D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri

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Fortunato Ferretti
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1 I carboidrati

2 D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri Tu#$gli$zuccheri$ della$figura$sono$ della$serie$d,$ alcuni$hanno$ potere$rotatorio$ destrogiro$(+),$altri$ levogiro$(;)

3 Conformazioni*a*barca*e*a* sedia*di*uno*zucchero* piranosico

5 63% β-d-glucosio α-d-glucosio I due emiacetali ciclici del glucosio La mutarotazione è giustificata dagli equilibri che si stabiliscono in soluzione β-d-glucosio α-d-glucosio 36% GALATTOSIO glucosio e mannosio sono epimeri Il$gala=osio$è$un$EPIMERO$del$glucosio,$ differisce$per$la$la$isomeria$al$c4.$ Gal$e$Glu$formano$il$disaccaride$la#osio È$sinteLzzato$dall organismo$e$fa$parte$ dei$glicolipoidi$e$glicorpoteine È$meno$dolce$e$meno$solubile$del$Glu$ Glu D(+)-glucosio D(+)-mannosio

Il$gala=osio$è$un$EPIMERO$del$glucosio,$ differisce$per$la$la$isomeria$al$c4.

6 MANNOSIO FRUTTOSIO Il*mannosio*è*un*epimero*del* Glu,*differisce*al*C2.* È*parte*delle*glicolisi,*ed*è* trasformato*in*frueosio*6gfosfato Il*nome*deriva*dalla*manna,*una* secrezione*di*alcuni*alberi Il*fruEosio*è*un*chetoGesoso.*È*uno* dei*tre*zuccheri*più*importanm*del* sangue,*insieme*a*glu*e*gal. Si*lega*a*Glu*per*fare*il*saccarosio. È*consigliato*ai*diabeMci,*perché*la* sua*degradazione*è*più*lunga*di* quella*di*glu.* Ha*struEura*furanosidica,*con*un* anello*a*5*atomi.*più*reasvo*del* glucosio.* alpha-d-fructose beta-d-fructose StruEura*ciclica*emiacetalica*del*FRUTTOSIO RIBOSIO meno$stabile più$stabile DGribosio,*è*un*aldoGpentoso. Ha*struEura*furanosidica.* È*componente*del*RNA. Il*2Gdeossiribosio*è*componente* del*dna

*È*uno* dei*tre*zuccheri*più*importanm*del* sangue,*insieme*a*glu*e*gal. Si*lega*a*Glu*per*fare*il*saccarosio.

7 Per*riduzione*di*un*chetoesoso*si*oEengono due*polialcoli*epimeri NaBH 4 NaBH 4 mannitolo frueosio sorbitolo

8 Per ossidazione blanda, dagli aldosi si ottengono acidi onici Per ossidazione energica, dagli aldosi si ottengono acidi saccarici (OH - ) Cu 2+ KMnO 4 D-glucosio acido D- gluconico D-glucosio acido D- glucarico

si ottengono acidi saccarici (OH - ) Cu 2+ KMnO 4

9 Gli$zuccheri$si$uniscono$per$ condensazione GLICOSIDI Derivano dalla condensazione di un monosaccaride con a) un altro monosaccaride disaccaride b) una sostanza non glucidica (aglicone) glicoside

10 Disaccaridi Nel*maltosio*il*legame*glucosidico*si*contrae*fra*due*molecole*di* αgdgglucopiranosio MALTOSIO α-d-glucopiranosil-4-d-glucopiranosio

11 Legame diglicosidico 1 saccarosio α-d-glucopiranosil-β-d-fruttofuranoside 2 proprietà riducenti : NO mutarotazione : NO

12 Polisaccaridi*del*Glu Cellulosa:*legame*β (1G4) Amido:*legame*α*(1G4) Amilosio*(lineare) AmilopecMna*(ramificata) Glicogeno*(più*ramificata)

13 Un*altro*importante*polisaccaride*struEurale*è*la*CHITINA,* presente*nell esoscheketro*degli*artropodi*(inses,*ragni,* crostacei).* E *il*secondo*polisaccaride*più*abbondante*dopo*la*cellulosa. La*chiMna*è*simile*alla*cellulosa,*tranne*per*il*faEo*che*conMene* un unità*glucosamminica*su*ogni*glucosio. La*chiMna*è*anche*uno*dei*componenM*struEurali*di*alcuni*funghi

* E *il*secondo*polisaccaride*più*abbondante*dopo*la*cellulosa.

14 L amilosio* è* poco* solubile* in* acqua* dove* assume* una* conformazione* elicoidale* e* forma,* come* l amilopecmna,*una*sospensione*micellare.*,*si*trova*nel*fegato,* muscoli*e*reni.* il glicogeno muscolare contiene più di unità di glucosio estremità riducente Glicogeno estremità non riducenti

*,*si*trova*nel*fegato,* muscoli*e*reni.

15 PRINCIPALI GLUCIDI FONTI ALIMENTARI DIGERIBILITA PRODOTTI DELLA DIGESTIONE MONOSACCARIDI GLUCOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA GLUCOSIO FRUTTOSIO FRUTTA E MIELE OTTIMA FRUTTOSIO SACCAROSIO CANNE E BARB. DA ZUCCHERO DISACCARIDI OTTIMA GLUCOSIO E FRUTTOSIO LATTOSIO LATTE E LATTICINI INCOMPLETA NEGLI ADULTI GLUCOSIO E FRUTTOSIO POLISACCARIDI AMIDO E DESTRINE CEREALI, LEGUMI ETC. OTTIMA GLUCOSIO GLICOGENO CARNE E PESCE OTTIMA GLUCOSIO INULINA CIPOLLE PARZIALE FRUTTOSIO MANNOSANI LEGUMI MOLTO BASSA MANNOSIO CELLULOSA FOGLIE EGAMI DI VEGETALI, CRUSCA, LEGUMI, FRUTTA DIGERIBILI PARZIALMENTE PER AZIONE DI BATTERI NELL INYESTINO CRASSO GLUCOSIO PECTINE FRUTTA, CAROTE E PATATE DOLCI GALATTOSIO, ARABINOSIO

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