CARBOIDRATI POLISACCARIDI E LORO DERIVATI

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Annibale Conte
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1 CARBOIDRATI POLISACCARIDI E LORO DERIVATI 1

2 2

3 3

4 centro asimmetrico D- epimeri epimeri epimeri 4

5 D-... 5

6 cheto-trioso 6

7 7

8 8

9 un emiacetale ciclico ANOMERI α/β e C-anomerico 9

10 10

11 un emichetale ciclico ANOMERI α/β e C-anomerico 11

12 ANOMERI e C-anomerico In acqua: 36% α, 64%β 12

13 Kin E07_sacc Conformazioni a sedia dell anello piranosidico La presenza di tutti i sostituenti voluminosi in posizione EQUATORIALE, conferisce maggiore stabilita in β-d-glucosio. 13

14 I DERIVATI DEGLI ZUCCHERI 14

15 Ossidazione blanda del gruppo aldeidico acido gluconico Ossidazione specifica di un OH primario acido glucuronico 15

16 FAD dolcificante costituenti di lipidi Riduzione blanda di aldosi e chetosi..-itolo 16

17 Deossi-zuccheri 17

18 Amino-zuccheri 18

19 Acidi sialici componenti di glicoproteine e glicolipidi 19

20 Gruppo anomerico + alcool glicoside 20

21 21

22 22

23 I POLISACCARIDI (o GLICANI) 23

24 DISACCARIDI C-anomerico non impegnato β-galattosidasi in legami glicosidici: zucchero riducente 24

25 O-α-D-glucopiranosil-(1 2)-β-D-fruttofuranoside C-anomerici impegnati in legami glicosidici: 25 zucchero NON-riducente

26 Legame glicosidico β (1 4) n = 7500 circa Biosfera produce circa kg di cellulosa/anno Cellulasi batteriche presenti nel rumine 26

27 Altri piccoli polisaccaridi Lignina (poli-fenoli) 27

28 Fibre di cellulosa nella parete cellulare di un alga 28

29 Componente dell esoscheletro di invertebrati (crostacei, insetti, ragni) 29

30 AMIDO Miscela di glicani sintetizzati dalle piante come riserva di nutrienti Depositato nei cloroplasti sotto forma di granuli. Componenti principali: α-amilosio amilopectina 30

31 Polimero lineare; n = diverse migliaia. Come cellulosa, ma α(1 4) - Forma strutture elicoidali. 31

32 32

33 Unita di glucosio unite α(1 4), con ramificazioni α(1 6) ogni unita glucosidiche. Puo contenere fino a un milione di unita glucosidiche. 33

34 Note sull AMIDO La piu importante fonte di carboidrati per l uomo. Viene digerito per gradi. Riduce la P osmotica potenzialmente associata a milioni di unita glucosidiche libere. A) Digestione dell amido con l amilasi salivare B) Digestione con amilasi pancreatica maltosio (di-sacc.), maltotriosio (trisacc.), destrine (oligo-sacc. ramificati 1 6) C) Ulteriore digestione tramite α- glucosidasi (esoglicosidasi), e tramite enzima deramificante, per dare i monosaccaridi finali, assorbiti dall intestino verso il flusso sanguigno 34

35 GLICOGENO Polisaccaride di riserva negli animali Prevalente nei muscoli scheletrici e nel fegato Struttura simile all amilopectina, ma piu ramificato 1 6 (ogni 8-14 unita Gluc). Rapida mobilizzazione del glucosio Degradato per il metabolismo tramite la glicogeno fosforilasi, che taglia i legami glicosidici 1 4 progressivamente, e da un enzima deramificante 1 6, rendendo disponibile il glucosio. 35

36 Granuli di glicogeno (col. rosa) in una cellula epatica 36

37 37

38 38

39 Glicosamminoglicani Sono polimeri lineari composti da un acido uronico e da una esosammina. Riempiono gli spazi extracellulari, in particolare nel tessuto connettivo. Forniscono una matrice viscosoelastica, fortemente idratata, utile per lubrificare giunzioni (ac. ialuronico: D-glucuronato-β(1 3)- NAG) 39

40 40

41 41

42 42

43 43

44 44

45 Presente nei granuli dei mastociti localizzati sulle pareti delle arterie; inibisce la coagulazione, interagendo con la trombina. 45

46 46

47 Proteoglicani Aggregazioni di proteine e glicosamminoglicani tipiche della matrice extracellulare (fino a 10 MDa, Angstrom) Architettura a scovolino Scheletro portante di ac.ialuronico; Ramificazioni proteiche Setole di glicosamminoglicani Legami di glicosamminoglicani alle proteine di tipo N-glicosidico (Asn) oppure O-glicosidico (Ser, Thr). 47

48 48

49 49

50 Proteoglicani Nella cartilagine (composta prevalentemente da collagene) questi polianioni sono fortemente idratati. Possono perdere/acquisire acqua reversibilmente per azione meccanica Sono comprimibili fino ad un limite imposto dalla repulsione delle cariche elettrostatiche del polianione. 50

51 La PARETE BATTERICA 51

52 (250 Å) 52

53 (30 Å) La membrana estrena limita l accesso del colorante di Gram, 53 ma anche di farmaci.

54 Struttura base della parete batterica (peptido-glicano) 54

55 55

56 LISOZIMA 56

57 penicillinasi!!! La penicillina inibisce gli enzimi che catalizzano la formazione dei legami trasversali nella mureina. La penicillina non si lega ad alcun enzima umano, quindi non presenta effetti collaterali. 57

58 Glico-proteine (eucariotiche) Secrete o associate alla membrana Sempre unite a (oligo)saccaridi con legami glicosidici N-glicosilate O-glicosilate Processi caratteristici dell apparato del Golgi 58

59 Sequenza consenso 59

60 60

61 Dinamica della componente glicidica in una glicoproteina Effetti: -Strutturali -Dinamici -Solubilita -Stabilita -Anti-proteolisi -Riconoscimento 61

62 GLICOCONIUGATI (glico-proteine e glico-lipidi) sulla superficie cellulare 62

63 Lectine: riconoscimento specifico di unita mono/di-saccaridiche nel contesto di oligosaccaridi. Spesso alla superficie cellulare. 63

64 64

65 Altri ruoli degli oligosaccaridi Glicosilazione selettiva (MAN-6-P) di proteine da indirizzare ai lisosomi Adesione cellulare Alterata distribuzione dei carboidrati di superfice in cellule maligne Selectine per l indirizzamento dei leucociti ai tessuti danneggiati/infiammati 65

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