ANNO SCOLASTICO PROGRAMMA SVOLTO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA IV C San

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1 ANNO SCOLASTICO PROGRAMMA SVOLTO CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA IV C San Ripasso concetti fondamentali della chimica organica trattati nella classe III. Ammine Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati Stereochimica Carboidrati Riportare i raggruppamenti atomici che caratterizzano i gruppi funzionali *. Interazioni intermolecolari. Proprietà fisiche delle mol. organiche*. Rappresentare con formule di struttura complete e condensate molecole organiche*. Struttura e classificazione delle ammine*. Proprietà fisiche delle ammine*. Reattività: basicità Ammine naturali. Reattività: nucleofilicità*. N-nitrosammine. Ibridazione del carbonilico e geometria del carbonile*. Polarità del carbonile*. Aldeidi e chetoni*. Nomenclatura*. Proprietà fisiche*. Preparazione: ossidazione di alcoli primari e secondari* Reattività del carbonile*. Addizione nucleofila*. Addizione di alcoli* e tioli. Addizione di HCN. Addizione di composti azotati. Tautomeria cheto-enolica. Struttura chimica*. Nomenclatura IUPAC* e comune (per acidi di interesse biologico*es: ossalico, malonico, succinico, malico, tartarico, lattico, piruvico, citrico) anche dei sali derivati dagli acidi.* Proprietà fisiche*. Preparazione di ac per ossidazione di alcoli primari e aldeidi. Reazioni: ionizzazione, formazione di sali*. Influenza dei sostituenti sull acidità. Derivati degli ac carbossilici: esteri e ammidi*. Reazione di esterificazione. Idrolisi acida e saponificazione degli esteri e delle ammidi.* L atomo di asimmetrico.* Enantiomeri*. Molecole chirali.* Attività ottica*. Luce polarizzata nel piano*. Miscela racemica*. Polarimetro*. Diastereoisomeri e forme meso. Proiezioni di Fischer*. Gliceraldeide come standard per le configurazioni relative D e L*. Caratteristiche generali dei carboidrati*. Definizione*. Classificazione*. Sapere l origine del nome carboidrato. D e L Individuare nelle formule di struttura i gruppi funzionali studiati l anno scorso. * Correlare le interazioni intermolecolari con i gruppi funzionali presenti nelle molecole.* Far uso di formule di struttura*. Applicare le principali regole della nomenclatura IUPAC.* Classificare le ammine in base alla struttura*. Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*. Riportare l eq chimica che evidenzia la basicità delle ammine*. Riportare l equazione chimica delle ammine in cui si evidenzia il carattere nucleofilo dell azoto*. Distinguere le aldeidi dai chetoni sulla base della struttura*. Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*. Individuare il tipo di interazione intermolecolare sulla base della struttura molecolare*. Mettere in relazione le proprietà fisiche con l intensità delle interazioni intermolecolari*. Individuare il numero di ossidazione degli atomi di in una formula di struttura*. Motivare la particolare reattività degli atomi del carbonile sulla base degli effetti elettronattrattori dell ossigeno e sulla distribuzione della carica elettrica che ne deriva. Riportare la reazione generale di addizione nucleofila al carbonile* Riportare e descrivere il meccanismo di reazione di addizione nucleofila al carbonile. Riportare il meccanismo di addizione di alcoli con formazione di semiacetali e acetali*.comparare la reattività di aldeidi e chetoni motivandola sulla base di effetti elettrondonatori e sterici.riportare i prodotti di addizione del carbonile con ammoniaca, ammine. Scrivere gli equilibri tautomerici (es piruvato ed enolpiruvato) Distinguere gli acidi carbossilici a catena lunga, corta, satura ed insatura*. Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*. Individuare il tipo di interazione intermolecolare sulla base della struttura molecolare*. Mettere in relazione le proprietà fisiche con l intensità delle interazioni intermolecolari*. Individuare il numero di ossidazione degli atomi di in una formula di struttura*. Individuare i centri stereogeni all interno di una molecola*. Classificare le molecole come chirali o achirali*. Descrivere il raggio di luce ordinario e quello polarizzato nel piano*. Descrivere il polarimetro e le funzioni dei vari componenti. Sapere quali tipi di molecole possono dare luogo a diasteroisomeri e quali caratteristiche deve avere il diastereoisomero per essere una forma meso. Identificare il centro stereogeno in una proiezione di Fischer*. Saper dove sono diretti i legami orizzontali e verticali, rispetto all osservatore, in una proiezione di Fischer*. Riconoscere i gruppi funzionali caratteristici dei carboidrati*. Classificare un carboidrato in aldoso o chetoso*. Applicare le regole della numerazione IUPAC

2 Amminoacidi, peptidi e proteine. Lipidi Cenni su glicolisi e ciclo di Krebs Nucleotidi e acidi nucleici zuccheri*. Epimeri*. Struttura ciclica dei monosaccaridi*. C anomerico*. Anomeri α e β*. Mutarotazione.* Ossidazione*. Monosaccaridi principali: Glucosio*, Fruttosio*, ribosio*. Sapere che glucosio/ fruttosio si trasformano in emiacetali/ emichetali a struttura ciclica*. Disaccaridi e legame glicosidico (acetali): maltosio*, cellobiosio*, lattosio, saccarosio*. Conoscere l origine e le principali caratteristiche di disaccaridi. Omopolisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa. Conoscere la distribuzione in natura e la funzione di amido, glicogeno e cellulosa.* Sapere con quale tipo di legame sono uniti nel polimero le unità monomeriche*. Caratteristiche generali degli amminoacidi*. D e L amminoacidi*. Inizio della classificazione degli amminoacidi in base alla natura del gruppo R.* Proprietà fisiche*. Proprietà anfotere*. Carica elettrica dell amminoacido e ph*. Zwitterione*. Punto isoelettrico.* Ossidazione della cisteina a cistina*. Legame peptidico*. Convenzione nel riportare la sequenza degli amminoacidi nei peptidi*. Caratteristiche del legame peptidico e struttura spaziale dei peptidi*. Acidi grassi naturale saturi e insaturi*. Proprietà fisiche in relazione con la struttura.* Oli e grassi.* Lipidi saponificabili*. Gliceridi* Reazione di saponificazione*. Saponi e micelle. Fosfolipidi*.Cere. Lipidi insaponificabili*. Struttura di tipo isoprenico. Terpeni. Steroidi (colesterolo ed ormoni sessuali) Vitamine liposolubili*. Importanza dei due processi. Principali composti organici coinvolti in alcuni passaggi chiave (fosforilazione a glucosio6p, isomerizzazione a fruttosio, tautomeria chetoenolica fra fosfoenolpiruvato e piruvato, ATP, AcetilCoA, citrato, succinato, fumarato, malato, NAD + e NADP). Reazioni coinvolte (idratazione/disidratazione, idrogenazione/deidrogenazione). Nomi dei principali enzimi e coenzimi coinvolti nella glicolisi e nel ciclo di Krebs. Struttura di nucleosidi e nucleotidi.* Oligonucleotidi e polinucleotidi. Primi cenni alla struttura del DNA*. della catena sa dei carboidrati*. Costruire l albero genealogico e classificare un carboidrato come D o come L*. Rappresentare l equilibrio chimico del glucosio e del fruttosio Associare il fenomeno della mutarotazione a fenomeni chimici.* Riportare i prodotti di reazione di monosaccaridi rappresentativi con ossidanti forti e ossidanti blandi. Classificare un disaccaride in riducente in base alla struttura chimica.* Associare le proprietà fisiche dei polisaccaridi con la struttura molecolare e sopramolecolare dei polisaccaridi.* Individuare i gruppi funzionali che caratterizzano gli amminoacidi e il centro stereogeno*. Classificare gli amminoacidi in apolari, polari neutri, acidi e basici*. Riportare gli equilibri chimici che evidenziano il passaggio dalla forma cationica alla forma anionica come conseguenza dell aggiunta di alcali*. Individuare lo ione dipolare e dedurne le proprietà elettriche.* Definire il punto isoelettrico*. Riportare il comportamento di un aa posto in un C.E. quando il ph della soluzione è = pi, quando il ph>pi e quando ph<pi. Classificare i lipidi: in base alla funzione e in base alla reazione di saponificazione*. Mettere in relazione le proprietà fisiche con la struttura.* Sapere quali legami rendono un lipide saponificabile*.. Indicare le proprietà fisiche dei gliceridi*. Riportare la formula di struttura di acidi grassi saturi e insaturi*. Descrivere come varia Tf degli acidi grassi saturi all aumentare del n di atomi di C*. Motivare la differenza in Tf tra un acido grasso saturo e uno insaturo con lo stesso n di C*. Riportare le formule di struttura di mono, di e triacilgliceroli*. Riportare la reazione di saponificazione dei triacilgliceroli*. * Funzione biologica dei fosfolipidi. Riportare la struttura base che caratterizza tutti gli steroidi*. Cenni ai principali ormoni sessuali. Asse ipotalamo-ipofisi-gonadi. Funzionamento pillola anticoncezionale, pillola del giorno dopo, RU486 e problematiche cinnesse Riconoscere l importanza dei due processi coinvolti nel catabolismo del glucosio. Riconoscere e scrivere le principali biomolecole. Indicare gli enzimi coinvolti in alcune tappe dei due processi. Scrivere il bilancio della glicolisi. Riconoscimento delle reazioni coinvolte (idratazione/disidratazione, idrogenazione/deidrogenazione) nella glicolisi e nel ciclo di Krebs. Scrivere la formula della purina e della pirimidina. Distinguere basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi e nucleotidi. Riconoscere i cinque nucleotidi. Identificare in un oligonucleotide la sequenza 5 a 3. LABORATORIO Sono state svolte esperienze connesse con i contenuti teorici sviluppati nei moduli suindicati.

3 QUESTIONARIO DI AUTOVALUTAZIONE CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA da svolgere prima di iniziare le lezioni di BIOCHIMICA in 5C 1) Il composto con formula C 2 H 6 a: e' un idrocarburo e si chiama metano b: e' un idrocarburo e si chiama etano c: e' un idrocarburo e si chiama propano d: non e' un idrocarburo 2) Quanti sono gli isomeri del butano (C 4 H 10 )? a: 1 b: 2 c: 3 d: 4 3) La caratteristica fondamentale degli idrocarburi aromatici e': a: la presenza di orbitali di legame π b: la delocalizzazione degli orbitali di legame σ c: la delocalizzazione degli orbitali di legame π d: la delocalizzazione sia degli orbitali σ che π 4) I cicloalcheni sono sempre isomeri degli (o dei) a: alcani con lo stesso numero di atomi di b: alcheni con lo stesso numero di atomi di c: alchini con lo stesso numero di atomi di d: polieni con lo stesso numero di atomi di 5) Il composto di formula CH 3 -CH 2 -OH si chiama: a: alcol etilico o etanolo b: etanale o aldeide acetica c: etilammina d: 1-etanolo 6) Due alcoli possono reagire tra loro per formare: a: un etere e una molecola d'acqua b: un semiacetale c: un semichetale d: un estere e una molecola d'acqua 8) Il gruppo funzionale delle aldeidi e dei chetoni si chiama: a: ossidrile b: tiolo c: carbonile d: carbossile 9) L'urea e': a: una ammina b: una ammide c: una aldeide d: un acido carbossilico 10) Un monosaccaride puo' essere definito come: a: un acido carbossilico a lunga catena sa

4 b: un composto che presenta i gruppi funzionali aminico e carbossilico c: un composto che presenta i gruppi funzionali aldeidico o chetonico e alcolici d: un composto formato da fosfato, ribosio o desossiribosio e una base azotata 11) La formula della gliceraldeide e': a: CH 2 OH - CHOH - CHO b: CH 2 OH - CO - CH 2 OH c: CH 2 OH - CHNH 2 - COOH d: CH 3 - (CH 2 ) 14 - COOH 12) Il colesterolo e': a: un lipide saponificabile b: un lipide non saponificabile c: un aminoacido d: un polisaccaride 13) Un sapone è: a: l estere di un acido grasso b: il prodotto dell idrolisi basica dei trigliceridi c: un composto inorganico d: un polimero caratterizzato dalla presenza di ioni Na + e/o K + 14) I componenti dei fosfogliceridi sono a: glicerolo e acidi grassi b: glicerolo, acidi grassi e acido fosforico c: glicerolo, acidi grassi e un alcol (o un aminoalcol o l'inositolo) d: glicerolo, acidi grassi, acido fosforico e un alcol (o un aminoalcol o l'inositolo) 15) Gli zuccheri presenti nel nostro organismo: a: appartengono in prevalenza alla serie L b: appartengono in prevalenza alla serie D c: sono distribuiti in egual misura tra le due serie L e D d: i chetosi appartengono alla serie D, gli aldosi alla serie L 16) Una proteina e': a: un eteropolimero ramificato di aminoacidi b: un omopolimero ramificato di aminoacidi c: un eteropolimero lineare di aminoacidi d: un omopolimero lineare di aminoacidi 17) L'amido e il glicogeno sono a: eteropolimeri ramificati di glucosio b: omopolimeri ramificati di glucosio c: eteropolimeri lineari di glucosio d: omopolimeri ramificati di glucosio 18) RNA e DNA differiscono per: a: il tipo di zucchero (riboso nello RNA, desossiriboso nel DNA) b: una delle quattro basi azotate (l'uracile nello RNA e' sostituito dalla timina nel DNA) c: la posizione del legame tra lo zucchero e l'acido fosforico (3' nello RNA, 5' nel DNA)

5 d: il tipo di zucchero (riboso nello RNA, desossiriboso nel DNA) e una delle quattro basi azotate (l'uracile nello RNA e' sostituito dalla timina nel DNA) Esercizi per le vacanze: Gli studenti sono invitati a rivedere tutte le tipologie di esercizi svolti nel corso dell a.s. Alunni con debito: si possono attenere agli obiettivi minimi di Chimica Organica e devono prestare particolare attenzione alle schede di Biochimica ed ai contenuti trattati nel secondo quadrimestre