CHIMICA RGANICA PER BITECNLGIE con esercitazioni di LABRATRI D. Savoia Brown, Poon - Introduzione alla Chimica rganica Brown, Foote - Chimica rganica Bruyce - Chimica rganica Solomons McMurray Etc Cos è la chimica organica: C, H, N,, S, P, alogeni (F, Cl, Br,, I) L atomo Gusci elettronici 2n 2 elettroni rbitali 1 1s 2 2s 3x2p 3 3s 3x3p 5x3d 4 4s 3x4p 5x4d 7x4f 1
Configurazione elettronica fondamentale 1. Riempimento in ordine di energia crescente 2. gni orbitale contiene 2 e-distinti dallo spin 3. Gli orbitali degeneri sono riempiti gradualmente in modo da determinare max spin totale N.B. I livelli superiori si incrociano 2
Strutture elementi e modello di legame di Lewis Gusci di valenza regola dell ottetto (1 periodo) gas nobili quasi 8 e-: anioni pochi e-: cationi Legame chimico secondo Lewis gli atomi interagiscono in modo da completare l 8etto 2 tipi di legame: 1) Legame tra ioni: legame ionico metallo (sx tav per) + non metallo(dx) Na + Cl - H 2 2) Condivisione di e-: legame covalente 3
Legame ionico: elettroneg > 1.9 L elettronegatività dipende anche dallo stato di ossidazione Legame covalente: elettroneg < 1.9 Formazione ideale delle molecole a partire dagli atomi H. +. H H-H Nel leg ionico si ha attrazione elettrostatica; Nel leg covalente gli atomi sono tenuti assieme dalla condivisione degli elettroni in orbitali di legame 4
Legame covalente polare e apolare 0.5 < elettroneg < 1.9 La separazione di carica genera un dipolo H-Cl 5
Strutture secondo Lewis La formula e la connettività tra atomi deve essere nota Esempio: H 2 : 6e-; H: 1e-; H: 1e-.. H--H.. Carica formale: serve a determinare su quale atomo di una molecola ione è posta la carica Es. H 3 + per : 6e- valenza (2e- solitari + 6/2) = +1 H H H + 6
Previsione della forma delle molecole sulla base dei legami e degli e- solitari VSEPR valence shell electron pair repulsion 7
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La polarità delle molecole dipende non solo dall elettronegatività ma anche dalla geometria La risonanza Strutture limite Ibrido di risonanza Doppia freccia l analisi delle diverse strutture di risonanza permette di razionalizzare l origine delle proprietà chimico-fisiche delle molecole; L esistenza di più strutture di risonanza è indice di stabilità 10
Strutture molecolari secondo il modello degli orbitali Rappresentazioni delle regioni corrispondenti alla probabilità del 95%di trovare l e- 11
Gli orbitali p sono perpendicolari ma nelle molecole angoli di 90 sono molto rari Combinazione di orbitali diversi: ibridizzazione, (Pauling) 1s + 3p = 4 sp 3 (2 x 4 = 8 elettroni) 1s + 2p = 3 sp 2 1s + 1p = sp 12
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Gruppo funzionale Le molecole organiche sono raggruppate in famiglie che presentano lo stesso gruppo funzionale, che è un insieme di atomi con specifiche proprietà chimicofisiche, reattività e comportamento Scrivere la struttura di Lewis di C 2 e S 2, e stimare la loro polarità Quale è l'ibridizzazione dei C del seguente composto? E quale geometria adotta la molecola? + S C _ Identificate i gruppi funzionali nei segg composti CH 3 -CH=CH 2 H H C H C H C H H CH3-CH=CH2 H NH 2 H NH 2 14
Che relazione esiste tra queste 2 strutture? Risonanza! Ne esiste qualche altra? _ + _ + 15