Metabolismo dei farmaci
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- Pietro Stefani
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1 Metabolismo Il metabolismo ha lo scopo di trasformare, all interno dell organismo, le sostanze estranee in composti più polari e più idrosolubili, aumentandone l escrezione 1
2 Metabolismo dei farmaci E il risultato dei processi di BIOTRASFORMAZIONE, solitamente su base enzimatica, attraverso cui una molecola esogena è soggetta a modificazioni chimiche negli organismi viventi OBIETTIVO PRINCIPALE Trasformare una molecola esogena lipofila e apolare (che come tale verrebbe riassorbita a livello renale) in metaboliti più idrofili e polari e a più alto peso molecolare, in modo da FAVORIRNE L ESCREZIONE e quindi L ELIMINAZIONE dall organismo ma..
3 Effetti della biotrasformazione Più efficace Maggior solubilità in acqua e minore tossicità Meno efficace e meno tossico Maggior solubilità in acqua e maggiore tossicità
4 La biotrasformazione di un farmaco può portare alla formazione di composti diversi (ma anche ad effetti diversi di un farmaco) Metaboliti attivi o inattivi Metaboliti attivi dotati di spettro farmacologico uguale a quello del composto d origine (diazepam oxazepam + nordiazepam ) Metaboliti attivi dotati di spettro farmacologico diverso da quello del composto d origine Metaboliti tossici (paracetamolo parabenzochinone) Profarmaci (enalapril)
5 Metabolismo presistemico Metabolismo di primo passaggio: Escrezione intestinale (glicoproteina P) metabolismo da parte di enzimi intestinali metabolismo epatico Pochi enzimi, ma complessi: costitutivi e inducibili
6 Il metabolismo si attua attraverso 2 fasi: Principio attivo Reazioni di fase I OSSIDAZIONE RIDUZIONE IDROLISI Metaboliti di fase I -OH -COOH -NH 2 -SH Reazioni di fase II CONIUGAZIONE LEGAME A GRUPPI POLARI Metaboliti coniugati
7 REAZIONI DI FASE I (funzionalizzazione) Ossidazione ossidasi microsomiali a funzione mista: Citocromo P450 (CYP), citocromo P450-reduttasi, fosfatidilcolina NADPH ossigeno altre ossidasi a funzione mista NAD+ Riduzione Idrolisi Esterasi, amidasi Idrossilazione Decarbossilazioni
8 Cosa sono i microsomi?
9 Citocromo P450: localizzazione intracellulare Il citocromo P450 microsomiale è legato alla membrana del reticolo endoplasmatico attraverso la regione N-terminale idrofobica che forma un elica transmembrana.
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11 Classificazione delle CYP (differiscono per la struttura aminoacidica, KDa) FAMIGLIE: (> 40% similarità) indicate con numeri arabi es. CYP 1, CYP 2, CYP 3,... SOTTOFAMIGLIE: (>55% similarità) indicate con lettere es. CYP 1A, CYP 1B,... ISOFORME: nell ambito della stessa sottofamiglia, indicate con un secondo numero arabo es. CYP 1A1, CYP 1A2,...
12 CYP: albero filogenetico 10-15% nel fegato 5% 9 % SUPERFAMIGLIA Circa 150 geni Cyp 3A4 metabolizza circa il 60% dei farmaci 30%
13 TABLE 7.4 Two General Classes of CYP Enzymes Families 1, 2, 3, 4 Xenobiotic CYP Enzymes Evolved from steroidogenic CYP enzymes during the period of plant-animal differentiation Co-evolved with transferase enzymes Degrade dietary toxins produced by plants Biotransforms drugs to permit elimination Families 7, 11, 17, 19, 21, 27 smooth endopl reticulun brain? other tissue? Steroidogenic CYP Enzymes mitochondria For membrane integrity of single cell organisms For hormonal mediators of the development of differentiated organisms With rigid substrate and product specificity
14 TABLE 7.5 What Are The Functions of CYP Enzymes? Steroidogenic: conversion of consumed substances into biologically needed constituents: Steroids Bile acids Cholesterol Prostaglandin biosynthesis Xenobiotic: detoxification of consumed substances: Toxins Carcinogens Drugs Mutagens
15 SUBSTRATI DEL CITOCROMO P450 Xenobiotici Composti di origine fisiologica Farmaci, inclusi antibiotici Carcinogeni Antiossidanti Solventi Anestetici Coloranti Pesticidi Derivanti del petrolio Alcol Odori Colesterolo, Steroidi Eicosanoidi (leucotrieni, prostaglandine) Acidi grassi Idroperossidi dei lipidi Retinoidi (vitamina A) Acetone
16 Questi enzimi hanno substrati preferenziali, ma non esclusivi 16
17 . ancora sulle CYP Complessità: Induzione Inibizione INTERAZIONI CON ALTRI FARMACI Polimorfismi VARIABILITÀ
18 SOSTANZE INDUCENTI LA BIOTRASFORMAZIONE DEI FARMACI Farmaci fenobarbitale sedativo, ipnotico rifampicina antibiotico Insetticidi DDT, aldrin pesticidi Idrocarburi policiclici benzopirene 3-metilcolantrene prodotti della combustione Alcol Etanolo componente delle bevande Idrocarburi TCDD contaminante di alogenati erbicidi Additivi alimentari idrossianisolo butilato antiossidante
19 REAZIONI DI FASE II (biosintetiche, di coniugazione) Con acido glucuronico Glucuronil-UDP transferasi (UDPGT) Con acetato Con glutatione Con glicina nel citoplasma o nei mitocondri (fegato, rene, polmone) Si ottengono composti altamente polari (inattivi) Si ottengono composti ad elevato peso molecolare (bile) Substrati coniugabili: -OH -COOH -NH 2 -SH
20 Vie di eliminazione dei principali famaci prescritti UGT = uridine diphosphate glucuronyl transferase
21 riassumendo Fase I (funzionalizzazione): vengono inseriti o smascherati nella molecola dei gruppi -OH, -SH, -NH 2, -COOH. Non tutti i farmaci necessitano di questa fase. Fase II (coniugazione): sulle funzioni polari introdotte nella fase I vengono legati composti endogeni come glutatione, acetili, glucuronati, solfati, aminoacidi polari.
22 Ogni farmaco può dare origine a più di un metabolita (un esempio: acido acetilsalicilico) 22
23 Esempio di biotrasformazione: formazione di metaboliti attivi attivo inattivo 23
24 Esempio di biotrasformazione: dai profarmaci alla formazione di metaboliti attivi
25 FATTORI CHE POSSONO INFLUENZARE IL METABOLISMO DEI FARMACI Specie, sesso Età Dieta, abitudini alimentari e di vita Esposizione ambientale o sul luogo di lavoro a induttori/inibitori Patologie Interazione tra farmaci (induzione/inibizione) Variabilità genetica Fattori legati al farmaco: liposolubilità/idrosolubilità
26 età Età e metabolismo epatico nascita pubertà adultà avanzata 26
27 stili di vita Emivite plasmatiche (ore) di tre farmaci in alcolisti cronici Farmaco Controlli Alcolisti Tolbutamide (ipoglicemizzante) Warfarin (anticoagulante) Fenitoina (antiepilettico) * * * * P<0.02
28 abitudini alimentari Livelli ematici di fenacetina dopo somministrazione orale 28
29 Lo studio del metabolismo ha diversi scopi: Delucidare funzioni e destino di un farmaco Stabilire una posologia adeguata Prevedere possibili interferenze con altri farmaci Prevedere le variazioni di risposta in seguito a trattamento protratto (induzione e repressione enzimatica)
30 STUDI METABOLICI IN VITRO FRAZIONE EPATICA S9 (supernatante a 9000 giri ) MICROSOMI in sospensione EPATOCITI in coltura
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32 + acetonitrile
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34 P450 inhibition assay P450 induction assay
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