Tutor per gli studenti di Farmacia, CTF, e Ing. Chim.: Dott. Simone Serrao

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Eduardo Silvestri
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1 Testi adottati: - Nelson e Cox, I principi di Biochimica di Lehninger (V o VI ed.) Zanichelli - Horton, Moran, Scrimgeour, Perry, Rawn, Principi di biochimica (IV ed.) Pearson-Prentice Hall (2008). - Voet, Voet, Pratt, Fondamenti di Biochimica (III ed.) Zanichelli (2013). Ricevimento: per appuntamento: tel tcabras@unica.it Dip. Scienze della Vita e dell Ambiente, Sez. Biomedica, Cittadella Monserrato, primo piano (sopra la portineria) Tutor per gli studenti di Farmacia, CTF, e Ing. Chim.: Dott. Simone Serrao RAGNIZZAZINE DEL CRS 1 SEMESTRE: strutture, enzimologia, coenzimi, bioenergetica 2 SEM.: metabolismo

2 Sono previsti 2 compiti scritti che possono essere considerati come parziali d esame, a discrezione dello studente. 1 compito: Gennaio, strutture (amminoacidi, proteine, emoproteine, lipidi, zuccheri, acidi nucleici), 2 compito: Marzo, enzimologia, coenzimi, bioenergetica Solo chi frequenta il 65% delle lezioni può partecipare ai compiti. Il voto della verifica (se sufficiente) concorre al voto finale dell esame che si conclude con un interrogazione orale sul metabolismo. La verifica è valida sino a settembre 2018 compreso. Per completare l esame di Biochimica è obbligatorio aver frequentato il corso di Chimica rganica (regola valida per gli studenti in corso al secondo anno, per gli studenti iscritti al terzo anno o superiori è valida la propedeutica della Chimica rganica) Gli studenti che non hanno intenzione di partecipare ai parziali scritti daranno l esame completo che consiste in un compito scritto + un interrogazione orale (scritto e orale sono congiunti).

CARBIDRATI GRUPPI FUNZINALI CARATTERISTICI: CARBNILE GRUPP ALCLIC (SSIDRILE) CARBNILE: carbonio legato con un doppio legame all ossigeno Carbonio ibridato sp2, utilizza 3 orbitali sp2 per legare due

3 CARBIDRATI GRUPPI FUNZINALI CARATTERISTICI: CARBNILE GRUPP ALCLIC (SSIDRILE) CARBNILE: carbonio legato con un doppio legame all ossigeno Carbonio ibridato sp2, utilizza 3 orbitali sp2 per legare due sostituenti e l ossigeno e un orbitale π per formare il secondo legame con l ossigeno 1 dei 2 sostituenti è idrogeno δ- 1 dei 2 sostituenti è un gruppo R δ- δ+ δ+ ssidrilico ssidrilico R-H >>>>>>>ETANL R-H H 3 C HCH 3 C 2 CH H 2 H Aldeidico Aldeidico R-C-H R-C-H >>>>>>>ACETALDEIDE H 3 C HC 3 C H C H ΙΙ ΙΙ ΙΙ ΙΙ Chetonico Chetonico R-C-R R-C-R >>>>>>>ACETNE H 3 C HC 3 C CH C 3 CH 3 ΙΙ ΙΙ ΙΙ ΙΙ

4 Gruppo alcolico: il carbonio ibridato sp3 lega a se un SSIDRILE (-H) H R- C -H H R R- C -H R- ssidrilico C -H R-H >>>>>>>ETANL ssidrilico R-H >>>>>>>ETANL H Aldeidico R-C-H >>>>>>>ACETALDEID 3 C CH 2 H H R Aldeidico R-C-H >>>>>>>ACETALDEIDE ΙΙ H 3 C C H ΙΙ ΙΙ Chetonico R-C-R >>>>>>>ACETNE Chetonico R-C-R >>>>>>>ACETNE ΙΙ H 3 C C CH 3 gruppo carbonilico. ΙΙ ΙΙ Carbossilico R-C-H >>>>>>>AC ACETIC (ac. organici) ΙΙ Carbossilico R-C-H >>>>>>>AC ACETIC H 3 C C H (ac. organici) ΙΙ ΙΙ PRIMARI SECNDARI TERZIARI Tutti i carboidrati possiedono almeno 2 gruppi alcolici e 1 solo I CARBIDRATI SI PSSN DIVIDERE IN 2 GRANDI FAMIGLIE: ALDSI (poliidrossialdeidi) CHETSI (poliidrossichetoni) (gruppo aldeidico R R C=) (gruppo chetonico R C R ) ) H H Sempre in posizione 1 Sempre in posizione 2 R

5 Gli aldosi e i chetosi MNSACCARIDI (CH 2 ) n sono classificati in base al n di atomi di carbonio: da 3 a 9. Triosi = 3 atomi di carbonio, Tetrosi = 4 atomi di carbonio, Pentosi = 5 atomi di carbonio Esosi = 6 atomi di carbonio etc. TRISI = Monosaccaridi o Zuccheri più semplici (3 atomi di carbonio) aldotrioso chetotrioso Gruppo aldeidico Gruppi alcolici Gruppo chetonico Gruppi alcolici

6 STEREISMERIA DEGLI ZUCCHERI Molecole con gli stessi legami chimici ma diversa CNFIGURAZINE. Nella classe dei carboidrati esistono due tipi di stereoisomeri: ENANTIMERI DIASTEREISMERI Presenza di 1 o più atomi di carbonio tetraedrici ASIMMETRICI (CHIRALI)

7 Nelson Cox, I PRINCIPI DI BICHIMICA DI LEHNINGER, Zanichelli editore S.p.A. Copyright

La gliceraldeide è un composto chirale, il

Il * * Possiede 1 centro chirale (carbonio 2)

e la L-gliceraldeide che sono tra loro immagini

8 La gliceraldeide è un composto chirale, il diidrossiacetone è achirale. Il diidrossiacetone è achirale. * * Possiede 1 centro chirale (carbonio 2) = 2 stereoisomeri possibili, la D-gliceraldeide e la L-gliceraldeide che sono tra loro immagini speculari non sovrapponibili (ENANTIMERI).

9 Si definisce uno zucchero D o L in base alla configurazione dell ultimo centro chirale (cioè il centro chirale più lontano dal C-carbonilico). Nella proiezione lineare dello zucchero (proiezione di Fisher), posto in alto il carbonio più ossidato: l -H legato all ultimo centro chirale va a destra nei D-zuccheri l -H legato all ultimo centro chirale va a sinistra negli L-zuccheri * * Ad eccezione del diidrossiacetone tutti gli altri monosaccaridi sono composti chirali: hanno reattività chimica simile ma proprietà fisiche e ruoli biologici differenti. Per, es. interagiscono diversamente con la luce polarizzata, sono otticamente attivi (possono ruotare il piano della luce polarizzata verso destra (+) o verso sinistra (-))

10 «Idealmente» possiamo ottenere aldosi più complessi a partire dalla gliceraldeide per inserimento di gruppi alcolici secondari a seguito del C * 2 1 * 3 * * D-treosio D-eritrosio 3 4 * I 2 D-aldotetrosi sono tra loro diastereoisomeri (EPIMERI): differiscono per la configurazione di un solo centro chirale (C2)

11 Se n è il numero dei centri chirali in una molecola, per essa saranno possibili 2 n stereoisomeri. Gli ALDSI a 4 atomi di carbonio, per es., hanno 2 CENTRI CHIRALI 2 2 = 4 aldosi stereoisomeri che differiscono per la configurazione dei loro centri chirali due D-aldotetrosi (D-eritrosio e D-treosio) due corrispondenti L-aldotetrosi (L-eritrosio e L-treosio) cioè 2 coppie di enantiomeri

12 Aldotetrosi: 2 centri chirali (C-2 e C-3): 4 STEREISMERI D-eritrosio D-treosio L-treosio L-eritrosio diastereoisomeri enantiomeri diastereoisomeri enantiomeri Ciascuno di questi zuccheri ha proprietà differenti e funzioni diverse. Infatti, ogni monosaccaride ha una disposizione UNICA degli atomi legati ai suoi centri chirali, che gli dà caratteristiche specifiche.

13 Gli aldosi con catena più lunga sono estensioni della gliceraldeide, che si possono ottenere inserendo gruppi H-C-H dopo il carbonio carbonilico. 1 C* serie D 2 C* D-aldotetrosi (2) D-aldopentosi (4) 3 C* D-aldoesosi (8) 4 C* Tymoczko et al., PRINCIPI DI BICHIMICA zanichelli editore S.p.A Copyright 2010

14 D-glucosio L-glucosio Devo invertire la configurazione di ogni centro chirale

15 EPIMERI: stereoisomeri che differiscono tra loro solo per la configurazione di 1 centro chirale IL GLUCSI HA 2 EPIMERI: MANNSI E GALATTSI

16 CHETSI (serie D) Gruppo carbonilico in posizione 2 achirale 1 C* D-chetotetroso (1) 2 C* D-chetopentosi (2) 3 C* D-chetoesosi (4)

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