Seconda Università degli Studi di Napoli DiSTABiF Anno Accademico 2015-16 Corso di Laurea Magistrale in SCIENZE DEGLI ALIMENTI E DELLA NUTRIZIONE UMANA Insegnamento di BIOCHIMICA e BIOTECNOLOGIE degli ALIMENTI Prof. Augusto Parente Lezione 2 1 Mercoledì 16 Marzo 2016
CARBOIDRATI - Funzioni - Immagazzinamento di energia (amido e glicogeno; lattosio per i neonati); - Componenti strutturali (cellulosa, chitina negli artropodi); - Comunicazione intra ed extra cellulare (interazione spermatozoo-uovo); sistema immunitario. - Fondamentali per l industria alimentare, costituiscono le fonti energetiche primarie per la nutrizione da alimenti, quali cereali, frutta e verdura. - Partecipano alla struttura di molecole importanti per la trasmissione di energia (ATP, NADH+H +, FADH 2 ) e di molti intermedi metabolici); - Possono i) essere utilizzati come dolcificanti, gelificanti, emulsionanti, ii) essere utilizzati per incapsulare o legare sapori; iii) essere modificati per produrre colore e sapore tramite varie reazione di imbrunimento; iv) servire per controllare l'umidità e l'attività dell'acqua.
I Carboidrati costituiscono le fonti energetiche primarie per la nutrizione da alimenti quali cereali, frutta e verdura.
CARBOIDRATI STRUTTURA -Poliidrossialdeidi -Poliidrossichetoni - (CH 2 O) n (ma alcuni contengono anche N, P, S) - MONOSACCARIDI (saccaride: zucchero) Il termine zucchero si utilizza per indicare i mono ed i disaccaridi. (suffisso osio) - OLIGOSACCARIDI - POLISACCARIDI
C 3 MONOSACCARIDI 4 * 5 * * * 6 * * *
* C 3 4 5 * * 6 * *
Forma prospettica di Haworth Forma piranosidica 5 1 5 5 1 + 5 ANOMERI
Forma prospettica di Haworth Forma furanosidica 2 5 2 5 2 5
MONOSACCARIDI PENTOSI D-RIBOSIO (RNA) L-ARABINOSIO Emicellulose Pectina Parete cellulare dei batteri
D-Xilosio L-Xilosio È chiamato comunemente zucchero del legno in quanto ottenuto dalla parte ricca dello xilano di emicellulosa dalle pareti della cellula e dalla fibra della pianta stessa.
RIBULOSIO D-Ribulosio L-Ribulosio XILULOSIO D-Xilulosio L-Xilulosio
ESOSI D-Glucosio alfa-d-glucosio D-Fruttosio beta-d-fruttosio
Galattosio D- Galattosio L-Galattosio Mannosio L-Mannosio D-Mannosio
1. Tautomero 2. Enantiomero (immagini speculari non sovrapponibili) 3. Diastereoisomero (per la presenza di più di tre atomi di C: isomeri che non sono immagini speculari) 4. Anomero ( e ) 5. Epimero (differiscono a livello di uno solo dei vari centri asimmetrici)
Tautomeri: Equilibrio - chetoenolico Monosaccaridi (CH 2 O) n ENANTIOMERI 1 2 3 1 2 3 n= 3 1 2 3 Diidrossiacetone
ENANTIOMERI Verso il lettore
EPIMERI
EPIMERI 3 3 D-Ribulosio L-Ribulosio 3 3 D-Xilulosio L-Xilulosio
DERIVATI DEGLI ZUCCHERI SEMPLICI AMMINOZUCCHERI DEOSSIZUCCHERI ZUCCHERI ACIDI
Gruppo N-acetile AMMINOZUCCHERI e DERIVATI ACETILATI Glucosammina N-acetilglucosammina
OH -D-acetilgalattosammina (GalNac)
DEOSSIZUCCHERI 2-deossi-D-ribosio Il fucosio è un aldoso levogiro di formula C₆H₁₂O₅, monosaccaride corrispondente al 6-desossi-L-galattosio. Si ritrova nelle glicoproteine complesse. E presente negli oligosaccaridi antigenici legati alla superficie dei globuli rossi. Acido sialico GalNac Gal Fuc O; (Gal-B) ; (GalNac-A) METILPENTOSI io io
METILPENTOSI L-(+)-ramnosio 6-desossimannosio Viene attribuita al ramnosio la proprietà di rallentare i fenomeni dell invecchiamento cutaneo.
ZUCCHERI ACIDI R-CH 2 OH R-CHO R-COOH ESOSO -COOH al C6 (acidi uronici) -COOH al C1 -COOH al C6 ed al C1 NOTE Glucosio Acido Glucuronico Acido Gluconico Acido Saccarico Mannosio Acido Mannuronico Alginati Galattosio Acido Galatturonico Pectina Acido Glucuronico Per rimozione enzimatica del gruppo carbossilico si forma D- XILOSIO SCRIVERE D-Xilosio L-Xilosio
ACIDO SIALICO (varie forme) Acido N-acetilneuramminico 4
ZUCCHERI RIDOTTI (in posizione 1) D-Glucosio D-Mannosio D-Xilosio CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H OH HO H H OH HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH Sorbitolo Mannitolo Xilitolo R-CH 2 OH R-CHO R-COOH
Famiglia del GLUCOSIO