Ulderico Mazzi -Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, - Università di Padova
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1 APPLICAZII DEI RADIUCLIDI METALLICI ELL IMAGIG DIAGSTIC E ELLA TERAPIA DEI TUMRI Ulderico Mazzi -Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, - Università di Padova
2 Tecniche di Imaging Diagnostico SPECT (Single Photon Emission Computed Tomography) Radiofarmaco: Tc-99m-MPA Immagini transassiali del cervello: a sinistra flusso sanguigno normale; a destra area frontale sinistra priva di flusso per emorragia sub-aracnoidale
3 Tecniche di Imaging Diagnostico PET (Positron Emission Tomography) Combinazione PET/TAC
4 RADITERAPIA - La Radioterapia utilizza le proprietà ionizzanti delle radiazioni per distruggere le cellule ovvero per bloccare la riproduzione e/o la crescita cellulare (in dipendenza dall energia) - Le radiazioni interagiscono con il DA con più alta probabilità di danno cellulare al momento della mitosi. Perciò il danno è maggiore sulle cellule ad alta proliferazione (cellule tumorali) rispetto a quelle sane. PRPRIETA FISICE DI RADIUCLIDI C EFFICACIA TERAPEUTICA (β ed α emettitori) Radionuclidi Emivita Fisico Decadimento(MeV) Massimo Range in tessuto molle 32 P 14.3 d β(1.71) 8.7 mm 67 Cu 2.58 d β(0.54), γ(0.185) 1.8 mm 89 Sr 50.5 d β(1.49) 8.0 mm 90 Y 2.67 d β(2.28) 12.0 mm 105 Rh 1.48 d β(0.57), γ(0.320) 1.9 mm 109 Pd 13.6 h β(1.0) 4.6 mm 111 Ag 7.47 d β(1.05), γ(0.34) 4.8 mm 125 I 60.0 d Auger, γ(0.027) 10 nm 131 I 8.04 d β(0.6), γ(0.364) 2.0 mm 153 Sm 1.95 d β(0.8), γ(0.103) 3.0 mm 169 Er 9.5 d β(0.34) 1.0 mm 177 Lu 6.7 d β(0.497), γ(0.208) 1.5 mm 186 Re 3.77 d β(1.08), γ(0.131) 5.0 mm 188 Re h β(2.13), γ(0155) 11.0 mm 198 Au 2,7 d β(0.97), γ(0.411) 4.4 mm Effetto Crossfire 211 At 7.2 h α(6.8) 65 µm 212 Bi 1.0 h α(7.8), g(0.72) 70 µm
5 Traccianti radioattivi Radionuclidi di elementi non-metallici: Elementi radioisotopi Iodio 123, 124, 125, 131 carbonio 11 Azoto 13 ssigeno 15 Fluoro 18 ecc. I radioisotopi di elementi non metallici, usualmente "marcano" la biomolecola attraverso un semplice legame covalente. Radionuclidi di elementi metallici: Elementi radioisotopi Tecnezio 99m, 94m Renio 186, 188 Gallio 67, 68 Indio 111, 114m ecc. I radioisotopi di elementi metallici, quando non sono utilizzati come ioni liberi, per "marcare" molecole, dette "leganti", formano i così detti "complessi di coordinazione
6 Complessi di coordinazione La formazione di un complesso di coordinazione implica la reazione tra una specie di partenza contenente il radionuclide (precursore) e (il o) i leganti che stabilizzano il complesso in una definita struttura, con il metallo in un ben preciso stato di ossidazione Rh-Annexin V C31 C C21 Re S41 79 C76 C73 75 C72 C71 C66 P S42 C52 C43 44 C78 80 C77 C65 C64 C61 C62 C63 C51 C56 C53 C55 C54 C45 C46 C81 E' da ricordare che ogni complesso può subire reazioni di sostituzione dei suoi leganti con altri con cui viene in contatto e che, in linea di principio, ogni gruppo funzionale a carattere nucleofilo presente nelle molecole biologiche può agire da "legante".
7 RADIFARMACI ESSEZIALI - Il radiofarmaco marcato con un radionuclide metallico per poter essere utilizzato in vivo deve essere sufficientemente stabile da non subire alterazioni nella sua struttura, almeno fino alla fine del suo impiego clinico: solo così si può avere la certezza della relazione struttura-biodistribuzione. La stabilità può essere termodinamica o cinetica o, ancora meglio, entrambe. - Il comportamento biologico del radiofarmaco marcato con un radionuclide di tipo metallico è essenzialmente dipendente dalla struttura e dalle proprietà chimiche del complesso che sono del tutto diverse da quelle dei suoi componenti! (Radiofarmaci essenziali) Alcuni radiofarmaci essenziali subiscono delle alterazioni una volta iniettati in vivo, ma esse devono essere comunque funzionali all'uptake ( vedi agenti di perfusione cerebrale marcati con Tc-99m) e molto limitate (senza completa decomposizione del complesso) -Bisogna tener conto anche del fatto che la maggior parte dei radionuclidi utilizzati in medicina nucleare sono "carrier free" o "non carrier added". Questo significa che la massa del radionuclide è trascurabile e che il numero dei suoi atomi utilizzati in una reazione di marcatura sono molto pochi rispetto a tutte le specie (legante, riducente, etc.) presenti nella fiala di iniezione. Il risultato è che il numero di molecole marcate iniettate sono percentualmente molto inferiori a quelle della specie non marcata.
8 -Se si considerano i radiofarmaci essenziali, la presenza di grandi quantità di molecole non marcate non porta alla saturazione dei siti specifici per il radiofarmaco, perché il legante ha un comportamento del tutto diverso dal complesso contenente il radiometallo. -Se invece si considerano i radiofarmaci target specifici, la biomolecola non marcata può saturare il sito specifico e quindi inibire la fissazione dell'attività sul target. -Diventa pertanto importante ridurre al minimo la quantità di legante coniugato alla biomolecola per ottenere una alta attività specifica, perchè più alta è l'attività specifica, più alta sarà la fissazione del radiotracciante sul target specifico. -La quantità di legante necessaria per ottenere una alta resa di marcatura dipende dalla stabilità termodinamica del complesso. Maggiore è la costante (K f ) di formazione del complesso, minore sarà la quantità di legante(i) necessaria per ottenere alta resa di marcatura e quindi alta attività specifica. Quanto detto vale per tutti i radionuclidi di tipo metallico senza carrier aggiunto. RADIFARMACI TARGET SPECIFICI -La differenza tra i vari radiometalli sta nelle loro diverse proprietà chimiche di coordinazione.
9 Radiofarmaci marcati con 99m Tc Il Tecnezio-99m è il radionuclide largamente più utilizzato in Medicina ucleare per un notevole numero di indagini cliniche, oltre che per la sua facilità di approvvigionamento e per le sue ideali proprietà nucleari, soprattutto per la sua duttilità e flessibilità chimica. Il tecnezio può avere ben nove stati di ossidazione possibili, dal +7 al 1, e varie geometrie, dalla pentacoordinazione alla eptacoordinazione, e diversi gruppi centrali, Tc= 3+, =Tc= +, Tc 2+, etc.. Un notevole numero di gruppi funzionali di vario tipo, compresi i gruppi chelanti, possono circondare i diversi gruppi centrali del tecnezio in complessi stabili; molti di questi sono anche presenti nelle biomolecole (esempio peptidi, proteine). Altri, come i gruppi fosfinici, idrazinici, e, per i bassi stati di ossidazione, isonitrili o ossido di carbonio sono aggiunti alla biomolecola o agiscono da co-leganti. A differenza degli altri radionuclidi di tipo metallico, per ottenere specie marcate il tecnezio-99m, come pure i radioisotopi di renio, deve essere ridotto dallo stato di ossidazione + 7 ad uno stato più basso, in genere +5 o +3 o +1.
10 PECULIARITA DEL TECEZI e del Renio Tc 4 - (Soluzione fisiologica da generatore) Reazione di riduzione 1 Specie ridotta di 99m Tc adatta per la complessazione Coordination reaction - 99m Tc-complesso Substitution in un precise stato reaction di ox e gruppo centr. or Ligand - comp. Pre ridotto. exchange 2 3 Composto marcato con 99m Tc 99m Tc-RADIPARMACEUTICAL 99m Tc-RADIPARMACEUTICAL Reazione di coniugazione Reazione di sostituzione su Tc 2 un sistema chelato già conjugato alla biomolecola 4 Molecola bioattiva marcata con 99m Tc 99m Tc-RADIPARMACEUTICAL
11 Analoghi dell octreotide per la marcatura con 99m Tc Somatostatina Peptide Regolatore Inibitore della secrezione di numerosi ormoni Cinque sottotipi (sst 1 -sst 5 ) sono espressi da tumori umani Breve emivita Poca selettività per diversi sottotipi Derivati dell octreotide Migliori proprietà farmacocinetiche Selettività per sst 2 e sst 5 Sono stati marcati con diversi radionuclidi di tipo metallico come: 111 In, 68 Ga, 64 Cu, 178 Lu etc. 2 S S C 3 2 ctreotide 2 S C S Lanreotide 2 Vapreotide 2 S S 2 C C 3 2
12 Serie di Dicarba-Analoghi dell octreotide aumentata stabilità in vivo rispetto agli agenti redox aumentata stabilità nelle procedure di marcatura con Ritenzione della regione farmacofora β-turn tipo II, con 99m 99m Tc e 188 Re R' 2 C 3 R 2 E. Zangoni, D. D'addona, A. Di Cianni, L. Melendez Alafort, A. Carrer, P. Erba, M. Ginanneschi, G. Mariani, U. Mazzi. Tc-99m and Re-188 labelling approaches of the new octreotide analogues free from disulphide bridge with high affinity for SSTR expressing tumors. 14 th European Symposium on Radiopharmacy and Radiopharmaceuticals ESRR'08. Skopje, Macedonia, April 24-27, 2008E
13 Metodologie di Marcatura di Dicarba-Analoghi Sst analoghi sono stati modificati all.ammino ammino terminale introducendo il set coordinativo P 2 S Marcatura di 99m Tcxo 70 µg peptide (2) in Et a-gluconato SnCl 2 40 µl 99m Tc 4 - in salina ( 37 MBq) p = minuti a 70 C Ph P Ph M S M= 99m Tc, 188 Re Peptide L Analisi RP-PLC mostra alte rese di marcatura ma non la produzione di un singolo composto
14 Metodologie di Marcatura di Dicarba-Analoghi 0,9%aCl ab 4, a 2 C 3 [ 99m Tc 4 ] - 99m Tc a-k-tartrate 1 atm C C C C 30 min, 75 C + Peptide D D D C M C C K 2 [ 3 BC 2 ] [2+1] mixed ligand approach Isolink TM Tyco-ealthcare Mallinckrodt (C 3 ) 2 Il rapporto molare Peptide/MDTC deve essere 1/5 ResaResa di marcatura > 97% mau Area: Area: Area: (SS)(P) complex S C S 99m Tc C Peptide P Ph Ph C min
15 188 Re-A Acido Ialuronico A polisaccaride lineare (GlcUA e GlcAc), componente della matrice extracellulare,si trova nei fluidi sinoviali, e nelle giunture e tra i supporti cartillaginei. A affine ai recettori CD44 sovraespressi in molti tumori maligni umani ligomeri di A sono dei buoni costrutti per materiali biocompatibili e biodegradabili perchè sono immunoneutri 1 mg of yaluronic Acid (A) µl 188 Re ( 20 MBq) Incubation p 4, 65 o C, 90 min 60 µl of a 0.1M SnCl 2 solution R.P. 90% 188 Re-A Purification i- trap desalting column 188 Re-A L. Meléndez-Alafort, E. Zangoni, A. Banzato, D. Renier, G. Moschini, A. Antoccia, C. Tanzarella, A. Rosato, U. Mazzi. 188 Re-A: a potential new agent for the radiation therapy of hepatocellular carcinoma. 14 th European Symposium on Radiopharmacy and Radiopharmaceuticals ESRR'08. Skopje, Macedonia, April 24-27, 2008
16 igh dose 188 Re-A effect C57BL/6 mice inoculation cells M days 12.6 MBq 188 Re-A 7.4 MBq 188 Re-A o treatment Weight (g) Sacrificed 18 days after tumor induction egative control Positive control * ** 7.4 MBq Spleen Liver ** * p < 0.05 vs positive control * p < 0.05 vs negative control ** 12.6 MBq
17 igh dose 188 Re-A effect 20,000 M5076 i.v. 4 day treatment Untreated Day 18 after tumor injection 7.4 MBq 12.6 MBq
18 Medium dose 188 Re-A effect 4.4 MBq 188 Re-A 5 4 Sacrificed 21 days after tumor induction Spleen Liver C57BL/6 mice 7 days 2.2 MBq 188 Re-A Weight (g) 3 2 * * inoculation cells M5076 o treatment 1 0 egative control Positive control ** 2.2 MBq 4.4 MBq * p < 0.05 vs positive control * p < 0.05 vs negative control
19 Medium dose 188 Re-A effect 50,000 M5076 i.v. 7 day treatment Untreated 2.2 MBq Day 18 after tumor injection 4.4 MBq
20 Survival 2.2 MBq 188 Re-A 2.2 MBq 188 Re-A 3.7 MBq 188 Re-A 15 days 2.2 MBq 188 Re-A inoculation 300 cells M days treatment at day 15 3,70 MBq 2,78 MBq treatments at day 15 and MBq Positive Control o treatment Survival probability (%) Positive Control p= p= p= Time (days) Time (days)
21 Ringraziamenti Dipartimento di Scienze Farmaceutiche, Università di Padova. L. Melendez-Alafort, E. Zangoni, U. Mazzi Dept. of rganic Chemistry, University of Florence, Italy D. D Addona, A. Di Cianni, M. Ginanneschi Regional Centre of uclear medicine, University of Pisa, Italy P. Erba, C. Manfredi, G. Mariani Dipartimento di of Scienze ncologiche e Chirurgiche, Università of Padova. A. Banzato, M. Rondina, A. Rosato Dipartimento di Fisica, Università di Padova, Laboratori nazionali Legnaro (LL), IF, Padova. M. Bello,. M. Uzunov, P. Boccaccio, G. Moschini Dipartimento di Biologia, Università di Roma Tre, Roma. A. Antoccia, C. Tanzarella Dipartimento di Ingegneria Elettronica, Università di Roma Tre, Roma. F. De otaristefani
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