CARBOIDRATI. Formula Generale: C n (H 2 O) m. monosaccaridi disaccaridi. polisaccaridi. oligosaccaridi
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- Roberto Aniello Berardino
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1 CARBIDRATI
2 CARBIDRATI Formula Generale: C n ( ) m monosaccaridi disaccaridi oligosaccaridi polisaccaridi Nota: il significato della parola CARBIDRAT è IDRAT di CARBNI
3 MNSACCARIDI DISACCARIDI zuccheri semplici che non possono essere rido> ad unità più piccole per semplice idrolisi acida FormaD dall unione di unità monosaccaridiche LIGSACCARIDI FormaD da a 0 unità monosaccaridiche PLISACCARIDI Polimeri composd da più di 0 unità monosaccaridiche fino a cenjnaia o migliaia di unità monosaccaridiche Da un punto di vista chimico i carboidraj sono (o sono riconducibili a) PLI- IDRSSI- ALDEIDI o PLI- IDRSSI- CETNI
4 MNSACCARIDI Formula: C n ( ) n si dividono in C ALDSI CETSI C - C- C C- avenj un gruppo aldeidico avenj un gruppo chetonico C- Nome: prefisso+osio Il prefisso tri- tetr- pent- es- indica il numero di atomi carbonio presente nella catena
5 TRISI Gliceraldeide e Diidrossiacetone centro chirale * C C- C - gliceraldeide (un aldotriosio) C - C C - diidrossiacetone (un chetotriosio)
![* * EnanJomero Destrogiro [α] D = +.](/docs-images/93/114108552/images/6-0.jpg "EnanJomero Levogiro [α] D = -.")
6 * * EnanJomero Destrogiro [α] D = +. EnanJomero Levogiro [α] D = -. C C C (+)- gliceraldeide o d- gliceraldeide R- gliceraldeide C (- )- gliceraldeide o l- gliceraldeide S- gliceraldeide
7 Nomenclatura proposta da Fischer C C C D- gliceraldeide C L- gliceraldeide Nella strurura di Fischer scrira con il gruppo - C in alto sulla verjcale, il gruppo dello stereocentro si trova a destra nella D- gliceraldeide e a sinistra nella L- gliceraldeide. I monosaccaridi (sia aldosi che chetosi) vengono disjnj in appartenenj alla serie D o L sulla base della posizione del gruppo presente nello stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico
8 ALD- TETRSI C C D- gliceraldeide C C L- gliceraldeide C C C C C C C C D- eritrosio D- treosio L- eritrosio L- treosio
9 ogni ha un nome proprio che differiscono fra loro per la configurazione di vengono definij EPIMERI gli ENANTIMERI vengono disjnj usando la nomenclatura D, L
10 ATTENZINE! D e L (maiuscolo) non hanno niente a che vedere con il potere owco rotatorio, e non vanno confusi con d e l (minuscolo) che significano destrogiro e levogiro
11 Aldosi della serie D C C C C C C D-eritrosio D-treosio C C D-gliceraldeide C C C C C C D-ribosio D-arabinosio D-xilosio D-lixosio C C C C C C C C C C C C C C C C D-allosio D-altrosio D-glucosio D-mannosio D-gulosio D-Idosio D-galattosio D-talosio
12 Glucosio Mannosio GalaRosio e FruRosio C C C C 6 C 6 C 6 C 6 C D- glucosio D- mannosio D- galarosio D- frurosio EPIMERI: diastereoisomeri che differiscono fra loro per la configurazione di centro chrale Il Mannosio è l epimero al C() del glucosio; il GalaZosio è epimero al C() del glucosio
13 FRMA EMIACETALICA L equilibrio in soluzione acquosa è spostato verso la forma emiacetalica se la reazione è intramolecolare e porta alla formazione di cicli a o a 6. C pirano + o - C C + furano + o - + Il nuovo centro chirale che si forma prende il nome di CARBNI ANMERIC ANMERI: stereoisomeri che differiscono per la configurazione al carbonio anomerico
14 Forme emiacetaliche del D- Glucosio In soluzione acqusa prevalgono le forme piranosiche del glucosio C C C β-d-glucofuranosio C α-d-glucofuranosio C C D-glucosio C β-d-glucopiranosio C α-d-glucopiranosio C C NMENCLATURA di UDSN α: nella strurura di Fischer, il gruppo dell emiacetale della serie D è a destra β:nella strurura di Fischer, il gruppo dell emiacetale della serie D è a sinistra (nella serie L emiacetalico è a sinistra per α e a destra per β)
15 Manipolare le struzure: passare dalla struzura di Fischer alla aworth C C C C C C C C C C C C C
16 C C C C C C C C C C C C C
17 Equilibrio Conformazionale C β-d-glucopiranosio C α-d-glucopiranosio
18 MUTARTAZINE C β-d-glucopiranosio [α] D = C C D-glucosio C α-d-glucopiranosio [α] D = +. All equilibrio: [α] D = +.7 Essendo emiacetali l anomero α e l anomero β vengono idrolizzad facilmente in ambiente acquoso (bastano solamente tracce di acido e di base). L anomero α e β si interconvertono tra loro mediante la forma aperta e si forma una miscela di equilibrio (α:β = 6:6 ). La forma aperta è presente in tracce. TUTTI I MNSACCARIDI IN FRMA EMIACETALICA DANN MUTARTAZINE
19 StruRura ciclica del FruRosio In natura il fruzosio si trova prevalentemente in forma furanosica C C D- fruzosio C C C C C C C C C C C C β- D- frurofuranoside α- D- frurofuranoside
20 GLICSIDI I glicosidi sono ACETALI ciclici R C C C + R- R- C - α,β-d-glucopiranosio (miscela) R C R C C R R C C R R Alchil-β-D-glucopiranoside Alchil-α-D-glucopiranoside Il legame R viene chiamato legame glicosidico I glicosidi sono stabili in ambiente basico e subiscono l idrolisi in ambiente acido
21 Zuccheri RiducenJ C C- <> C C- Il gruppo RIDUCENTE è il gruppo aldeidico soltanto la forma aperta ha cararerisjche riducenj Saggio di Fehling e Benedict: soluzione di ioni Cu++ in Na acquoso (precipita Cu ) Saggio di Tollens: Ag(N ) + (si forma Ag metallico) In queste condizioni anche i chetosi sono riducend; il gruppo aldeidico si forma dopo enolizzazione del gruppo chetonico C - C- C- C C C C C C C Il glicosidi NN sono RIDUCENTI
22 Alditoli, Acidi Aldonici, Aldarici e Uronici C C C NaB C C C C NaB C D-glucosio D-glucitolo (D-sorbitolo) D-mannosio D-mannitolo A seconda del Dpo di ossidazione si ozengo tre Dpi di acido: C C C C C C acido D-gluconico acido D-glucarico acido D-glucuronico
23 DISACCARIDI MALTSI (glucosio+glucosio) CELLBISI (glucosio+glucosio) LATTSI (galazosio+glucosio) SACCARSI (fruzosio+glucosio)
24 MALTSI C α- D- glucopiranosio + C - C legame α-, - glicosidico C α- D- glucopiranosio α- D- glucopiranoside α- D- glucopiranosio Ambiente neutro o basico: la seconda unità di glucosio è in forma emiacetalica - > è riducente e si converte tramite la forma aperta nell anomero β; la prima unità è impegnata in un legame glicosidico (acetale)- > non ha proprietà riducenj ed è stabile. In ambiente acido si ha l idrolisi del legame glicosidico.
25 C C C C C C C α- D- glucopiranoside α- D- glucopiranosio α- D- glucopiranoside β- D- glucopiranosio C C C C C C C
26 CELLBISI C β- D- glucopiranosio + legame β-, - glicosidico C D- glucopiranosio (mix:α/β) - C β- D- glucopiranoside C D- glucopiranosio (mix: α/β) C β- D- glucopiranoside C mix: α/β α- D- glucopiranosio + β- D- glucopiranosio
27 LATTSI C β- D- galazopiranosio + legame β-, - glicosidico C D- glucopiranosio (mix α/β) - C C D- glucopiranosio (mix α/β) β- D- galazopiranoside C C β- D- galazopiranoside α- D- glucopiranosio + β- D- glucopiranosio
28 SACCARSI α- D- glucopiranosio C + C C β- D- fruzofuranosio - α- D- glucopiranoside C C C β- D- fruzofuranoside C C C Legame α- - β- - glicosidico Il saccaorosio non è uno zucchero riducente e non da mutarotazione
29 NUCLESIDI I Nucleosidi sono formaj da un pentoso (D- ribosio o - desossi- D- ribosio) e una base azotata (purinica o pirimidinica) legaj arraverso un legame β- N- glicosidico N N N N purina N N pirimidina
30 Ribosio e Desossiribosio C C D-ribosio C C C C β- - deossi- D- ribofuranosio β- D- ribofuranosio
31 C + β- D- ribofuranosio N N N N N adenina - N N N C N N legame β- N- glicosidico
32 PLISACCARIDI CELLULSA AMILSI AMILPECTINA
33 CELLULSA
34 AMILSI
35 AMILPECTINA ltre al legame α-,- glicosidico è presente su alcune unità il legame α-,6- glicosidico
36 Essendo presente oltre al legame α-,- glicosidico il legame α-,6- glicosidico su alcune unità. Il polisaccaride è più ramificato e può essere azaccato dall enzima in più pund e questo ne aumenta la biodisponibilità.
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