Possono essere triosi, tetrosi, pentosi, esosi. Oligosaccaridi - poche unità monosaccaridiche
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- Eloisa Carrara
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1 Glucidi Sono la fonte primaria di energia Hanno funzione strutturale Sono costituenti di acidi nucleici Sono coinvolti nel riconoscimento di segnali intercellulari
2 MONOSACCARIDI o MONOSI Possono essere triosi, tetrosi, pentosi, esosi Disaccaridi - 2 monosaccaridi Oligosaccaridi - poche unità monosaccaridiche Polisaccaridi - polimeri di unità mono- o disaccaridiche
3 GLUCIDI o CARBOIDRATI C n (H 2 O) n POLIIDROSSIALDEIDI E POLIIDROSSICHETONI CH 2 OH (CHOH) n CHO CH 2 OH CO (CHOH) n H DERIVATI ALDEIDICI DI ALCOLI POLIVALENTI DERIVATI CHETONICI DI ALCOLI POLIVALENTI
4 Gli aldosi con almeno 3 atomi di carbonio ed i chetosi con almeno 4 atomi di carbonio contengono atomi di carbonio asimmetrici (centri chirali).
5 O H O H C C H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH 2 OH CH 2 OH D-glucose L-glucose I monosaccaridi naturali sono tutti della serie D Il numero di stereoisomeri è 2 n, dove n è il numero di C asimmetrici
6 Gli aldoesosi hanno 4 C asimmetrici: esistono 16 stereoisomeri (8 D- e 8 L-)
7 CH 2 OH - CO - CH 2 OH diidrossiacetone D - CHETOSI D- eritruloso
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9 LEGAME EMIACETALICO H H R R C O + R' OH R' O C OH C O "R OH "R O C + OH R aldehyde alcohol hemiacetal R R' ketone alcohol hemiketal R' Nei monosaccaridi un legame emiacetalico intramolecolare porta alla CICLIZZAZIONE della molecola Gli aldoesosi formano un anello esatomico: anello del PIRANO Gli aldopentosi e i chetoesosi formano un anello pentatomico: anello del FURANO
10 La ciclizzazione del glucoso produce due nuovi stereoisomeri denominati ANOMERI α e β α (OH in C 1 below the ring) β (OH in C 1 above the ring).
11 H OH 4 HO HO H H 2 O OH 1 H H OH α-d-glucopyranose
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14 aldo-pentoso OH D - Riboso OH
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16 PRODOTTI DI RIDUZIONE DEI MONOSACCARIDI O C H Aldoso CH 2 OH ALDITOLI H 2 H OH C H CHOH C O Alcol primario Chetoso Glucoso Sorbitolo Mannoso Mannitolo Xiloso Xilitolo Diidrossiacetone Glicerolo Diidrossiacetone Glicerolo Ribosio Ribitolo
17 Prodotti di ossidazione del glucoso ox GLUCOSO H 2 O ox CH 2 OH Ac. gluconico γ- - gluconolattone Acido glucuronico
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19 Metodi di determinazione qualitativa e quantitativa di zuccheri riducenti Reattivi a base di metalli Reattivo di Fehling (ambiente alcalino) R-CHO + 2Cu(OH) 2 R-COOH + 2CuOH + H 2 0 2CuOH Cu 2 O Rosso mattone Metodo enzimatico Glucosio ossidasi R-CHO + H 2 O R-COOH +H 2 O 2 H 2 O 2 + XH 2 incolore perossidasi 2H 2 O + X colorato
20 Tautomeria cheto - enolica
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24 N - Acetil Neuraminico (NANA) ACIDO SIALICO Costituente di glicoproteine e glicolipidi
25 LEGAME GLICOSIDICO
26 DISACCARIDE Legame α-glicosidico MALTOSO
27 α-d-glucopiranosil-1,2 β D fruttofuranoside
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30 POLISACCARIDI (GLICANI) OMOPOLISACCARIDI lineari ramificati ETEROPOLISACCARIDI Unità disaccaridiche lineari ramificati Ruolo di riserva energetica Amido Glicogeno Ruolo strutturale Chitina Cellulosa
31 AMILOSO (20-30%) Lineare legami α glicosidici AMIDO Polimero di glucoso AMILOPECTINA (70-80%) Ramificata α glicosidici 1 6 α glicosidici OH
32 AMIDO Viene depositato sottoforma di granuli insolubili nel citoplasma delle cellule vegetali
33 GLICOGENO Omopolisaccaride ramificato Legami (1 4) / (1 6) α = 10 Estremità non riducente Estremità non riducente Massimo grado di solubilità Minimo ingombro Rapidità del metabolismo Estremità non riducen È abbondante nel muscolo ( g) e nel fegato ( g) Manca nel tessuto nervoso
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35 EPATOCITA Vacuolo di grasso Granuli di glicogeno Mitocondrio
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37 CELLULOSA Ogni residuo di glucoso è ruotato di 180 rispetto ai residui adiacenti Legami H intracatena Legami H intercatena
38 La cellulasi scinde i legami β-1,4 glicosidici della cellulosa
39 La matrice extracellulare (ECM) regola il comportamento delle cellule con cui entra in contatto influenzandone lo sviluppo la migrazione la proliferazione le funzioni metaboliche COMPONENTI: GLICOSAMINOGLICANI uniti a proteine PROTEOGLICANI PROTEINE FIBROSE STRUTTURALI (collageno) CON FUNZIONI ADESIVE (fibronectina)
40 I GAGs Sono incompressibili Sono localizzati sulla superficie delle cellule nella matrice extracellulare Sono rigidi mantengono l integrità strutturale delle cellule Formano soluzioni VISCOSE (muco)
41 Glicosaminoglicani (GAG) Lunghe catene di unità disaccaridiche Zucchero aminato (D-glucosamina o D-galattosamina) + Acido uronico (acido D-glucuronico e L-iduronico) Legami β 1-3 (α 1-3 in eparan solfato) Spesso con gruppi solfatati Legami fra 2 unità disaccaridiche adiacenti β 1-4 Acido ialuronico Condroitinsolfati Principali GAGs Cheratansolfati Eparansolfato e Eparina Dermatansolfato
42 Ac. Ialuronico 1 4 β-glicosidico 1 4 β-glicosidico Elevato grado di idratazione Elevato PM Elevato numero di cariche negative Regola il flusso di H 2 O e il trasporto di materiali attraverso gli spazi intercellulari Svolge la sua funzione (nell umor vitreo, nel liquido sinoviale) anche non legato a proteine.
43 Tendini e cartilagine Pelle, vasi sanguigni e valvole cardiache Cornea e cartilagine
44 EPARINA PM Presente nei granuli dei mastociti,, non è un costituente del tessuto connettivo Inibisce la coagulazione del sangue Ha azione chiarificante il sangue (attività antilipemica)
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