LIPOSOMI Sezione di un liposoma multilamellare e di un liposoma unlilamellare
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- Enrico Volpi
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1 LIPSMI Sezione di un liposoma multilamellare e di un liposoma unlilamellare Liposoma Multilamellare Liposoma Unilamellare Bilayers lipidici Compartimenti Acquosi
2 CARATTERISTICHE CHIMICHE DEI LIPIDI lipide testa polare porzione apolare Testa polare Costituenti della testa polare 1.gruppi carbossilici 2.amminoacidi 3.alcool 4.ammine esterificate con gruppi fosfati Caratteristiche della testa polare a.carica (positiva o negativa) b.zuitterionico (+/-) c.non carica (polidrossilate) Porzione apolare una o due catene di acidi grassi lunghezza delle catene degli acidi grassi (8 24) essere sature o insature (1-4 doppi legami)
3 Acidi grassi presenti nelle membrane biologiche Acidi grassi saturi a.miristico (12 C) b.palmitico (14 C) c.stearico (16 C) Acidi grassi insaturi: oleico (= stearico (16C) + doppio legame) CLASSIFICAZINE DEI LIPIDI NATURALI 1.numero di catene aciliche presenti (lipidi a singola o doppia catena) 2.struttura dello scheletro Struttura dello scheletro dei lipidi naturali CH 2 H CHHR CH 2 H NH 2 CH CH 2 H CH 2 H Glicerolo Sfingosina
4 CATENE ACILICHE Parte Idrofobica TESTA PLARE Parte idrofilia CH 3 C CH 2 STRUTTURA DEI FSFLIPIDI 1,2-diacil-sn-glicero-fosfatidil-R Teste Polari R = CH 3 CH 2 CH 3 N CH 3 CH 2 CH 3 C CH CH 2 P R Nomenclatura Colina (PC) CH 2 CH 2 NH 3 Etanolamina (PE) CH 2 H CH CH 2 H H CH 2 NH 3 + CH C - H H Glicerolo (PG) Serina (PS) Acido Fosfatidico (PA) Inositolo (PI) H H H
5 STRUTTURA DEI DERIVATI DELLA SFINGSINA R = Catena acilica di varia lunghezza (da 18 a 26 atomi di carbonio) satura o insatura Teste Polari CH 3 (CH 2 ) 18 CH CH HN C R H CH CH CH 2 X Nomenclatura X = P H CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 Sfingomielina X = H CH 2 H H H Cerebrosidi X = H CH 2 H H H HH 2 C H CCH 3 HN HH 2 C H HH 2 C H H H Gangliosidi
6 CLESTERL CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H Concentrazione del colesterolo nelle membrane naturali: % Concentrazione del colesterolo nelle membrane liposomiali: 50% (CH/lipide tot.) Interazione colesterolo-lipide nelle membrane Effetto del CH sulle caratteristiche chimico-fisiche delle membrane liposomiali 1.aumento della stabilità 2.riduzione della mobilità delle molecole lipidiche 3.riduzione della permeabilità della membrana liposomiale
7 LIPIDI SINTETICI Acidi grassi presenti nei lipidi sintetici 1.miristico 2.palmitico 3.oleico 4.stearico Classificazione dei lipidi sintetici in base al metodo di preparazione a.lipidi semisintetici b.lipidi sintetici Lipidi semisintetici Metodi di preparazione dei lipidi semisintetici a.reazioni di deacilazione e riacilazione ad opera di fosfolipasi FSFLIPASI A 1 H 2 C C R I FSFLIPASI A 2 R 2 C CH FSFLIPASI D H 2 C P CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 - FSFLIPASI C a.processo di idrogenazione (valore d idrogenazione = I.V.)
8 Lipidi sintetici Metodo di preparazione dei lipidi sintetici: reazioni di sintesi organica Produzione di lipidi con legame etere Vantaggi e svantaggi dei lipidi con legame etere Stabilità all idrolisi Legame non biodegradabile LIPIDI PLIMERIZZABILI Caratteristica dei lipidi polimerizzabili: presenza di gruppi polimerizzabili nella testa o nelle catene aciliche di lipidi sintetici Gruppi polimerizzabili: butadiene, metacrilato o acrilato Fattori che inducono la polimerizzazione 1.radiazioni U.V. ( monostrato esterno) Vantaggi e svantaggi 1.maggiore stabilità 2.emivita breve nel sangue ambedue i mostrati della membrana) 1.attivatori chimici (
9 Parametri che influenzano la formazione dell aggregato: 1.Concentrazione del composto anfifilico 2.Struttura del composto anfifilico Parametro critico d impaccamento (CPP) CPP = v al 0 c v = volume della catena idrocarburica a 0 = area della testa polare l c = lunghezza della catena
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11 PREPARAZINE DEI LIPSMI Idratazione del film lipidico Idratazione mediante solvente acquoso Lipidi Solvente organico Evaporazione Film lipidico Idratazione (T > Tm ed agitazione) Liposomi MLV
12 Parametri che influenzano l efficienza d intrappolamento Condizioni d idratazione tempo d idratazione velocità di agitazione spessore del film lipidico Composizione lipidica Problema di Scale-up: limitata area superficiale per l evaporazione del solvente Metodi per la risoluzione del problema di Scale-up materiale inerte per aumentare l area della superficie di evaporazione spray-drying Svantaggi formazione di vescicole con dimensione eterogenee bassa efficienza d intrappolamento (5% - 15%)
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14 Classificazione in base alla grandezza ed al numero dei bilayer Liposomi multilamellari MLVs (diametro > 0.5nm) Liposomi unilamellari LVs (0.1 µm <diametro < 1 µm) GUVs LUVs SUVs (diametro > 1 µm) (diametro >100 nm) (diametro < 100 nm)
15 Classificazione in base alla carica superficiale Liposomi neutri (PC o SM) Liposomi anionici (PS) Liposomi cationici (sterilamina)
16 CLASSIFICAZINE IN BASE ALLA CMPSIZINE CHIMICA ED ALLA LR APPLICAZINE
17 Tipo di liposoma Liposomi convenzionali o classici Liposomi Stealth Immunoliposomi Liposomi cationici Applicazione Targeting macrofagico Depot topico Targeting selettivo in alcuni organi corporei Targeting organo /cellula specifica Terapia genica
18 Parametri chimico-fisici che caratterizzano le preparazioni liposomiali Dimensione Indice di poliderspersione (P.I.) P.I. > 1 = liposomi eterogenei P.I. < 0.2 = liposomi omogenei Lamellarità Volume acquoso incapsulato Carica superficiale
19 LIPSMI CME DRUG DELIVERY SISTEM Interazione farmaco-liposoma
20 Metodi d intrappolamento di farmaci idrofili Solubilizzazione nel tampone d idratazione del film lipidico Gradiente di ph Esterno della vescicola ph = neutro Interno della vescicola ph = acido Modello di uptake di una base debole in LUV (interno acido) in risposta a Gradiente di concentrazione Rappresentazione schematica dell intrappolamento di un farmaco mediante gradiente di concentrazione gradiente di concentrazione con sodio citrato Fattori che influenzano l intrappolamento dei farmaci mediante gradiente di concentrazione Permeabilità delle due specie non cariche pk a
21 Farmaci lipofili Metodo d intrappolamento di farmaci lipofili Solubilizzazione del farmaco con i lipidi in un solvente organico Codeposizione del farmaco con i lipidi nel film lipidico mediante evaporazione Idratazione del film con un solvente acquoso Fattori che influenzano l intrappolamento dei farmaci lipofili Tipo di liposoma Caratteristiche chimico-fisiche del farmaco (coefficiente di ripartizione) Composizione lipidica
22 IMMUNLIPSMI Rappresentazione di immunoliposomi Stealth e convenzionali
23 INTERAZINE IMMUNLIPSMI/CELLULE ENDCITSI MEDIATA DA RECETTRE Importanza del PM del PEG per il riconoscimento e legame d immunoliposomi Stealth PEG (PM>>>>>) impedisce il legame ligando/recettore PEG (PM<<<<<) riduce la vita media in vivo
24 LIPSMI TEMPERATURA-SENSIBILI Rilascio del farmaco da liposomi temperatura sensibili: ipertermia ( = riscaldamento dell organo/tessuto bersaglio dall esterno) Applicazione in campo medico dei liposomi termosensibili: Terapia antitumorale Tipi di liposomi temperatura sensibili Liposomi contenenti lipidi che subiscono una transizione di fase Liposomi contenenti polimeri termosensibili Liposomi costituiti da lipidi che subiscono una transizione di fase Transizione di fase dei liposomi termosensibili Gel Cristallo liquido Tm > 37 C Composizione lipidica di liposoma temperatura sensibili Lipide principale = DSPC (= disteroilfosfatidilcolina, T m = 54 C) Co-lipide = DPPC (= dipalmitoilfosfatidilcolina, T m = 41 C) o DPPG (dipalmitolifosfatidilglicero, T m = 41 C)
25 Liposomi contenenti polimeri termosensibili Caratteristiche dei polimeri termosensibili e dei loro derivati a) LTCS = bassa temperatura di solubilizzazione critica a) Struttura molecolare di polimeri termosensibili a valori superiori/inferiori alla LTCS T < LTCS - struttura random coil T > LTCS struttura globulare c) Composizione dei polimeri termosensibili sintetici: copolimeri (= 2 o + tipi di monomeri) d) Vantaggi offerti dai polimeri termosensibili sintetici Ridotta risposta immunitaria Sintesi industriale molto semplice Versatilità strutturale e) Copolimeri di tipo NIPAM [poli(nipam) = poli(n-isopropilacrilamide), LTCS 32 C]
26 Fattori che influenzano il rilascio del farmaco dai liposomi termosensibili Temperatura ambiente T (= random coil globulare) >> Tm lipide (gel cristallo liquido) aumento del rilascio del materiale intrappolato
27 Uptake di liposoma contenente polimero termosensibile da parte delle cellule
28 LIPSMI ph-sensibili Rilascio del farmaco da liposomi ph-sensibili: variazione del ph nell ambiente circostante Applicazione in campo medico dei liposomi ph-sensibili: Trattamento di malattie dismetaboliche e chemioterapia Meccanismo di uptake dei liposomi da parte delle cellule e rilascio del materiale intrappolato
29 Struttura chimica di lipidi debolmente acidi utilizzati per stabilizzare liposomi ph-sensibili a = N-palmitoilomocisteina b = acido oleico (A) c = colosteroilemisuccinato (CHEMS) d = N-dioleiolsuccinilfosfatidiletanolamina (suc-dpe) e = diacilsuccinilglicerolo
30 Sistemi costituiti da liposomi e polimeri ph-sensibili Polimeri sintetici ph-sensibili: polielettroliti Esempi di polielettroliti utilizzati per sensibilizzare i liposomi alle variazioni di ph a) Policationi (poli L-lisina, poli L-istidina, poliamidoamine) Effetto del ph sulla carica della poli L-lisina/poli L-istidina ph (= basico) polielettrolita neutro ph (= neutro o acido) polielettrolita con carica positiva Fattori responsabili della fusione indotta dalla poli L-lisina/poli L-istidina ph dell ambiente esterno pk a del polielettrolita
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32 Derivati del NIPAM Struttura chimica di un derivato del NIPAM Rappresentazione schematica dell ipotetico meccanismo di rilascio del farmaco da liposomi coperti con derivati del NIPAM
33 INTERAZINE LIPSMA-CELLULA I Nucleo IIa II IV IIc IIb Endosoma lisosoma I = scambio o trasferimento di lipidi II = adsorbimento [con perdita del contenuto verso l'ambiente intracellulare (IIa) o verso l'ambiente extracellulare (IIb), e con scambio di lipidi tra liposoma e membrana plasmatici (IIc)] III = fusione IV = endocitosi/fagocitosi III
34 APPLICAZINI DEI LIPSMI CAMP CSMETIC CAMP TERAPEUTIC APPLICAZINE DEI LIPSMI IN CAMP CSMETIC Vantaggi dei liposomi nell applicazione cosmetica Trasporto di sostanze idrofile o lipofile Affinità per le membrane biologiche Miglioramento dell idratazione della pelle Sicurezza tossicologica
35 Classificazione dei liposomi utilizzati in cosmesi Ufasomi Vescicole lipidiche contenenti acidi grassi a lunga catena di origine vegetale Sfingosomi Vescicole lipidiche costituite da sfingolipidi Vantaggi Stabili Buon assorbimento cutaneo Veicolazione di principi attivi di diversa natura Niosomi Vescicole non fosfolipidiche costituite da tensioattivi Vantaggi Molto stabili Buon capacità di ritenzione del composto intrappolato Etosomi Fosfolipidi ed etanolo Transferosomi vescicole contenenti fosfatidilcoline e acido miristico (1:1)
36 Esempi di prodotti antitumorali a base di formulazioni vescicolari in commercio o in fase avanzata di sperimentazione Farmaco Liposomi Nome commercial e Daunorubi cina Doxorubic ina Doxorubic ina Cisplatino Antracicli na Acido retinoico DSPC:CH (2:1) HSPC*/CH/ PEG-PE DaunoXom e Doxil Ditta NeXtar (Gilead Pharmaceut icals) Sequus (Alza) Liposomi DC99 The Liposome Company Liposomi Sthealt Liposomi Liposomal Aronex Annamycin Fase di sperimenta zione clinica/ In vendita in USA ed Europa dal 1996 In vendita dal 1996 in USA ed Europa Fase III Platar Aronex Fase II Fase II Liposomi Atragen Aronex Fase II
37 Esempi di prodotti antimicrobici in formulazione liposomiale in commercio o in fase di sperimentazione clinica Farmaco Anfoter icina B Anfoter icina B Anfoter icina B Nistatin a Amicaci - na Liposomi/o miscele lipidiche Liposomi (fosfolipidi saturi e colesterolo) Miscele: farmaco/lipi di Complessazio ne del farmaco con colesterolo solfato liposomi liposomi Malattia Nome commercial e Infezioni AmbiSome fungine sistemich e Infezioni fungine sistemich e Infezioni fungine sistemich e meningite da criptococ co Infezioni microbic he Abelcet Amphocil (Amphotec in USA) Ditta NeXtar (Gilead Pharmaceutic als) The Liposome Company Alza Fase di sperime ntazion e clinica In vendita in USA ed Europa In vendita in USA ed Europa Nyotran Aronex Fase III Mikasome NeXstar (Gilead Pharmaceutic als) Fase II/III
38 Esempi di vaccini a base di liposomi in commercio o in fase avanzata di sperimentazione Prodotto Vaccino per l epatite A Vaccino per l epatite B Vaccino per il tetano Vaccino per la difterite Nome commerciale Exapal Ditta Istituto Immunologico Svizzero Istituto Immunologico Svizzero Istituto Immunologico Svizzero Istituto Immunologico Svizzero Fase di sperimentazione clinica In vendita in Svizzera dal 1994 Fase I Fase I Fase I Prodotti liposomiali sul mercato o in una fase avanzata di sperimentazione clinica Farmaco Malattia Nome commerciale T4 XP (xeroderma T4N5 endonucleasi pigmentoso) liposomes V* Econazolo Infezioni Pevaryl fungine Lipogel Ditta AGI (2001) Janssen Cilag
Con il termine generico di lipidi si definisce una classe. eterogenea dal punto di vista chimico di composti
on il termine generico di lipidi si definisce una classe eterogenea dal punto di vista chimico di composti presenti nei tessuti animali e vegetali, accomunati dalla somiglianza di proprietà fisiche, come
LIPIDI. Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici
LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici 1.Acidi grassi 2.Trigliceridi 3.Fosfolipidi 4.Prostaglandine
LIPIDI. Steroidi Acidi grassi Trigliceridi Fosfolipidi Prostaglandine Vitamine liposolubili
LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dal fatto di di non essere solubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici. 1. 1. Acidi grassi 2. 2. Trigliceridi 3.
I lipidi. As the largest animal in the world, the blue whale (Balaenoptera musculus) also has the most fat (>35%).
Modulo 8: I lipidi I lipidi I lipidi sono componenti essenziali di tutti gli organismi viventi. Sono sostanze eterogenee dal punto di vista chimico accomunate dal fatto di avere bassa solubilità in acqua
- lipidi strutturali, costituenti fondamentali delle membrane cellulari ed intracellulari (fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo)
I lipidi, o grassi, costituiscono un gruppo eterogeneo di sostanze accomunate dalla proprietà fisica della insolubilità nei solventi polari (es. acqua) (idrofobicità) e dalla solubilità nei soventi organici
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https://sites.google.com/site/colcito/ Polimeri (non i lipidi)
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