DSTF-TO. Gli oli essenziali: che cosa fare? Torino, 19 Marzo 2007

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2 DSTF-TO Gli oli essenziali: che cosa fare? Carlo Bicchi Laboratory of Phytochemical Analysis Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco Via Pietro Giuria 15 - I Torino Italy carlo.bicchi@unito.it

3 DSTF-TO Dove possiamo collocare gli oli essenziali? Alimentare Farmaceutico Settore del mal-essere Integratori Erboristico Settore del in senso ben-essere lato essere Autoterapia Ben-essere Aromaterapia Cosmetico

4 DSTF-TO Che cos è un olio essenziale Definizione della Farmacopea Europea 5.8 (in vigore dal 01/07/2007) Un olio essenziale è il prodotto della distillazione in corrente di vapore o dell idrodistillazione, o della distillazione secca di una pianta o talune sue parti o, nel caso di prodotti agrumari, mediante opportuni processi meccanici a freddo DEFINITION: An essential oil is an Odorous product, usually of complex composition, obtained from a botanically defined plant raw material by steam distillation, dry distillation, or a suitable mechanical process without heating. Sono distillati e non estratti!!!!!!

5 Essential oils (Aetherolea) Essential oils are usually separated from the aqueous phase by a physical process that does not significantly affect their composition. Production Depending on the monograph, the plant raw material may be fresh, wilted, dried, whole, broken or ground. Steam distillation. The essential oil is produced by the passage of steam through the plant raw material in a suitable apparatus. The steam may be introduced from an external source or generated by boiling water below the raw material or by boiling water in which the raw material is immersed. The steam and oil vapours are condensed. The water and essential oil are separated by decantation. Apparecchio di laboratorio E.P. 5.8 per l ottenimento di oli essenziali Che cos è la distillazione in corrente di vapore E un processo basato sull immiscibilità con l acqua dei composti da distillare. Ciò rende le tensioni di vapore addizionabili permettendo la vaporizzazione a temperature molto inferiori sia alla loro temperatura di ebollizione che a quella dell acqua (100 C) ed evitando molti fenomeni di degradazione di composti termolabili

6 Distillazione secca L olio essenziale è ottenuto per riscaldamento ad alta temperatura di steli o cortecce in apparecchi opportuni senza l ausilio di acqua o vapore Processi meccanici Processi meccanici L olio essenziale, generalmente noto come cold pressed, è ottenuto mediante processi meccanici senza riscaldamento. Viene generalmente applicato agli agrumi (genere Citrus) e implica l espressione dell olio dal pericarpo e la sua separazione mediante mezzi meccanici. Product derived from essential oils Essential oils may be subjected to a suitable subsequent treatment. Thus an essential oil may be commercially known as being deterpenated, desesquiterpenated, rectified or x -free. A deterpenated essential oil is an essential oil from which monoterpene hydrocarbons have been removed, partially or totally. A deterpenated and desesquiterpenated essential oil is an essential oil from which mono- and sesquiterpene hydrocarbons have been removed, partially or totally. A rectified essential oil is an essential oil that has been subjected to fractional distillation to remove certain constituents or modify the content. An x -free essential oil is an essential oil that has been subjected to partial or complete removal of one or more constituents.

7 Che cosa non è un olio essenziale Essenza E un termine eminentemente commerciale che tecnologicamente e legalmente non esiste cioè al temine essenza non corrisponde un protocollo specifico di preparazione Sono distillati e non estratti!!!!!! Estratti Non sono distillati. Sono il prodotto della macerazione con solventi di differenti caratteristiche e con differenti tecnologie di una pianta o di talune sue parti Concreta: estratto con solventi apolari (generalmente di tipo idrocarburico) Assoluta: estratto alcolici delle concrete Resinoide: concreta ed assoluta di resine ed essudati di origine vegetale Aromi L aroma riguarda la frazione volatile che risulta da una matrice (di solito) alimentare che ha subito uno o più processi di trasformazione Un O.E. non è un aroma ma può essere un ingrediente di un alimento e contribuire alla formazione dell aroma

8 Composizione degli oli essenziali La definizione che precisa le modalità e la tecnologia di ottenimento limita anche i composti in termini di volatilità che compongono gli O.E.. Essi sono soprattutto costituiti da mono- e sesqui-terpenoidi, fenoli semplici e fenilpropanoidi volatilizzabili in corrente di vapore Come si determina la loro composizione Un O.E. è generalmente una miscela di complessità medio-alta caratterizzato da markers specifici che, nell ambito di una singola specie, definiscono i differenti chemotipi (quando esistono). La tecnica di elezione per la loro analisi è la gas cromatografia (GC) accoppiata alla spettrometria di massa (MS). Questa tecnica (GC-MS) combina la capacità separativa della gas cromatografia alla potenza identificativa della spettrometria di massa.

9 mvolts Profilo GC-MS di un campione di olio essenziale di menta piperita (Mentha x piperita L.) Condizioni di analisi GC: colonna: Megawax (Mega, Legnano, Italia), lung. 60m, i.d. 0.25mm, df 0.25mm; iniezione: split, rapporto 1:100; temperatura: 270 C; detector: FID, temperatura : 250 C; Gas carrier: H 2, flusso: 1.0 ml/min; programma di temperatura: 75 C (8 min) 4 C/min 220 C (5 min); Composti: 1: α-pinene; 2: β-pinene; 3: Sabinene; 4: Mircene; 5: α-terpinene; 6: Limonene; 7: 1,8-Cineolo; 8: γ- Terpinene; 9: p- Cimene; 10: Terpinolene; 11: 3-Ottanolo; 12: Sabinene idrato; 13: Mentone; 14: Mentofurano; 15: i-mentone; 16: Bourbonene; 17: Linalolo; 18: Mentil acetato; 19: i-pulegolo; 20: neo-mentolo; 21: Cariofillene; 22: Terpinen-4-olo; 23: neo-i-mentolo; 24: Mentolo; 25: Pulegone; 26: Germacrene D; 27: Piperitone; 28: Viridiflorolo min

10 Profilo GC-MS di un campione di olio essenziale di rosmarino (Rosmarinus officinalis L.) Condizioni di analisi GC: colonna: Mega 5 (Mega, Legnano, Italia), lung. 25 m, i.d. 0.25mm, df 0.25mm; iniezione: split, rapporto 1:100; temperatura: 270 C; detector: FID, temperatura : 250 C; Gas carrier: H 2, flusso: 1.0 ml/min; programma di temperatura: 50 C (1 min) 3 C/min 200 C (5 min); Composti: α-pinene; Canfene; β-pinene; Mircene; α-fellandrene; Limonene; 1,8-Cineolo; γ- Terpinene; Canfora; Linalolo; Bornil acetato, β-cariofillene

11 DSTF-TO Come deve essere etichettato un olio essenziale secondo E.P. 5.8 The label states: the scientific name of the plant raw material used; where applicable, the type and/or the chemotype of the essential oil; where applicable, the method of production; where applicable, the name and concentration of any added antioxidant; where applicable, additional processing steps that are not specified under definition.

12 Alimentare Aromatizzazione Integratori Etichetta Composizione e controllo di qualità Usi degli oli essenziali.. e punti caldi Settori di impiego Erboristico Autoterapia Cosmetico Allergeni U.E. dir 2013/15 Problemi.. Inquadramento normativo degli O.E. Farmaceutico Regole molto ben definite Aromaterapia Usi voluttuari o impropri Altri. Controllo di tossicità degli O.E. e di alcuni componenti specifici

13 Attività biologica degli oli essenziali I componenti degli O.E. vengono assorbiti dall organismo umano (ed animale) secondo modalità simili. I costituenti degli O.E. hanno basso P.M., sono lipofili e volatili a temperatura ambiente. Queste proprietà fanno sì che l organismo umano possa assumere O.E. attraverso diverse vie: per semplice inalazione perché vaporizzati nell aria, oppure per ingestione o ancora assorbiti attraverso la pelle, come tali oppure sottoforma di ingredienti di creme o pomate. Grazie alla loro elevata lipofilia e alle loro ridotte dimensioni molecolari, i componenti degli O.E. attraversano facilmente la membrana cellulare [che è lipofila], ed entrano nel circolo sistemico. Gli O.E. hanno la capacità di superare agevolmente la barriera emato-encefalica, giungendo direttamente a contatto con le cellule nervose. E noto dalla letteratura che la stereochimica di parecchi componenti degli O.E influenza notevolmente l interazione con le cellule nervose, ad es. gli enantiomeri del limonene o del pinene agiscono in modo diverso sulle cellule nervose [Chem. Senses (2002) 27 : a43-152].

14 E. U. Suspected Allergenes and essential oils EU legislation in force concerning suspected allergens Certain substances have been identified as an important cause of contact-allergy reactions in fragrance-sensitive consumers. In order to ensure that such consumers are adequately informed, it is therefore necessary to amend the provisions of Directive 76/768/EEC to require that the presence of these substances be mentioned in the list of ingredients. This information will improve the diagnosis of contact allergies among such consumers and will enable them to avoid the use of cosmetic products which they do not tolerate DIRECTIVE 2003/15/EC

15 Suspected Allergenes List (CAS Number) EU legislation in force concerning suspected allergens amylcinnamic alcohol [ ] hexylcinnamic aldehyde [ amylcinnamic aldehyde [ ] hydroxycitronellal [ ] anisyl alcohol [ ] i-eugenol [ ] benzyl alcohol [ ] butylphenyl methylpropional [ ] benzyl benzoate [ ] limonene [ ] benzyl cinnamate [ ] linalool [ ] benzyl salicylate [ ] hydroxy-i-hexyl-3-cyclohexene cinnamic alcohol [ ] carboxaldehyde [ ] cinnamic aldehyde [ ] methyl 2-octynoate [ ] citral [ ] methyleugenol [ ] citronellol [ ] phenylacetaldehyde [ ] coumarine [ ] i-methyl-ionone [ ] estragole [ ] eugenol [ ] farnesol [ ] geraniol [ ] Oak moss extract [ ] Treemoss extract [ ] The presence of the substance must be indicated in the list of ingredients. when its concentration exceeds: 0,001 % in leave-on products 0,01 % in rinse-off products

16 DSTF-TO Oli essenziali ed integratori alimentari Gli O.E. sono presenti negli Integratori Alimentari, oltrechè come co-formulanti, in diverse altre forme: - liquidi da assumere in gocce per bocca, - liquidi da assumere sotto forma di spray boccale o nasale, - capsule gelatinose da assumere per via orale. Sono destinati alla prima infanzia, agli adolescenti, agli studenti, agli adulti spesso con formulazioni diverse a seconda del sesso. Generalmente negli Integratori Alimentari gli O.E. non sono presenti singolarmente ma in miscele i cui componenti derivano da piante diverse.

17 DSTF-TO Oli essenziali ed integratori alimentari Gli Integratori Alimentari contengono miscele di oli essenziali, sovente ottenute da piante diverse, è quindi più difficile avere un idea sulla eventuale tossicità se non si conosce la composizione chimica del prodotto venduto. Lattanti = prodotti per l intestino dei più piccoli per combattere le coliche del lattante. Sciroppi e granulati solubili in acqua calda. O.E.: Melissa, Finocchio, Camomilla, con aggiunta di rame importante per regolare la motilità intestinale nel lattante. Bambini ed Adulti = gocce di O.E. per attenuare gli effetti negativi dovuti allo stress ed alle pressioni esterne, agevolare il rilassamento, mitigare gli stati ansiosi favorendo l armonizzazione dei ritmi biologici migliorando la qualità del sonno negli adulti e nei bambini. Adolescenti = gocce di miscele di O.E.????????? di fiori australiani studiati apposta per affrontare il rapporto negativo con i genitori, sensazioni di inadeguatezza, incertezza, apprensione per i cambiamenti, avversione verso il proprio corpo, difficoltà ad esprimere i propri sentimenti.

18 DSTF-TO Oli essenziali ed integratori alimentari Studenti liceali = soluzione idroalcoolica floreale composta dalla miscela di 5 essenze????? da utilizzare come spray per combattere distrazione, insicurezza, difficoltà di esprimersi, stanchezza da sovraccarico di studio. Adulti = vengono proposte gocce per uso interno contenenti miscele di O.E. di 10 erbe atte a combattere stati di ansia, mal di viaggio, flatulenza e senso di pesantezza Adulti = viene proposto l O.E. di origano, in perle per uso orale, allo scopo di contrastare la crescita di vari organismi patogeni, pur salvaguardando la microflora intestinale Donna = gocce di miscele floreali australiane in grado di riequilibrare da un punto di vista psico-emotivo la donna.

19 DSTF-TO Oli essenziali e controindicazioni La pubblicità della maggior parte dei prodotti in vendita attribuisce agli O.E. una qualche attività sul sistema nervoso centrale. Questa attività è dovuta alla capacità degli O.E. di passare la barriera ematoencefalica e di arrivare a direttamente alle cellule nervose. Il completo sviluppo del SNC può dirsi completato verso il anno di età, per cui proprio l infanzia e l adolescenza sono le fasce da proteggere maggiormente. Alcuni O.E. possono provocare stati di iper-eccitazione e crisi convulsive. La possibile insorgenza di crisi convulsive è da tenere in particolare considerazione negli stati febbrili dei bambini. Due esempi. Un prodotto commerciale per uso esterno utilizzato nelle patologie delle alte vie respiratorie che per l elevato tenore in mentolo, timolo, eucaliptolo, ed altri O.E. potrebbe, soprattutto nella prima infanzia, causare crisi convulsive, anche se soltanto inalato. Il talco mentolato usato anche nella prima infanzia per alleviare il prurito in caso di malattie esantematiche, viene sconsigliato proprio sui bambini, per il rischio di spasmo alla glottide, da mettere in relazione alla possibile inalazione di mentolo.

20 Tossicità degli O.E. Fonti di reperimento di dati farmaco-tossicologici Legislazioni nazionali Direttive e Organizzazioni Comunitarie S.I. No. 22 of European Communities (flavourings for use in foodstuffs for human consumption) regulations, 1992 per tujone, safrolo e isosafrolo, beta-asarone, pulegone. [SCF/CS/FLAV/FLAVOUR/23 ADD2 Final 6 February 2003] sul tujone presente negli O.E. di assenzio (Artemisia absinthium), salvia comune (Salvia officinalis), salvia sclarea (Salvia sclarea), tanaceto (Tanacetum vulgaris), in diverse specie di ginepro e di cedro (Cedrus spp., Pinaceae). [ per l O.E. di cedro usato in miscela a quello di pino nei prodotti spray come deodorante per ambienti, talco ed insetticidi Banche Dati scientifiche Generalmente si trovano dati sulla tossicità del singolo componente dell O.E. (es.: limonene, mentolo, eucaliptolo, ecc.). Banche dati consultabili: INCHEM TOXNET sez. Hazardous Substances Data Bank HSDB monografie ca 30 O.E.

21 Tossicità degli O.E. Fonti di reperimento di dati farmaco-tossicologici Direttive e Organizzazioni Comunitarie EMEA: European Medicines Agency - Evaluation of Medicines for Human Use Committee on herbal medicinal products (hmpc) Public statement on the use of herbal medicinal Es. Products containing pulegone and menthofuran (Nov. 2005) - Background, - Scientific Committee on Food s Introduction (Current regulatory status) conclusion - Herbal Medicinal Products - Pharmacovigilance information Working Party s (HMPWP s) comments - Proposal for regulatory actions - HMPWP s conclusions concerning herbal medicinal products containing peppermint, mint and pennyroyal oils Es. Foeniculum vulgare Miller subsp vulgare var dulce (Miller) Thellung fructus (Feb. 2007) -Scientific name of the plant - Botanical family -Common name in all EU official languages - Herbal preparation -European Pharmacopoeia monograph reference - Indications -Type of tradition - Specified strength -Specified posology - Route of administration -Duration of use or any restrictions on the duration on use - Pharmacological effect -Any other information necessary for safe use

22 Che cosa troviamo nei siti? Olio essenziale di basilico.. Modo di impiego: 5 6 gocce diluite, due-tre volte al giorno Uso esterno: risciacqui della bocca contro afte e ulcerazioni delle gengive (qualche goccia in un bicchier d acqua) Uso interno: sulla lingua in poco miele, in capsule gastriche o gastro-resistenti E principalmente consigliato Affezioni dell apparato respiratorio, espettorante, affezioni dei semi paranasali, pertosse, enfisema polmonare e nell asma.. Insonnia, isterismo, e nervosismo Febbre: sudorifero ed antipiretico Insetto repellente Digestione difficile Antisettico intestinale Antidepressivo Cura della pelle Epilessia Sconsigliato in gravidanza; bambini; per la cute particolarmente sensibile Modo d uso, dosaggio consigliato e commenti Diffusore di essenza Evaporazione Massaggi Bagno Doccia Inalazione Frizioni Pot-pourri.

23 Che cosa troviamo nei siti? Olio essenziale di origano Olio di origano sgradito a batteri e parassiti L origano è una pianta aromatica erbacea perenne nota per il suo uso in cucina e perché favorisce la digestione. Ma accanto a questa vocazione culinaria l origano nasconde virtù salutari. Sin dall antichità, infatti, gode fama di antisettico ed antivirale, già utilizzato nella Cina dei secoli scorsi. Era un rimedio tradizionale per problemi dell apparato respiratorio, febbri ed affezioni varie. L estratto oleoso di parti aeree di origano è quindi considerato un antisettico naturale utile in presenza di una grande varietà di microbi: contrasta la crescita di Candida albicans, vari parassiti e batteri. E un rimedio tradizionale usato anche per certe problematiche dell infanzia che fanno disperare le mamme: il contenuto di 2 o 3 perle addizionato allo shampoo potrebbe essere di aiuto per sbarazzarsi perfino dei pidocchi! Contenuti medi Ingredienti (per 1 perla): Estratto oleoso di parti aeree di origano: 17,5 mg Olio di oliva 158 mg; gelatina alimentare 54 mg; agente di resistenza 25 mg - glicerolo A vostra disposizione la tabella intolleranze da consultare. Modo d'uso Deglutire 1 perla al giorno, con acqua, preferibilmente al pasto. Confezionato in bottigliette da 60 Perle-XXXXXX. Parliamo di... Gli ingredienti presenti in questo prodotto sono tradizionalmente utili come coadiuvanti in caso di: Bronchi Candida Parassitosi.

24 DSTF-TO Che cosa fare? In assenza di una legislazione di settore che classifichi i prodotti erboristici e di conseguenza gli O.E. anche per quegli usi che non rientrano in settori già regolamentati (farmaceutico e integratori alimentari), i soli criteri che gli organi di controllo che si possono adottare sono : - il nome botanico della pianta (almeno) - la definizione dell uso (quando indicata), - la forma di commercializzazione (concentrati o in formulazione), e, quando disponibile, la composizione (molto raramente!!) - le loro potenziali attività biologiche e tossicologiche sulla base dei singoli costituenti, reperendo le informazioni nelle banche dati, nelle direttive europee e nei rapporti delle organizzazioni internazionali, tenendo presente che se gli O.E. sono stati ottenuti secondo Farmacopea Europea sono sicuramente lipofili, e che la maggior parte dei loro costituenti aventi attività tossica sono stati studiati come tali.

25 DSTF-TO Grazie. Carlo Bicchi, Laboratory of Phytochemical Analysis - Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco Via Pietro Giuria 9 - I Torino Italy; carlo.bicchi@unito.it