà biologiche diverse: il maltosio è digeribile dagli umani e può essere fermentato da lievito, il cellobiosio no.
2 Disaccaridi: lattosio Il lattosio si trova nel latte ed è uno zucchero riducente. E formato da due unità monosaccaridiche (Dgalattosio e D-glucosio) diverse tra loro. a a D = + 85 b a D = + 35 a b a D = +55.4
3 Disaccaridi: saccarosio Il saccarosio è lo zucchero da tavola e si ottiene dalla canna da zucchero (20% in peso) o dalla barbabietola (15% in peso). E formato da glucosio e fruttosio e il legame glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici. Quindi non è uno zucchero riducente. L'idrolisi acida o enzimatica del saccarosio porta a una miscela di glucosio e fruttosio con potere rotatorio levogiro [a] D = - 19,6. Questo processo di trasformazione viene chiamato inversione del saccarosio e la miscela che si ottiene viene chiamata zucchero invertito. Ad esempio le api posseggono l enzima detto invertasi che catalizza l idrolisi del saccarosio e il miele è ricco di zucchero invertito.
4 Polisaccaridi: cellulosa Sono polimeri dei monosaccaridi; le unità monosaccaridiche sono legate tra loro con un legame glicosidico. Contengono un solo ossidrile anomerico libero e non sono riducenti. La cellulosa e un polimero del glucosio di formula (C 6 H 10 5 ) n con n da 500 a Più della metà del carbonio organico totale presente nella biosfera è nella cellulosa che si trova nei vegetali dove ha essenzialmente un ruolo strutturale. La struttura lineare assicurata dal legame b- glicosidico favorisce la formazione di legami idrogeno intercatena permettendo la formazione di fibre. Nell industria viene utilizzata per i tessuti (cotone) o per polimeri semisintetici (acetato di cellulosa detto raion) o esplosivi (mitrato di cellulosa detto fulmicotone).
5 Polisaccaridi: amido L amido è sempre un polimero del glucosio ma con legame a-glucosidico. Dall amido si separano due frazioni: amilosio e amilopectina. Rispettivamente insolubile e solubile in acqua fredda. L amilosio è un polimero lineare e costituisce il 20% in peso dell amido. L'amilopectina, a maggior peso molecolare, è un polimero ramificato solubile in acqua fredda. gni unità glucosidiche, legate con legame a-(1,4), c'è un legame a-(1,6). L'amido è presente in granuli nei semi, nella frutta, nelle radici, nei tuberi. L amido viene digerito da enzimi detti a-glicosidasi che lo scindono in glucosio.
6 Polisaccaridi: glicogeno Il glicogeno è un omopolisaccaride ramificato ad elevatissimo p.m. (fino a unità monomeriche) dove l'unità glucosidica è il D-Glucosio. E' presente nelle fibre muscolari e nelle cellule epatiche dove svolge ruolo di riserva di glucosio. gni 12 unità glucosidiche, che sono legate tra loro con legame a-1,4 glucosidico, si ha un legame glucosidico a-1,6. L'unità disaccaridica in cui è presente il legame a-1,6 glucosidico si chiama isomaltosio. H H H H H 1 4 H H 1 H 4 H glicogeno H 6 1 H 1 H 4 H H
7 Polisaccaridi: chitina e acido ialuronico La chitina è un polimero della acetilglucosammina con un legame di tipo β-1,4. E uno dei principali componenti dell'esoscheletro degli insetti e di altri artropodi, della parete cellulare di funghi e batteri, ed è presente anche nella cuticola epidermica o in altre strutture superficiali di molti invertebrati. Dopo la cellulosa, la chitina è il più abbondante biopolimero presente in natura. L'acido ialuronico è uno dei componenti fondamentali dei tessuti connettivi dell'uomo e degli altri mammiferi. E costituito da unità disaccaridiche formate da residui di acido glucuronico e N- acetilglucosamina. A ph fisiologico la funzione carbossilica è dissociata.
8 Dolcificanti Potere dolcificante: Lattosio 0.16 Glucosio 0.75 Saccarosio 1.00 Fruttosio 1.75 Aspartame 180 Acesulfame-K 200 Saccarina 350 Alitame 2000 alitame
Monosaccaridi essenziali
Monosaccaridi essenziali Questi monosaccaridi sono normalmente assunti con la dieta e sono utilizzati per la biosintesi di glicoproteine etc. Ad esempio dall acido N-acetil-D-neuramminico hanno origine
Capitolo 10 Carboidrati
Chimica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 10 Carboidrati Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic Chemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice,
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CLASSIFICAZIONE CHIMICO FISICA DEI GLUCIDI
CARBOIDRATI Carboidrati = idrati di carbonio (costituiti da C, H, O) (poliidrossialdeidi o chetoni) formula generale (CH 2 O) n (dove n 3) taluni glucidi comunque contengono fosforo, azoto o zolfo. CLASSIFICAZIONE
Si dividono in monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Glucidi, carboidrati o zuccheri I glucidi, detti anche carboidrati, zuccheri o saccàridi, sono sostanze ternarie (costituite da,, ), di fondamentale importanza biologica. Innanzitutto sono i soli composti
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Carboidrati Principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati Carboidrati: funzioni Fornire energia chimica Sostegno (parete cellulare vegetale) Protezione (parete batterica)
I carboidrati. (CH 2 O)n n>3. Mono-, oligo-, polisaccaridi. n = 3 triosi n = 4 tetrosi n = 5 pentosi n = 6 esosi
I carboidrati (CH 2 O)n n>3 Mono-, oligo-, polisaccaridi n = 3 triosi n = 4 tetrosi n = 5 pentosi n = 6 esosi I monosaccaridi sono derivati aldeidici e chetonici di alcoli poliossidrilici a catena lineare,
http://digilander.libero.it/glampis64 Idrogeno, ossigeno, carbonio e azoto costituiscono il 99% delle cellule. I composti del carbonio sono chiamati composti organici o molecole organiche. I composti organici
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LA LASSIFIAZIONE DEI OMPOSTI IMII Inorganici Acqua Sali minerali omposti chimici Idrocarburi arboidrati Organici Alcoli, aldeidi Molecole biologiche o biomolecole Lipidi Proteine Acidi nucleici Vitamine
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LE MOLECOLE BIOLOGICHE O BIOMOLECOLE Costituiscono le strutture presenti negli organismi viventi GLICIDI o ZUCCHERI o CARBOIDRATI Caratteristiche: Sono composti chimici costituiti da carbonio, idrogeno
I glucidi. Classe seconda
I glucidi Classe seconda Glucidi Sinonimi: carboidrati, idrati di carbonio, zuccheri Sono composti ternari in quanto formanti da solo tre tipi di atomi: C (carbonio), H (idrogeno), O (ossigeno). Non contengono
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GLUCIDI Caratteristiche generali I glucidi, chiamati anche (impropriamente) carboidrati, sono sostanze chimiche composte da carbonio, idrogeno e ossigeno e possono essere definiti come derivati di alcoli
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GLICEMIA 70-105 mg/100 ml (5 mm) DIABETE MELLITO Iperglicemia Glicosuria Poliuria Polidipsia DIABETE MELLITO di tipo 1 o insulino-dipendente (10%) - deficit di insulina per distruzione su base autoimmune
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Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati? 1) L esistenza di uno o più centri di asimmetria 2) La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello
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CARBOIDRATI ZUCCHERO SACCARIDE GLUCIDE CARBOIDRATO C H O carboidrati C n H 2n O n H C O C O Il glucosio è un monosaccaride con 6 atomi di carbonio GLUCOSIO Forma ciclica Forma lineare a ph 7 circa lo 0,0026%
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I composti organici Per composto organico si intende un composto contenente carbonio, che forma o deriva da esseri viventi. I composti organici possono essere costituiti da lunghe catene grazie alla capacità
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Pur rappresentando il 60-65% delle calorie della dieta sono contenuti nel corpo solo per l 1% 60-65% 1%
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Il D-glucosio e L-glucosio sono enantiomeri, cioè sono immagini speculari.
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La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) POLIMERI Le cellule sintetizzano un enorme numero di grosse molecole a partire da una ristretta serie di
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eazioni dei monosaccaridi Formazione di glicosidi Formazione di glicosidi 66% 33% I metil-glucopiranosidi sono stabili in ambiente neutro/basico e non danno nessuna delle classiche reazioni del gruppo
saccaridi glucidi (CH O) poli-idrossi chetoni aldeidi monosaccaridi oligo- e poli-saccaridi il glucosio amido cellulosa
I carboidrati I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula bruta (CH 2 O) n, dove n è maggiore di 3. Chimicamente sono poli-idrossi chetoni o aldeidi ed esistono sia in forma semplice (monosaccaridi)
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I carboidrati vengono definiti come derivati aldeidici o chetonici di polidrossialcoli
CARBOIDRATI O GLUCIDI hanno origine nelle piante da CO 2 e H 2 O attraverso la fotosintesi e altre vie metaboliche - Il termine carboidrato fu adottato perché le formule di molti composti potevano essere
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Daniela Carotti. Dipartimento di Scienze Biochimiche III piano - stanza 310.
Daniela Carotti Dipartimento di Scienze Biochimiche III piano - stanza 310 06 49910969 [email protected] organismo cellula componenti biochimiche acqua ioni carboidrati riserva di energia ruolo
