Xenobiotico. Lipofilo. BIOTRASFORMAZIONI DI FASE I: Ossidazione Riduzione Idrolisi Polare BIOTRASFORMAZIONI DI FASE II: Coniugazioni
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- Luigina Paoletti
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1 Xenobiotico Molto lipofilo ACCUMULO NEI GRASSI Lipofilo Polare Idrofilo BIOTRASFORMAZIONI DI FASE I: Ossidazione Riduzione Idrolisi Polare BIOTRASFORMAZIONI DI FASE II: Coniugazioni Idrofilo MOBILIZZAZIONE EXTRACELLULARE ESCREZIONE BILIARE SANGUE ESCREZIONE RENALE
2 Processi enzimatici di biotrasformazione Processi di fase I (aumentano la polarità): Ossidazioni Riduzioni Idrolisi Processi di fase II (di solito aumentano la solubilità in acqua): Coniugazioni con: Acido glucuronico Solfato Glutatione Amino acidi Acetilazione Metilazione
3 L espressione di enzimi che metabolizzano gli xenobiotici è diversa tra i tessuti. La loro localizzazione è principalmente nel fegato o in analoghe ghiandole ma sono presenti anche nei reticoli endoplasmatici lisci (REL)* e nei citosol di quasi tutti i tessuti, alcuni hanno localizzazione mitocondriale. La specificità degli enzimi è relativa. Alcuni enzimi metabolizzanti sono costitutivi mentre altri possono essere indotti da farmaci e vari xenobiotici. Gli enzimi metabolizzanti possono anche essere inibiti dagli xenobiotici. L esposizione contemporanea a due o più sostanze può influenzare la velocità di metabolismo di una o più di esse *detti anche frazione microsomale
4 Le reazioni di biotrasformazione in particolare, soprattutto quelle di Fase I, possono comportare l attivazione della molecola trasformando una molecola inerte in un tossico!!!
5 IDROLASI:Sono presenti in vari tessuti sia animali sia vegetali. Si dividono in: CARBOSSILESTERASI (nel REL e citosol) PEPTIDASI (in sangue e lisosomi) EPOSSIDO IDROLASI (nel REL e citosol) Le CARBOSSILESTERASI catalizzano 1. Idrolisi di: esteri di acidi carbossilici amidi tioesteri esteri di acidi fosforici anidridi acide 2. Transesterificazioni ( es sostituzione di etanolo con metanolo) A-esterasi Idrolisi di organofosforici con cisteina B-esterasi sono inibite da organofosforici C-esterasi non interagiscono con organofosforici
6 R-CH 2 -CO-O-CH 2 -R + H 2 O esterasi R-CH 2 -CO-OH + OH-CH 2 -R Acido Alcol R-CH 2 -CO-NH-CH 2 -R + H 2 O amidasi R-CH 2 -CO-OH + NH 2 -CH 2 -R Acido Amina
7 Peptidasi: 1. Aminopeptidasi 2. Carbossipeptidasi 3. Endopeptidasi Le EPOSSIDO IDROLASI contengono un residuo basico di istidina C O CH 2 +H 2 O OH C CH 2 OH H Stirene Epossido H O -H +H 2 O H Stirene Glicol OH H H OH Naftalene 1,2ossido Naftalene 1,2diidrodiolo
8 Resistenza ad ulteriori biotrasformazioni Legame al DNA e mutazione Tumore a polmone e cute Ruolo dell Epossido idrolasi nel metabolismo e nella tossicità del Benzo(a)pirene
9 Per: RIDUZIONI Metalli (As pentavalente a Trivalente) Aldeidi e Chetoni Disulfidi e Sulfossidi Chinoni N-Ossidi Alcheni Azo e Nitrogruppi I cofattori riducenti, donatori di elettroni sono le forme ridotte di: FAD, FNM NADH e NAPH Glutatione ridotto (GSH )Ascorbato ecc.
10 I sistemi enzimatici che operano riduzioni sono: Riduzione di: Enzima e Reazione Localizzazione Azo e Nitro gruppi Chetoni e Aldeidi Disulfidi Sulfossidi e N- ossidi Chinoni NAD(P)H chinone ossidoriduttasi (flavoproteina) Citocromo P450 DT Diaforasi Alcoldeidrogenasi Carbonil riduttasi Aldeide Alcol GSH + Glutatione riduttasi R S-SR R SH +RSH Sistema del citocromo P450 Monossigenasi Flaviniche Diaforasi Chinone Idrochinone Citosol e REL Citosol Citosol REL Citosol Citosol Dealogenazioni Sistema del citocromo P450 REL
11 Tratto da A. Parkinson in Casarett & Doull s Toxicology Dealogenazione riduttiva
12 De-alogenazioni riduttive e ossidative nel REL e conseguenze tossicologiche Tratto da A. Parkinson in Casarett & Doull s Toxicology
13 I Sistemi Ossidativi Per gli Xenobiotici 1. Sistema ossidativo per Alcol, Aldeidi e Chetoni 2. Monoamino ossidasi; Di-amino ossidasi; Poli-amino ossidasi 3. Aromatizzazione 4. Perossidasi (coossidazioni dipendente da Perossidazioni) 5. Sistema monossigenasico contenente FMO 6. Sistema ossido-riduttivo del P 450
14 Ossidazioni Gruppo P 450 FMO MAO POP PGS ADH ADLH Alcani Alcheni Benzeni Policiclici aromatici Alcoli Aldeidi Fenoli Amine primarie + (+) Amine secondarie Amine terziarie N-metilamine Idrazine + +? Tiocomposti ADH=Alcol deidrognesi; ALDH=Aldeide deidrogenasi FMO=Monossigenasi Flavino dipendente; MAO=monoami-nossidasi; P 450= Monossigenasi P 450 dipendente; POP=perossidasi dipendente da H 2 O 2 ; PGS=Prostaglandina sintetasi
15 Alcol-DH sono enzimi citosolici contenenti Zn il cofattore è il NAD +, sono inducibili Aldeide-DH 1 enzima citosolico per xenobiotici e Acetaldeide il cofattore è il NAD + AldeideDH 2 enzima mitocondriale per Acetaldeide il cofattore è il NAD + AldeideDH 3 enzima citosolico per xenobiotici cofattori sono NAD + e NADP + ma non per Acetaldeide i R-CH 2 OH ADH O R-C ADLH R-C H NAD + NADH + H + NAD + NADH + H + + H 2 O O OH Le aldeidi possono anche essere ossidate da una Aldeide ossidasi e dalla Xantina ossidasi e: l ossigeno è fornito dall acqua
16 Tappe dell ossidazione dell etanolo: in condizioni di non eccessivo carico di etanolo funziona essenzialmente l ADH citosolica e non si ha accumulo tossico di Acetaldeide
17 Le amino ossidasi sono implicate nella deaminazione di amine primarie, secondarie e terziarie. La deaminazione delle primarie produce ammoniaca e una aldeide RCH 2 NH 2 +FAD RC=NH +FADH 2 RC=NH +H 2 O RCOH + NH 3 FADH 2 +O 2 FAD +H 2 O 2 Dalla reazione in presenza di ossigeno si genera anche acqua ossigenata.
18 FMO monossigenasi contenente FAD è un enzima inducibile presente nel REL è inibito dagli IPA e catalizza: 1) N-ossidazioni 2) S-ossidazioni Dopo che la FAD è stata ridotta dal NADPH il NADP + resta legata all enzima che si combina con l ossigeno per generare un perossido. Durante l ossidazione del substrato la perossiflavina è convertita in idrossiflavina. Infine questa è disidratata con perdita di H 2 O e NADP +
19 Esempi di N-ossidazioni ad opera del sistema FMO Tratto da A. Parkinson in Casarett & Doull s Toxicology
20 Esempi di S-ossidazioni ad opera del sistema FMO Tratto da A. Parkinson in Casarett & Doull s Toxicology
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