Farmaci Ipolipidemizzanti
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- Romolo Lamberti
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1 Farmaci Ipolipidemizzanti Sono farmaci regolatori del metabolismo e/o della sintesi lipidica. L effetto finale corrisponde ad una diminuzione dei livelli ematici di lipidi. I lipidi più importanti sono: Colesterolo (in forma libera o esterificata) Trigliceridi Fosfolipidi H 2C C R CH C-R' H 2C C R'' La scarsa/nulla solubilità in ambiente acquoso ne richiede il trasporto nel torrente ematico attraverso lipoproteine che legano i lipidi mediante interazioni non covalenti. A seconda della frazione di lipidi trasportati si distinguono: HDL (lipoproteine ad alta densità) LDL (lipoproteine a bassa densità) VLDL (lipoproteine a densità molto bassa) Chilomicroni (trasporto trigliceridi) Le lipoproteine, oltre al trasporto sistemico, conducono il colesterolo in eccesso al metabolismo epatico 1
2 Livelli ematici elevati di lipidi sono direttamente correlabili all accrescimento delle placche ateromasiche che, a loro volta, possono ridurre/annullare il flusso ematico provocando eventi patologici che vanno dall ischemia all infarto. Nel caso dell infarto del miocardio si osserva una relazione diretta tra l incidenza ed il rapporto colesterolo totale (CT) / HDL: x <= 3: rischio basso 5 <= x >= 3: rischio medio x >= 13: rischio elevato Classificazione Antilipogenici Antilipolitici Inibiscono la sintesi dei trigliceridi e del colesterolo a livello epatico: Fibrati, Statine Inibiscono la lipolisi a livello del tessuto adiposo con conseguente riduzione dei livelli di acidi grassi superiori necessari alla sintesi epatica dei trigliceridi: Acido nicotinico e derivati Lipoproteinolitici Inibiscono la biosintesi delle apoproteine che fungono da supporto nella formazione delle lipoproteine: Destrotiroxina Sequestranti Stimolano la trasformazione del colesterolo in acidi biliari o limitano l assorbimento dei grassi a livello intestinale: Colestiramina, Probucolo, Resine a scambio ionico 2
3 Antilipogenici: Fibrati Cl C CC 2H 5 Cl C C CCH Clofibrato Fenofibrato Cl CNH(CH 2) 2 C CH C CH Benzafibrato Cl Cl Ciprofibrato H 3 C (CH 2 ) 3 C Genfibrozil CH Inibiscono il metabolismo e l incorporazione negli adipociti del piruvato e del glucosio. Inibiscono la biosintesi del colesterolo (enzimi HMG-CoA) Aumentano il catabolismo di VLDL e LDL 3
4 Antilipogenici: sintesi del Clofibrato Antilipogenici: sintesi del Ciprofibrato 4
5 Antilipogenici: sintesi del Genfibrozil Antilipogenici: Statine Inibitori del HMG-CoA reduttasi agiscono mimando la porzione carbossi terminale dell CoA I Generazione Mevastina (R=H) Lovastatina (R= ) Simvastatina Pravastatina 5
6 Antilipogenici: Statine II Generazione Fluvastatina Cerivastatina III Generazione F H H H Atorvastatina Rosuvastatina N N N S Farmaci ipolipidemizzanti Antilipogenici: Sintesi della Fluvastatina DIBAL: diisobutilalluminio idruro 6
7 Farmaci ipolipidemizzanti Antilipogenici: Sintesi della Rosuvastatina HMPA: esametil fosforo ammide DIBAL: diisobutilalluminio idruro mcpba: ac. m-cloro perbenzoico TPAP: tetraetilammonio perrutenato Antilipolitici H N + - Ac. Nicotinico Ac. ssiniacico Ac. monicotinico Alcol Nicotinico Inibitori della lipolisi, con riduzione del rilascio di acidi grassi liberi al fegato Nicametano Ciclonicato Riduzione della sintesi dei trigliceridi e del trasporto delle VLDL contenenti trigliceridi 7
8 Lipoproteinolitici L enantiomero destrogiro dell ormone tiroideo. L inversione del centro chirale abolisce l attività tiroidea sistemica ma mantiene gli effetti sul metabolismo lipidico: Aumenta il metabolismo delle LDL Destrotiroxina Aumenta l ossidazione del colesterolo ad acidi biliari Aumenta l eliminazione diretta del colesterolo Sequestranti CH CH 2 CH CH 2 Colestipolo H 2C HC Colestiramina CH 2 N + ( ) 3 Cl - n Probucolo Ezetimibide Limitano l assorbimento intestinale di colesterolo. Il Probucolo presenta anche azione antiossidante 8
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