LA IMIA ORGANIA Premessa e prerequisiti Riguardo alla disciplina Questo testo facilitato è pensato per gli allievi del biennio superiore. In un istituto tecnico commerciale la chimica viene generalmente insegnata in seconda. Qui si tratta la chimica organica, in particolare gli idrocarburi. Sono date le regole di base per la nomenclatura ufficiale IUPA. E previsto che gli allievi già sappiano alcuni concetti fondamentali di chimica, quali la struttura atomica e i legami covalenti, che sono introdotti già alla scuola media e poi ripresi in chimica generale. Un breve riassunto, relativo al carbonio, è riportato nella pagina seguente. onsiderazioni linguistiche I testi scientifici non presentano in genere grosse difficoltà nella microlingua come invece quelli di diritto o di storia. In questo testo facilitato sono evitate alcune strutture, quali la forma passiva e l inversione del soggetto. Anche l uso della subordinazione è molto limitato. La scheda di approfondimento linguistico riguarda il ripasso del superlativo relativo. Il livello richiesto agli allievi è A2/B1. 1
L ATOMO DI ARBONIO Tutti gli atomi hanno protoni e neutroni nel nucleo ed elettroni attorno al nucleo. I protoni hanno carica positiva, i neutroni non hanno carica ( il nucleo ha carica positiva). Gli elettroni hanno carica negativa. Il carbonio appartiene al quarto gruppo e al secondo periodo della tavola periodica degli elementi. [Ricorda che i gruppi sono verticali e i periodi sono orizzontali.] Il carbonio ha numero atomico 6 (Z = 6) cioè ci sono 6 protoni nel nucleo. Nel nucleo ci sono (di solito) anche 6 neutroni. Intorno al nucleo ci sono 6 elettroni. I 6 elettroni si muovono (=occupano lo spazio, =stanno) intorno al nucleo, 2 nel primo livello (o guscio) e 4 nel secondo livello: ci sono quindi 4 elettroni esterni. Ogni atomo, per essere stabile, deve avere 8 elettroni nel livello esterno (come i gas nobili). L atomo di carbonio, con i 4 elettroni esterni, si lega con altri atomi e condivide gli elettroni, in modo da avere 8 elettroni esterni in tutto (= ottetto). Forma così quattro legami covalenti. Per esempio un atomo di carbonio si lega con 4 atomi di idrogeno per formare una molecola di 4. Possiamo scrivere i legami in modi diversi (il legame carbonio-idrogeno è rappresentato in modi diversi). 1 2 3 1 simboli di Lewis elettrone-puntino : un elettrone =un punto. 2 formula di struttura: ogni trattino (linea) è una coppia di elettroni. 3 formula di struttura tridimensionale (nello spazio): gli angoli sono di 109,5. Figura 2. 2
IL ARBONIO IN NATURA LE FORME ALLOTROPIE DEL ARBONIO In natura ci sono tre forme del carbonio puro : il diamante, la grafite e i fullereni. Allotropico significa che ci sono forme diverse. DIAMANTE Ogni atomo di carbonio si lega con altri quattro atomi. Un diamante perfetto è un cristallo unico, una molecola gigante. I diamanti sono usati anche nell industria per tagliare il vetro. GRAFITE Gli atomi di carbonio si legano con altri tre atomi e formano piani di atomi. Fra i piani di atomi ci sono elettroni mobili. La grafite ha molti usi industriali. onduce la corrente elettrica. FULLERENI E NANOTUBI Nel 1985 gli scienziati hanno scoperto i fullereni. Dal 1990 hanno imparato a fare in laboratorio il fullerene con 60 atomi di carbonio (1). Poi i ricercatori hanno fatto altre strutture, per esempio i nanotubi. (2) 1. 2. 3
LA IMIA ORGANIA Figura 1. osa hanno in comune le immagini della figura 1? Barra una delle seguenti possibilità e confronta con i compagni: 1. Tutti i nomi delle cose cominciano con la lettera p. 2. Tutte le cose sono fatte di carbonio. 3. Sono tutte pubblicità. 4
La risposta corretta è la 2: Tutte le sostanze rappresentate in figura 1 sono composti del carbonio. ollega adesso le figure con le frasi: 1 he bei colori! Non so quale scegliere per il mio vestito. 2 3 4 5 6 7 8 osa succederà quando il petrolio finirà? he fragranza delicata! Sono comode e calde. Gli esplosivi sono sempre pericolosi. Fanno anche bene, ma non si deve esagerare! E leggera e resistente. he odorino! o una fame da lupo! Metti in ordine le parole della figura 1: felpe, stoffe colorate, esplosivi, pastasciutta, plastica, medicine, carburanti, profumo. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Esistono milioni di sostanze al mondo: quasi tutte (95%) contengono carbonio. Perché? Solo gli atomi di carbonio possono formare catene, anche molto lunghe (fino a migliaia di atomi!). Gli atomi di carbonio non si legano solo con altri atomi di carbonio, ma anche con atomi di idrogeno, ossigeno O, azoto N, cloro l, fluoro F, zolfo S La chimica organica studia caratteristiche e reattività (=comportamento) dei composti del carbonio. GLI IDROARBURI Gli atomi di carbonio si legano fra loro e formano catene, anche molto lunghe. Gli idrocarburi sono composti solo di carbonio e idrogeno. I più importanti idrocarburi sono gli alcani, gli alcheni e gli idrocarburi aromatici. ALANI Il metano è l idrocarburo più semplice. La formula del metano è 4. 5
4 è la formula bruta della molecola. La formula bruta è la più semplice. La formula di struttura spiega come gli atomi sono legati fra loro = Figura 2 Il metano è un alcano (met 1 atomo di carbonio; -ano è un alcano). L etano è un alcano con due atomi di carbonio (et 2 atomi di carbonio; ano è un alcano). 2 6 Figura 3. Il propano è un alcano con 3 atomi di carbonio (prop 3 atomi di carbonio; ano è un alcano). La formula bruta del propano è 3 8. Il butano è un alcano con 4 atomi di carbonio (but 4 atomi di carbonio; ano è un alcano); la formula bruta è 4 10. Disegna tu le formule del propano e del butano: formula bruta: formula di struttura formula bruta: formula di struttura propano Figura 4. butano La catena di un alcano può avere 5, 6, atomi di carbonio (pentano, esano, ). Negli alcani tutti i legami carbonio carbonio sono legami singoli (c è solo una coppia di elettroni in comune). Tutti gli angoli di legame degli alcani hanno 109,5. Gli isomeri sono composti con la stessa formula bruta, ma diversa struttura. La prima parte del nome indica le catene laterali, l ultima parte del nome indica la catena più lunga. Guarda gli esempi: 6
3 2 3 3 3 2 2 2 3 5 12 2-metilbutano 5 12 pentano Figura 5. Adesso scrivi tu la struttura e il nome di due isomeri di 6 14. Figura 6. Nella tabella seguente sono riassunti i nomi delle catene fino a 10. n formula nome IUPA radicale nome della catena 1 4 metano 3 - metil- 2 2 6 etano 2 5 - etil- 3 3 8 propano 3 7 - propil- 4 4 10 butano 4 9 - butil- 5 5 12 pentano 5 11 - pentil- 6 6 14 esano 6 13 - esil- 7 7 16 eptano 7 15 - eptil- 8 8 18 ottano 8 17 - ottil- 9 9 20 nonano 9 19 - nonil- 10 10 22 decano 8 21 - decil- ALENI L etene è l alchene più semplice (et 2 atomi di carbonio, ene è un alchene). La formula bruta dell etene è 2 4. La struttura è in figura 7. 2 2 Figura 7. 7
Nell etene c è un doppio legame fra i due atomi di carbonio. Gli angoli di legame sono di 120. Tutti gli atomi della molecola sono sullo stesso piano: l etene è una molecola planare e rigida. Gli alcheni sono gli idrocarburi più importanti per produrre (= fare) la plastica. Tutti gli alcheni hanno un doppio legame carbonio-carbonio. Il nome degli alcheni finisce sempre in ene. (Le altre regole sono come quelle degli alcani.) Negli isomeri degli alcheni può cambiare solo la posizione del doppio legame lungo la catena. Nel nome la posizione è indicata da un numero. 2 =- 2-2 - 2-3 1-esene (doppio legame fra il primo e il secondo atomo di carbonio) 3 -=- 2-2 - 3 2-esene (doppio legame fra il secondo e il terzo atomo di carbonio) 3-2 -=- 2-3 3-esene (doppio legame fra il terzo e il quarto atomo di carbonio) Gli alcheni possono essere anche isomeri geometrici, con una diversa posizione degli atomi attorno al doppio legame: 2-butene 4 8 3 -=- 3 3 3 3 3 cis-2-butene o 2-butene Z trans-2-butene 2-butene E Figura 8. IDROARBURI AROMATII Gli idrocarburi si possono classificare come alifatici o aromatici. Negli idrocarburi alifatici gli atomi di carbonio formano una catena aperta. Alcani e alcheni sono idrocarburi alifatici. Nel petrolio, nel carbone e negli organismi viventi sono comuni anche composti dove gli atomi di carbonio formano degli anelli. Il più importante idrocarburo aromatico è il benzene. La formula del benzene è 6 6. Gli scienziati hanno scoperto la struttura del benzene alla fine del XIX secolo. La struttura del benzene è ciclica, cioè i sei atomi di carbonio stanno tutti nello stesso piano e formano un anello. Il legame fra gli atomi di carbonio è più corto di un legame singolo e più lungo di un legame doppio; ci sono 6 elettroni che si muovono sopra e sotto l anello e formano una nube (=nuvola) di elettroni. La struttura è molto stabile. Nelle figure 9-11 sono indicati tre modi di scrivere la struttura del benzene. 8
A Figura 9. A sono le due formule di risonanza del benzene: una sola non basta per spiegare la struttura della molecola. I sei elettroni dei doppi legami si muovono e appartengono a tutto l anello. Scrivere le formule di risonanza è molto lungo Possiamo scrivere con un cerchio i 6 elettroni e non scrivere gli atomi di carbonio, come nella struttura B (figura 10). B or or Figura 11. Figura 10. La struttura (figura 11) è la più sintetica e anche la più usata per indicare l anello benzenico (= del benzene). Esistono molti derivati del benzene: al posto di uno o più atomi di idrogeno ci sono altre catene di carbonio o atomi diversi. E anche comune che più anelli benzenici siano uniti fra loro (come succede anche nella grafite). Scegli se le affermazioni sono vere o false: V/F 1. Gli idrocarburi alifatici hanno una struttura ad anello. 2. Il benzene è un idrocarburo aromatico. 3. Il benzene è molto stabile. 4. Nel benzene non ci sono elettroni mobili. 5. La molecola del benzene è piatta. 6. La figura 11 rappresenta una molecola di benzene. 9
Ripasso e verifica: IL SUPERLATIVO RELATIVO. Osserva le immagini e leggi le frasi: La frutta è la più importante fonte di vitamine (fra gli alimenti). In Italia l ananas è il meno comune (tra i frutti). La giraffa è la più alta. La tartaruga è la meno veloce (tra gli animali). Le rose rosse sono i fiori più amati. Le rose sono i più profumati tra i fiori. ome già sai, il superlativo relativo esprime un confronto fra uno e gli altri di un gruppo. Nota nelle frasi le possibili varietà nella struttura: il nome del gruppo può essere sottinteso, può precedere l aggettivo Rileggi il testo e completa con i superlativi relativi: 1).. sono gli alcani, gli alcheni e gli idrocarburi aromatici. 2) Il metano è. 3) La formula bruta è.. 4) Gli alcheni sono. per produrre la plastica. 5). è il benzene. 6) La struttura D è. per indicare l anello benzenico. 10
Adesso scrivi tu le frasi che commentano le immagini, utilizzando il superlativo relativo: Usain Bolt I bolidi di Formula 1 La squadra del Barcellona Federica Pellegrini Valentino Rossi 11