CAP. 3 Molecole organiche degli organismi: carboidrati, lipidi, amminoacidi, proteine, acidi nucleici.

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1 CAP. 3 Molecole organiche degli organismi: carboidrati, lipidi, amminoacidi, proteine, acidi nucleici. 3.1 Molecole organiche degli organismi I carboidrati CARBOIDRATI: comprendono zuccheri semplici e i loro polimeri. Sono detti anche zuccheri o glucidi. Ai carboidrati appartengono: Monosaccaridi o zuccheri semplici: a 5 o 6 atomi di carbonio (pentosi e esosi) Oligosaccaridi: formati dall unione di due o più molecole di monosaccaridi (saccarosio, maltosio, lattosio). Polisaccaridi: formati dall unione di molte molecole di monosaccaridi (es. glicogeno-negli animali-, amido e cellulosa nei vegetali-). Fig.3.1 Struttura di alcuni zuccheri semplici glucosio, fruttosio e ribosio (da Brum et al., 2000) MONOSACCARIDI Gli zuccheri semplici o monosaccaridi più comuni negli organismi sono: Pentosi: zuccheri a cinque atomi di carbonio. Ribosio (Fig.3.1): componente dell acido ribonucleico RNA. Desossiribosio: componente dell acido desossiribonucleico DNA. Esosi: zuccheri a sei atomi di carbonio (liberano 3,9 Kcal). Glucosio (Fig.3.1e Fig.3.2): è la fonte energetica degli organismi, utilizzata per la respirazione cellulare. 1

2 Fruttosio (Fig.3.1e Fig.3.2): zucchero della frutta. Galattosio (Fig.3.2): zucchero presente nel latte. DISACCARIDI I disaccaridi sono formati dalla condensazione di due molecole di zuccheri semplici. Saccarosio: è formato da fruttosio + glucosio. Il saccarosio è uno zucchero ricavato dalla barbabietola o dalla canna da zucchero ed è il principale costituente del nettare dei fiori. Lattosio: è formato da galattosio + glucosio. Il lattosio è un costituente del latte. Maltosio (Fig.3.2): zucchero presente nei vegetali è formato da due molecole di glucosio. Fig.3.2 Esempi di monosaccaridi e formazione di un disaccaride (da Hickman e Roberts, 2000) 2

3 POLISACCARIDI I polisaccaridi sono formati da molte unità di monosaccaridi; sono sostanze di riserva e componenti strutturali. Esempi di polisaccaridi: PECTINA: polisaccaride viscoso presente nella lamella mediana. AMIDO: polisaccaride di riserva delle piante, costituito da monomeri di glucosio. GLICOGENO: è un polisaccaride costituito da monomeri di glucosio, è una sostanza di riserva degli animali sintetizzato dai vertebrati nel fegato; presenta una struttura ramificata; deve essere continuamente riformato con l alimentazione. CELLULOSA: molecola strutturale delle piante a struttura fibrosa, formata da glucosio, non è digeribile dagli animali e questi per poterla assimilare necessitano di organismi simbionti in grado di digerirla. CHITINA: è un polisaccaride strutturale contenente azoto; forma l esoscheletro degli artropodi. GLICOPROTEINE: sono proteine unite a carboidrati con importati funzioni: formano anticorpi e ormoni. PROTEOGLICANI: sono nuclei proteici da cui si dipartono zuccheri come le colle cellulari. Mucoproteine: sono proteoglicani per la protezione e la lubrificazione delle superfici cellulari, legano molecole di acqua Lipidi I lipidi sono molecole organiche la cui proprietà comune è la loro incapacità di sciogliersi in acqua. Hanno elevata tensione superficiale (è la resistenza offerta dalla superficie del liquido ad essere disgregata, nelle soluzioni acquose, è causata dall attrazione tra le molecole d acqua). Classificazione dei lipidi: Tra i lipidi possiamo trovare tre diverse categorie: 1. GRASSI: che si suddividono a loro volta in trigliceridi e oli Trigliceridi: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono solidi a temperatura ambiente. Oli: sono molecole costituite da tre acidi grassi e da una molecola di glicerolo, sono liquidi a temperatura ambiente. 2. FOSFOLIPIDI: sono molecole costituite da due acidi grassi, da una molecola di glicerolo e da un acido fosforico o gruppo fosfato. 3. STEROIDI 4. CERE 3

4 1. GRASSI - Una molecola di grasso (Fig.3.3) è costituita da tre acidi grassi a lunga catena, uniti a una singola molecola di glicerolo (vedi porzione inferiore della figura). - Liberano 9,3 chilocalorie / grammo. Caloria: è la quantità di calore necessaria per innalzare di 1 C, da 14,5 a 15,5 C. la temperatura di 1 g di acqua. Fig.3.3 La molecola di grasso costituita da tre acidi grassi a lunga catena uniti ad un glicerolo (da Brum et al., 2000). ACIDI GRASSI: sono lunghe catene insolubili in acqua, costituite da unità di - CH 2. Funzione: sorgente energetica a lungo termine (le riserve di grasso vengono utilizzate per accumulare energia a lungo termine - vedi sostanze di riserva-). Es. Negli animali si trova nel tessuto adiposo come grasso sottocutaneo, come protezione di organi interni (rene) e come isolante. Nei semi si trova come riserva energetica. GRASSI - OLI: si presentano allo stato liquido; quanto è maggiore il numero di legami insaturi (doppi) che esistono tra gli atomi di carbonio delle catene degli acidi grassi, tanto meno queste lunghe catene possono essere impacchettate insieme, per cui questo fa diminuire la temperatura a cui il lipide fonde. I legami doppi sono frequenti negli oli vegetali (grassi polinsaturi con molti legami doppi). GRASSI SATURI quando tutti i legami fra gli atomi di carbonio dei grassi animali sono semplici (cioè saturi di atomi di idrogeno) per cui la sostanza rimane allo stato solido a temperatura ambiente. 4

5 Fig.3.4 Processo di formazione di un trigliceride (da BSCS., 1995) 2. FOSFOLIPIDI: (Fig.3.5) Il glicerolo è attaccato a due catene di acido grasso e ad un gruppo fosfato. L estremo del fosfolipide contenente il gruppo fosfato è legato a un composto polare, formando una testa idrofila che reagisce con l acqua. L altro estremo contenente le code di acido grasso è idrofobo e fugge l acqua. Il carattere bipolare del fosfolipide permette a queste molecole di formare un doppio strato, con le code idrofile rivolte verso l interno e a contatto fra loro. Questa disposizione ha un ruolo fondamentale nelle membrane cellulari. I fosfolipidi, intercalati con molecole proteiche, costituiscono le membrane cellulari. 5

6 Fig.3.5 Esempio di fosfolipide (da Brum et al., 2000) 3. STEROIDI (Fig.3.6): sono molecole costituite da uno scheletro carbonioso a quattro anelli, ai quali sono legati differenti gruppi funzionali. Il colesterolo è lo steroide più comune. Fig.3.6 Struttura degli steroidi: colesterolo, testosterone, estrogeno (da Brum et al., 2000) Colesterolo: componente fondamentale delle membrane cellulari degli animali (assente nelle cellule vegetali), è un precursore della sintesi di numerosi ormoni (messaggeri chimici inviati da una parte all altra dell organismo per indurre e coordinare molti processi degli animali); la maturazione sessuale è coordinata da ormoni steroidei come il testosterone nei maschi e l estrogeno nelle femmine. Colesterolemia: gli individui che hanno concentrazioni elevate di colesterolo nel sangue, corrono il rischio di sviluppare l ateriosclerosi, dove si ha la formazione di placche di colesterolo sulla parete interna delle arterie. Nel corso del tempo queste placche fanno diminuire il diametro interno (calibro) delle arterie, riducendo la portata del sangue e provocando la formazione di coaguli di sangue che ne bloccano il flusso. 6

7 4. CERE: hanno struttura simile ai grassi, ma contengono un numero molto più elevato di acidi grassi esterificati con alcoli ad elevato numero di atomi di carbonio. Derivano dall esterificazione di alcoli con acidi organici. Funzioni: formano un rivestimento impermeabile delle foglie e di altre parti delle piante, che limita la perdita di acqua per evaporazione. vengono impiegate dalle api nella costruzione dei favi del nido, e sono usate a scopo di protezione da molti insetti. sono utilizzate come componente impermeabile distribuita sulle penne degli uccelli Amminoacidi AMMINOACIDI (Fig.3.7): sono unità molecolari contenenti carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; sono i costituenti delle proteine. Presentano un atomo di carbonio centrale legato ad un gruppo amminico NH 2, ad un gruppo carbossilico COOH, ad un gruppo R assai variabile che caratterizza ciascun amminoacido. Fig.3.7 Amminoacido (da Longo e Longo, 1987) Le proteine PROTEINE: sono polimeri di composti semplici detti amminoacidi; possono essere formate da amminoacidi di venti tipi diversi; sono i principali costituenti della sostanza secca degli organismi, ed hanno una fortissima specificità. Gli amminoacidi si legano l uno all altro secondo una sequenza caratteristica di ogni tipo di proteina. 7

8 FORMAZIONE DI UNA PROTEINA: Le proteine (Fig.3.8) vengono assemblate a partire da un pool di amminoacidi liberi non legati fra di loro. La condensazione (eliminazione di una molecola d acqua) tra il gruppo carbossilico COOH di un amminoacido ed il gruppo amminico NH 2 di un altro amminoacido forma il legame peptidico. O=C- N-H. Fig.3.8 Processo di formazione di un polipeptide (da Brum et al., 2000) Si ha quindi la formazione di un dipeptide. 8

9 Fig.3.9 Combinazione di due amminoacidi (da Hickman e Roberts, 2000) Una sequenza di amminoacidi legati tra di loro da legami peptidici viene detto catena polipeptidica. La formazione di una proteina è un processo che richiede energia. Negli animali gli amminoacidi essenziali non possono essere sintetizzati, per cui devono giungere dagli alimenti. Le proteine presentano tre livelli di organizzazione (Fig.3.10): Struttura primaria: è una specifica sequenza lineare di amminoacidi (proteine diverse hanno strutture primarie diverse e anche funzioni diverse). Struttura secondaria: è una specifica sequenza bidimensionale dovuta a legami idrogeno che si formano a intervalli regolari tra gli amminoacidi: Ci sono tre tipi di strutture secondarie:? - elica: il polipeptide assume una forma a spirale (es:? cheratina proteina della lana); struttura a pieghe o struttura? : due o più tratti della catena polipeptidica giacciono a fianco formando un foglietto piegato a fisarmonica (es: fibroina proteina della seta); random coil: quando il polipeptide non assume le due forme precedenti; Struttura terziaria: le catene polipeptidiche sono piegate a formare una molecola di forma globulare, tridimensionale (le catene polipeptidiche si ripiegano a gomitolo con legami idrogeno e ponti disolfuro che si instaurano tra amminoacidi contenenti solfo: cisteina). 9

10 Fig.3.10 Livelli di struttura delle proteine (da Brum et al., 2000). Struttura quaternaria: è costituita da proteine formate da due o più catene polipeptidiche, unite assieme da legami idrogeno. es. emoglobina, proteina presente nei liquidi circolatori contenente ferro (Fe), è formata da quattro catene polipeptidiche. Il calore, alcune sostanze o variazioni di ph possono disgregare la struttura secondaria o terziaria delle proteine, causandone la DENATURAZIONE, che può essere provvisoria o definitiva. 10

11 Tabella 3.1 Principali funzioni delle proteine Principali funzioni delle proteine Tipo di proteina Funzione Esempio Proteine strutturali Supporto Il collagene e l'elastina forniscono una trama ai tessuti connettivi degli animali, quali tendini, legamenti, cartilagine, ossa, in quanto formano fibre presenti nella sostanza intercellulare o matrice. La cheratina è abbondante nell epidermide, costituisce i peli, pelle, corna, penne e piume. Proteine di deposito Proteine di trasporto Deposito di amminoacidi Trasporto di altre sostanze L'ovalbumina è la proteina dell'albume delle uova che viene utilizzata dall'embrione come riserva di amminoacidi durante lo sviluppo. La caseina, proteina del latte, rappresenta la principale fonte di amminoacidi per il lattante. Le piante immagazzinano amminoacidi nei semi. L'emoglobina, proteina contenente il ferro, trasporta l'ossigeno dai polmoni o da altre strutture respiratorie alle altre parti del corpo. Proteine ormonali L'insulina, un ormone secreto dal pancreas, Stimolazione e contribuisce alla regolazione della concentrazione del coordinamento delle attività glucosio nel sangue, inducendone la trasformazione in corporee glicogeno. Proteine recettoriali I recettori presenti nella membrana delle cellule Risposta della cellula a nervose rispondono ai segnali chimici liberati da altre stimoli chimici cellule nervose. Proteine contrattili Movimento L'actina e la miosina sono proteine responsabili del movimento dei muscoli. Proteine di difesa Protezione contro le malattie Anticorpi che combattono virus e batteri. Proteine enzimatiche Regolano il passaggio di sostanze attraverso le Accelerazione di reazioni membrane cellulari e intervengono catalizzando tutti i chimiche processi degli organismi. 11

12 3.1.5 Gli enzimi: - sono proteine complesse prodotte dalla cellula; - sono proteine globulari, nella cui molecola si apre una cavità fatta su misura per accogliere i substrati (sito attivo); - sono catalizzatori biologici, cioè sostanze che fanno aumentare la velocità delle reazioni chimiche; - sono specifici, cioè catalizzano ciascuno un'unica reazione. Ogni enzima viene contrassegnato col nome del suo substrato e il tipo della reazione catalizzata. Funzionamento degli enzimi (Fig.3.11) Se si immagina di avere una manciata di viti e di dadi in un sacchetto e di scuoterlo per un certo tempo, è molto improbabile che su una delle viti si sia avvitato uno dei dadi. Se prendessimo una vite in una mano e un dado dall altra, potremmo guidare la vite nel dado molto velocemente. Gli enzimi possono essere paragonati alle mani che guidano la vite, mentre i dadi e le viti sono i reagenti detti substrati. Tappe del funzionamento degli enzimi: Una molecola di enzima incontra le molecole di substrato. - I substrati si inseriscono nel sito attivo dell enzima e formano il complesso enzima-substrato; - alcune parti dell enzima reagiscono con il substrato trasformandolo chimicamente; - il substrato trasformato abbandona l enzima che è pronto a legarsi con altre molecole di substrato; Fig.3.11 Tappe del funzionamento degli enzimi (da Brum et al., 2000) 12

13 3.1.6 Acidi nucleici ACIDI NUCLEICI: - sostanze organiche formate da carbonio, idrogeno, ossigeno, fosforo - sono abbondanti nel nucleo - sono grandi molecole formate da unità (monomeri) dette nucleotidi Un NUCLEOTIDE è costituito da (Fig.3.12): 1. acido fosforico (H 3 PO 4 ), sostanza minerale inorganica; 2. zucchero a cinque atomi di carbonio; base azotata, formata da molecole cicliche ad uno o due anelli (il loro nome si riferisce al carattere basico in soluzione e al loro contenuto in azoto). Fig.3.12 Nucleotide (da Brum et al., 2000) Formazione del nucleotide : Il legame tra zucchero e gruppo fosfato si forma attraverso una reazione tra i gruppi OH delle due molecole: si perde una molecola d acqua e si forma il ponte di ossigeno. Nel nucleotide possiamo trovare come zucchero: - il ribosio nell RNA - il desossiribosio nel DNA Le basi azotate presenti nel nucleotide si chiamano (Fig.3.13): - Purine se presentano un doppio anello: adenina, guanina - Pirimidine se presentano un solo anello: citosina e timina (solo nel DNA), uracile (solo nell RNA). Nel DNA (struttura ad elica con due filamenti di nucleotidi), le basi si accoppiano in modo che la distanza tra i due filamenti sia sempre la stessa, secondo i seguenti abbinamenti: adenina timina guanina citosina 13

14 Fig.3.13 Basi azotate del DNA (da Brum et al., 2000) Poichè l RNA si forma in maniera complementare (a stampo) su uno dei filamenti della molecola di DNA che ne costituisce il modello, la sequenza delle basi dell RNA sarà complementare a quella del DNA, con gli abbinamenti: adenina-uracile guanina-citosina Differenze tra l RNA e il DNA ACIDO NUCLEICO STRUTTURA GRUPPO ZUCCHERO BASI RNA Un filamento di Gruppo Ribosio Adenina, citosina, nucleotidi fosfato guanina, uracile. DNA Due filamenti di Gruppo Desossiribosio Adenina, citosina, nucleotidi fosfato guanina, timina. 14

15 Modello di Watson e Crick del DNA 1. La molecola di DNA (acido desossiribonucleico) è stata descritta per la prima volta da Watson e Crick agli inizi degli anni '50. Il DNA è un polimero appartenente alla classe di composti noti come acidi nucleici e nello stesso gruppo si colloca l RNA (acido ribonucleico). Si tratta di molecole che permettono all organismo di replicare da una generazione all altra tutte le informazioni riguardanti il complesso sistema chimico della cellula. Il DNA è l unica molecola in grado di impartire le direttive per la propria duplicazione e l esatto svolgimento di questo processo è la base della continuità della vita. Si tratta di una molecola di lunghezza variabile da specie a specie, ma sempre di notevoli dimensioni (anche due metri) nella quale sono codificate le istruzioni che programmano tutte le attività cellulari che, come è noto, sono regolate dalle proteine. La sintesi proteica è comandata dai geni posti sul DNA ed avviene con la mediazione dell RNA in tutti i tipi di cellule. 2. La molecola di DNA è costituita da due catene di nucleotidi che si avvolgono l una attorno all altra per formare una doppia elica. 3. Le due catene affiancate sono orientate in modo opposto (all estremità 3 di una catena corrisponde l estremità 5 dell altra e viceversa. I due filamenti sono antiparalleli, cioè i loro scheletri zucchero - fosfato decorrono in direzioni opposte. Ciò deriva dal fatto che il radicale fosforico si lega all ossidrile del carbonio 5 del ribosio del proprio nucleotide e contemporaneamente al carbonio 3 del ribosio del nucleotide successivo (Fig. 3.14). Ne risulta che ogni filamento è provvisto di polarità dal momento che ad un estremo rimane libero l ossidrile in 3, mentre all estremo opposto è libero il gruppo fosfato in 5. Si dice che i due filamenti che compongono la molecola di DNA sono antiparalleli in quanto ogni emimolecola con estremi 3? 5 si appaia con un emimolecola con estremi 5? 3. Questa disposizione riveste una certa importanza durante la duplicazione del DNA. 15

16 Fig.3.14 Filamento di DNA (da Hitchman et al., 2000) 4. Il doppio filamento di DNA è disposto spazialmente ad elica e può essere assimilato ad una scala a pioli (Fig.3.15) nella quale le basi costituiscono i gradini, mentre gli zuccheri e i radicali fosforici sono i mancorrenti. L indagine eseguita sottoponendo la molecola di DNA cristallizzato ai raggi X, ha rivelato che la doppia elica ha un diametro di 2 nm (spazio sufficiente ad ospitare una purina e una pirimidina), e che la distanza tra le singole coppie è di 0,34 nm. Il doppio filamento compie un giro completo ogni 3,4 nm, cioè ogni 10 paia di basi (bp). 5. Le due catene sono tenute assieme da legami deboli idrogeno (ponti di idrogeno tra le basi azotate). 6. La lunghezza della molecola di DNA si misura in coppie di basi (bp, dall inglese base pair) o in chilobasi (kb), equivalenti a 1000 bp. 16

17 Dato che RNA e DNA differiscono per lo zucchero che li costituisce, la differenza consente agli enzimi di distinguere i due tipi di nucleotidi. Fig Rappresentazione schematica del DNA (da Postlethwait et al., 1993) 17

18 3.1.7 La molecola dell energia: l ATP ATP (adenosintrifosfato) (Fig.3.16) è un nucleotide contenente tre molecole di acido fosforico. L ATP è formato da: adenina ribosio- acido fosforico? acido fosforico? acido fosforico? il legame indicato con questo simbolo è altamente energetico. Fig.3.16 Rappresentazione di una molecola di ATP (da BSCS, 1995) Se l ultima molecola di acido fosforico viene scissa mediante una reazione di IDROLISI allora l ATP si trasforma in ADP (adenosindifosfato): adenina ribosio - acido fosforico? acido fosforico? acido fosforico adenina ribosio- acido fosforico? acido fosforico + 7,3 Kcal per mole di ATP idrolizzato 18