Metabolismo degli xenobiotici
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- Rachele Neri
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1 Prof. Giorgio Sartor degli xenobiotici Copyright by Giorgio Sartor. All rights reserved. Versione 3. oct 00 degli xenobiotici Scopo Convertire sostanze lipofile in idrofile Facilitare l escrezione Conseguenze Cambio di pk Detossificazione Attivazione metabolica gs ver 3. degli xenobiotici 1
2 Schema generale del metabolismo degli xenobiotici Lipofilo Idrofilo Diminuzione dell attività biologica Aumentata escrezione Fase I Fase II Xenobiotico (ossidazione) Metabolita (sintesi) Metabolita Variazione di polarità Variazione di funzionalità Variazione di dimensioni Variazione di carica Variazione di solubilità gs ver 3. degli xenobiotici 3 Schema generale del metabolismo degli xenobiotici Lipofilo Idrofilo Fase I (ossidazione) Metabolita Fase II (sintesi) Metabolita (Fase III) Ulteriore metabolismo gs ver 3. degli xenobiotici 4
3 del naftalene S(1,diidroidrossi1naftil)glutatione GS monoossigenasi S N N C naftalene FASE I naftalene N C S N N C S(1,diidroidrossi1naftil)cisteinilglicina S N 3 C Acido 1naftilmercapturico S N 3 C S(1,diidroidrossi1naftil)Nacetilcisteina S N S(1,diidroidrossi1naftil)cisteina gs ver 3. degli xenobiotici Fase I e Fase II FASE I Tipo di reazione Aumento di idrofilia Meccanismo generale Conseguenze Idrolisi ssidazione Riduzione Metilazione Piccolo Esposizione di gruppi funzionali Può portare all attivazione metabolica Coniugazione Grande Addizione di un composto polare ad un gruppo funzionale Facilita l escrezione gs ver 3. degli xenobiotici 3
4 Formazione di radicali Le reazioni di ossidoriduzione che coinvolgono l ossigeno possono portare alla produzione di radicali (specie reattive, RS): anione superossido ( ) radicale idrossido ( ) acqua ossigenata ( ) esistono sistemi di protezione (SD, catalasi, perossidasi) Alcuni contaminati possono interagire con la luce per formare radicali (IPA) gs ver 3. degli xenobiotici Vie metaboliche e radicali Rottura del DNA di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++ REATTIVI 1 XENBITICI FASE I FASE I + CMPSTI REDX FAD GS 4 Ciclo Redox Enzimi a Flavina NADP + + RADICALICI 3 FAD NADP + + gs ver 3. degli xenobiotici 4
5 Vie metaboliche e radicali 1. Il metabolismo di fase I Rottura di enzimi (incluso del ossidazione da Perossidazione Citocromo P40) può formare metaboliti Fe ++, Cu ++ reattivi.. Il metabolismo di fase I può formare specie redox che possono subire un ciclo + redox. 3. Ciclo redox che comprende flavoproteine Per completare GS il ciclo redox si forma anione superossido ( ) e si NADP rigenera + + il composto di partenza. REATTIVI 1 XENBITICI CMPSTI REDX Ciclo Redox RADICALICI FASE I FASE I 3 FAD Enzimi a Flavina FAD NADP + + gs ver 3. degli xenobiotici + Rottura del DNA NADP + + GS Vie metaboliche e radicali di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++. In presenza REATTIVI di ferro l anione superossido forma il radicale idrossido (aberweiss).. L anione 1 FASE superossido I può dismutare a XENBITICI ad opera della superossidodismutasi (SD, EC ). FASE I. In presenza di ferro l forma il radicale idrossido e ossigeno (Fenton). CMPSTI FAD REDX NADP. L + può essere degradata ad acqua ad opera della catalasi (CAT, EC ) o della glutatione perossidasi Enzimi (, EC 4 Ciclo Redox a Flavina ).. La glutatione reduttasi (, EC 1..1.) rigenera FAD NADP + RADICALICI il glutatione 3 ridotto (GS) da + quello ossidato (). SD CAT gs ver 3. degli xenobiotici 10
6 + Rottura del DNA NADP + + GS Vie metaboliche e radicali di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++. In presenza REATTIVI di ferro l anione superossido forma il radicale idrossido (aberweiss).. L anione 1 FASE superossido I può dismutare a XENBITICI ad opera della superossidodismutasi (SD, EC ). FASE I. In presenza di ferro l forma il radicale idrossido e ossigeno (Fenton). CMPSTI FAD REDX NADP. L + può essere degradata ad acqua ad opera della catalasi (CAT, EC ) o della glutatione perossidasi Enzimi (, EC 4 Ciclo Redox a Flavina ).. La glutatione reduttasi (, EC 1..1.) rigenera FAD NADP + RADICALICI il glutatione 3 ridotto (GS) da + quello ossidato (). SD CAT gs ver 3. degli xenobiotici 11 + Rottura del DNA NADP + + GS Vie metaboliche e radicali di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++. In presenza REATTIVI di ferro l anione superossido forma il radicale idrossido (aberweiss).. L anione 1 FASE superossido I può dismutare a XENBITICI ad opera della superossidodismutasi (SD, EC ). FASE I. In presenza di ferro l forma il radicale idrossido e ossigeno (Fenton). CMPSTI FAD REDX NADP. L + può essere degradata ad acqua ad opera della catalasi (CAT, EC ) o della glutatione perossidasi Enzimi (, EC 4 Ciclo Redox a Flavina ).. La glutatione reduttasi (, EC 1..1.) rigenera FAD NADP + RADICALICI il glutatione 3 ridotto (GS) da + quello ossidato (). SD CAT gs ver 3. degli xenobiotici 1
7 + Rottura del DNA NADP + + GS Vie metaboliche e radicali di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++. In presenza REATTIVI di ferro l anione superossido forma il radicale idrossido (aberweiss).. L anione 1 FASE superossido I può dismutare a XENBITICI ad opera della superossidodismutasi (SD, EC ). FASE I. In presenza di ferro l forma il radicale idrossido e ossigeno (Fenton). CMPSTI FAD REDX NADP. L + può essere degradata ad acqua ad opera della catalasi (CAT, EC ) o della glutatione perossidasi Enzimi (, EC 4 Ciclo Redox a Flavina ).. La glutatione reduttasi (, EC 1..1.) rigenera FAD NADP + RADICALICI il glutatione 3 ridotto (GS) da + quello ossidato (). SD CAT gs ver 3. degli xenobiotici 13 + Rottura del DNA NADP + + GS Vie metaboliche e radicali di enzimi. Perossidazione Fe ++, Cu ++. In presenza REATTIVI di ferro l anione superossido forma il radicale idrossido (aberweiss).. L anione 1 FASE superossido I può dismutare a XENBITICI ad opera della superossidodismutasi (SD, EC ). FASE I. In presenza di ferro l forma il radicale idrossido e ossigeno (Fenton). CMPSTI FAD REDX NADP. L + può essere degradata ad acqua ad opera della catalasi (CAT, EC ) o della glutatione perossidasi Enzimi (, EC 4 Ciclo Redox a Flavina ).. La glutatione reduttasi (, EC 1..1.) rigenera FAD NADP + RADICALICI il glutatione 3 ridotto (GS) da + quello ossidato (). SD CAT gs ver 3. degli xenobiotici 14
8 Enzimi di Fase I Catalizzano reazioni di: Idrolisi Riduzione ssidoriduzione Monoossigenasi gs ver 3. degli xenobiotici 1 Fase I: Idrolisi Esterasi e peptidasi EC idrolisi di esteri idrolisi di legami peptidici EC X Idrolasi ad epossido addizionata ad un epossido EC gs ver 3. degli xenobiotici 1
9 Fase I : Riduzione Azo riduzione Gruppi N=N a due gruppi N Nitro riduzione Gruppo N= ad un gruppo N Riduzione del carbonile Alcool deidrogenasi (AD) Riduzione dei disolfuri Riduzione solfato gs ver 3. degli xenobiotici 1 Fase I : Riduzione Riduzione dei chinoni Chinone ossidoreduttasi citosolica Riduzione a due elettroni, non si formano RS EC FMN P40reduttasi Riduzione a un elettrone si possono formare RS ( ) Attivazione metabolica del paraquat gs ver 3. degli xenobiotici 1
10 Fase I : Riduzione Dealogenazione Riduttiva ( rimpiazza X) Aumenta la tossicità del CCl 4 formando radicali liberi ssidativa (X e rimpiazzati da =) Causa epatiti da alotano per formazione di acilalidi intermedie Deidroclorazione ( X rimossi, si forma C=C) Da DDT a DDE gs ver 3. degli xenobiotici 1 Fase I: ssidoriduzione Alcool deidrogenasi Da alcool ad aldeide Polimorfismo genetico: gli asiatici metabolizzano l alcool più rapidamente Inibita da ranitidina, cimetidina e aspirina Aldeide deidrogenasi Da aldeide a acido carbossilico gs ver 3. degli xenobiotici 0 10
11 Fase I: Monoossigenasi Monoamino ossidasi Perossidasi accoppiate alle reazione redox della e idroperossidasi lipidiche Attiva il 1metil4fenil1,,,tetraidropiridina (MPTP) ad un composto neurotossico nel tessuto nervoso che dà sintomi simili al Parkinsonian Prostaglandina sintetasi (metabolismo delle prostaglandine), Lattoperossidasi (ghiandole mammarie), Mieloperossidasi (midollo osseo) N C 3 dell arachidonato Perossidasi gs ver 3. degli xenobiotici 1 Fase I: Monoossigenasi Monoossigenasi a flavina Enzimi microsomiali Coinvolte nella detossificazione Cyt P40 gs ver 3. degli xenobiotici 11
12 Referenze sul WEB Vie metaboliche KEGG: Degradazione degli xenobiotici: Struttura delle proteine: Protein data bank (Brookhaven): expasy Expert Protein Analysis System: Prosite (protein families and domains): Enzyme (Enzyme nomenclature database): Scop (famiglie strutturali): Enzimi: Nomenclatura IUBMB: Proprietà Brenda: Expasy (Enzyme nomenclature database): Database di biocatalisi e biodegradazione: Citocromo P40: Metallotioneine: Tossicità degli xenobiotici: Agency for Toxic Substances and Disease Registry gs ver 3. degli xenobiotici 3 Crediti e autorizzazioni all utilizzo Questo ed altro materiale può essere reperito a partire da: Il materiale di questa presentazione è di libero uso per didattica e ricerca e può essere usato senza limitazione, purché venga riconosciuto l autore usando questa frase: Materiale ottenuto dal Prof. Giorgio Sartor Università di Bologna a Ravenna Giorgio Sartor giorgio.sartor@unibo.it 1
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