UNITA DI RICERCA DI CAMERINO Direttore Scientifico: Prof. Alfredo Burini
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1 UNITA DI RICERCA DI CAMERINO Direttore Scientifico: Prof. Alfredo Burini L attività di ricerca svolta nell anno 2014 ha riguardato la sintesi, la caratterizzazione e lo studio dell attività antitumorale di diversi derivati di Ru(II) e Cu(I). I risultati più salienti delle tematiche studiate sono di seguito riassunte. - Attività antitumorale di nuovi derivati di rutenio(ii) solubili in acqua. In anni recenti avevamo dimostrato che derivati organometallici di rutenio(ii) coordinato alla curcumina mostrano attività antitumorale che dipende sia dal frammento metallico sia dal legante chelato al rutenio. I nostri studi sono proseguiti nella sintesi e caratterizzazione di nuovi (arene)ru II acilpirazolonati che sono più solubili in acqua rispetto ai composti con la curcumina. I composti sono stati sintetizzati in accordo al seguente schema di reazione: Schema della sintesi dei derivati [(arene)ru II (Q)Cl] e [(arene)ru II (Q)(X)]BF 4 (arene = p-cimene, benzene, esametilbenzene; HQ = 1,3-dimetil-4-R-(C=O)-5-pirazolone, HQMe, R = metil, HQPh, R= fenil, HQNaph, R = naftil; X = H 2 O, 9-etilguanina). I composti 3 e 4 sono stati caratterizzati anche strutturalmente tramite diffrazione ai raggi-x. 1
2 L attività antiproliferativa in vitro dei derivati sintetizzati fu testata sulle linee cellulari MCF7 (HTB-22, adenocarcinoma del seno), HCT116 (CCL-247, carcinoma del colon retto), A2780 (carcinoma dell ovaio), A549 (CCL-185, carcinoma del polmone) e U87 MG (HTB-1, glioblastoma) e riassunta in tabella 3: Dai valori di IC 50 si evidenzia che il composto 3, contenente il gruppo 4-naftil nel legante Q naph, ha un attività antitumorale maggiore rispetto ai relativi 4-metil e 4-fenil derivati di rutenio. Quindi sul derivato{chloruro-(p-cimene)-[(1,3-dimetil-4-(1-naftil)-pirazolon-5-ato]rutenio(ii)}, 3, furono eseguiti studi DFT e fu selezionato per il docking sul DNA, da cui possiamo notare l intercalazione del composto 3 fra le basi di DNA tramite il naftile e il legame Ru-N7(guanina). - Attività antiproliferativa di derivati di Cu(I) con leganti scorpionato e coleganti fosfinici. Sono stati sintetizzati complessi tetraedrici di rame(i) del tipo TpCuP, dove Tp è un N,N,Ntris(azolil)borato e P è una fosfina terziaria (schema 1, 3). 2
3 Questi composti sono stati caratterizzati tramite NMR, ESI-MS, XAS-EXAFS. La struttura del composto 10 fu determinata anche tramite diffrazione ai raggi- X. 3
4 Tutti i complessi di rame(i) furono testati per la loro attività antiproliferativa su linee cellulari tumorali umane. I complessi più attivi [HB(pz)3]Cu(PCN), 1, e [HB(pz)3]Cu(PTA), 2, mostrarono una selettività nell inibizione dell attività del proteasoma 26S maggiore nelle cellule tumorali rispetto alle cellule normali. 4
5 Non sono stati rilevati marcatori biochimici di apoptosi e studi morfologici rivelarono una vacuolizzazione estensiva del citoplasma che metteva in risalto un meccanismo di morte cellulare paraptosi-simile. Infine l efficacia antitumorale del complesso 1 è stata confermata in vivo nel modello murino LLC (Lewis Lung Carcinoma). La componente biochimica dell unità operativa oltre ad aver collaborato con i chimici inorganici ha svolto ricerche indipendenti sul coinvolgimento di sistemi enzimatici del metabolismo nucleotidico in diverse patologie. Questi studi, di seguito riassunti, sono la base per future collaborazioni. - Effetto antitumorale della sanguinarina, attraverso l inibizione della diidrofolato reduttasi. La sanguinarina è un alcaloide derivato dalla radice di Sanguinaria canadensis, nota per i suoi effetti antimicrobici, antiossidanti, anti-neoplastici e anti-infiammatori. L obiettivo di questo studio è stato quello di valutare l'effetto di questo alcaloide nei confronti dell attività enzimatica della diidrofolato reduttasi (DHFR) in linee cellulari di cancro al seno (A17 e MDA-MB-231) e in fibroblasti normali (NIH-3T3). L'attività enzimatica della DHFR è stata drasticamente influenzata dal trattamento con la sanguinaria, sia nelle cellule normali NIH-3T3 che nelle cellule tumorali murine A17, e umane MDA-MB-231, che erano resistenti al metotrexato. In particolare, in presenza di sanguinarina 3 µm si è osservata un attività residua della DHFR al 34.5% in cellule A17, ed un effetto simile è stato ottenuto in cellule NIH-3T3. È interessante notare in Figura 1 che la sanguinarina 1.5 µm è sufficiente a ridurre a circa il 50% l'attività residua della DHFR in cellule MDA-MB-231. Figura 1. Effetto della sanguinarina sull attività enzimatica della DHFR in cellule 3T3, A17 e MDA. 5
6 In questo lavoro è stato sviluppato anche un metodo bio-analitico per rilevare la quantità di sanguinarina accumulata all'interno delle cellule analizzate. Inoltre abbiamo iniziato uno studio di proteomica (2D-PAGE elettroforesi) per valutare l'effetto della sanguinarina nell'espressione del pattern proteico delle cellule tumorali. - Invecchiamento ed aggregazione di proteine: coinvolgimento del metabolismo del NAD nei meccanismi di cell-repair nel lievito. Lo studio del lifespan cronologico, o fase stazionaria, in cellule di lievito Saccharomices cerevisiae permette di comprendere le basi molecolare correlate alle alterazioni neuronali osservate nell invecchiamento sia in condizioni fisiologiche che in condizioni neurodegenerative. Per questo motivo è stato creato un modello di neurodegenerazione inserendo in cellule di lievito un plasmide che codifica per la proteina coinvolta nell Huntington Disease (huntingtin) contenente un tratto di 103 glutammine (polyq) responsabili dell aggregazione della proteina. Poiché vari studi hanno dimostrato che l enzima coinvolto nella sintesi del NAD, la nicotinammide mononucleotide arenilitransferasi, NMNAT, è in grado di proteggere le cellule attraverso un meccanismo che coinvolge la degradazione di proteine misfolded tossiche per la cellula, è stato intrapreso uno studio del metabolismo del NAD in cellule di lievito wild-type e contenenti la proteina tossica (polyq huntingtin). E stato quindi sviluppato un metodo cromatografico in RP-HPLC per la determinazione dei metaboliti coinvolti nella sintesi del NAD per valutare i livelli di nicotinammide, NMN, e NAD ed altri metaboliti in risposta all invecchiamento nelle cellule di lievito. Figura 2. Separazione cromatografica in RP-HPLC dei metaboliti coinvolti nella sintesi del NAD. 6
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