Migliora l analisi di 37 metilesteri di acidi grassi
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- Giorgiana Brunelli
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1 Nota applicativa Analisi degli alimenti Migliora l analisi di 37 metilesteri di acidi grassi Utilizzo di tre tipi di colonne capillari per GC Autori Yun Zou Agilent Technologies (Shanghai) Co.Ltd, Shanghai Cina Hua Wu Agilent Technologies (China) Co.Ltd, Beijing Cina Abstract L analisi dei metilesteri di acidi grassi (FAME) viene usata per la caratterizzazione della frazione lipidica negli alimenti ed è una delle applicazioni più importanti nell analisi alimentare. Questa nota applicativa descrive la separazione di una miscela di standard FAME a 37 componenti con le colonne per GC J&W Agilent CP-Sil 88 per FAME, DB-FastFame e DB-FATWAX Ultra Inert. Usando la colonna per GC CP-Sil 88 per FAME si è ottenuta una buona risoluzione. La colonna DB- FastFAME ad alta efficienza ha fornito un ottima separazione dei 37 FAME in soli 8 uti. La colonna DB-FATWAX Ultra Inert offre, invece, una selettività unica per la maggior parte dei FAME saturi e polinsaturi.
2 Introduzione I grassi giocano un ruolo importante nei settori di studio della nutrizione e della chimica alimentare. Gli acidi grassi del grasso sono una miscela complessa di composti saturi, monoinsaturi e polinsaturi costituiti da catene di atomi di carbonio di varia lunghezza. Poiché i ruoli degli acidi grassi nel corpo variano a seconda della loro struttura, è necessario condurre analisi dettagliate della composizione degli acidi grassi contenuti negli alimenti. L'analisi GC degli acidi grassi come derivati metilestere (FAME) è uno strumento importante per la caratterizzazione dei grassi nella deterazione del contenuto lipidico totale e del contenuto di acidi grassi trans negli alimenti 1,2. La scelta delle diverse fasi stazionarie e di altri parametri delle colonne come lunghezza, diametro interno e spessore del film dipende principalmente dalla complessità della composizione in acidi grassi e dal dettaglio che si desidera ottenere per la separazione. Abitualmente vengono usate colonne capillari in polietilenglicole (PEG) per l analisi dei FAME in campioni di oli di pesce di mare e di carne, inclusa la deterazione dell'acido butirrico nel grasso del latte. Questo perché le colonne capillari in PEG eluiscono gli isomeri dei FAME in base alla lunghezza della catena di atomi di carbonio e al grado di insaturazione. È stato però segnalato che una della più importanti limitazioni delle colonne in PEG è la mancata differenziazione cis-trans. Tutti gli isomeri cis-trans coeluiscono 3. Molti metodi normativi per l analisi alimentare richiedono la separazione di specifici isomeri cis-trans degli acidi grassi per la deterazione della composizione degli acidi grassi mediante GC/. Per l analisi di campioni più complessi, come gli oli alimentari, si è ottienuta una maggiore risoluzione dei FAME usando una colonna capillare rivestita con una fase stazionaria cianopropilica. La colonna per GC J&W Agilent DB-FastFAME con una fase a contenuto intermedio di cianopropile permette di ottenere una separazione rapida ed eccellente di miscele complesse di FAME oltre a una certa separazione cis/trans. Per una separazione cis-trans più dettagliata, è preferibile utilizzareuna colonna fortemente polare di tipo ciano-polisilossano (CP-Sil 88 per FAME/HP-88). Alcune catene di atomi di carbonio, però, solitamente si sovrappongono utilizzando le fasi in ciano-polisilossano, causando problemi nell identificazione dei picchi. Sono quindi necessarie colonne per GC lunghe (ad esempio, 100 m) e lunghi tempi di analisi per ottenere buone separazioni dei FAME, con conseguente bassa produttività. La miscela di standard FAME a 37 componenti è progettata per simulare la composizione in acidi grassi di molti campioni alimentari e può essere usata per identificare gli esteri di acidi grassi (FAME) chiave in molti alimenti. Questa miscela contiene FAME compresi tra C4:0 e e include la maggior parte dei FAME saturi, monoinsaturi e polinsaturi più importanti (Tabella 1). Questa nota applicativa presenta l analisi di una miscela di FAME a 37 componenti usando tre tipi di colonne capillari designate per l analisi dei FAME, incluse le colonne per GC J&W Agilent CP-Sil 88 per FAME, DB-FastFAME e DB-FATWAX Ultra Inert. Condizioni sperimentali Prodotti chimici e standard La miscela di standard FAME a 37 componenti (codice CDAA MIX-1 ml) è stata acquistata da ANPEL Scientific Instrument Co. Ltd (Shanghai, Cina). La Tabella 1 elenca la concentrazione di ogni componente della miscela. PUFA n.1 (origine marina), PUFA n.2 (origine animale) e PUFA n.3 (dall olio di menade) sono stati acquistati da Minn Bolin Bio-Tech Co. LTD (Shenzhen, Cina). La miscela è disponibile come standard da 100 mg ed è stata diluita 100 volte con acetone. Strumenti Le analisi sono state effettuate usando un GC Agilent 7890B dotato di rivelatore a ionizzazione di fiamma (). I campioni sono stati introdotti utilizzando un campionatore automatico Agilent 7683B con siringa da 5 µl (codice G ) e una porta di iniezione split/splitless. La configurazione dello strumento e le condizioni analitiche sono riassunte nella Tabella 2 (colonna CP-Sil 88 per FAME), nella Tabella 3 (colonna DB-FastFAME), nella Tabella 4 (colonna DB-FastFAME ad alta efficienza) e nella Tabella 5 (colonna DB-FATWAX UI). La Tabella 6 elenca gli altri prodotti di consumo usati in questo studio. 2
3 Tabella 1. Miscela di FAME a 37 componenti Numero Componente (metilesteri) Abbreviazione 1 Acido butirrico C4: Acido caproico C6: Acido caprilico C8: Acido caprico C10: Acido undecanoico C11: Acido laurico C12: Acido tridecanoico C13: Acido miristico C14: Acido miristoleico C14: Acido pentadecanoico C15: Acido cis-10-pentadecenoico C15: Acido palmitico C16: Acido palmitoleico C16: Acido eptadecanoico C17: Acido cis-10-eptadecenoico C17: Acido stearico C18: Acido oleico (n9) Acido elaidico C18:1 trans (n9) Acido linoleico (n6) Acido linolelaidico (n6) Acido γ-linolenico C18:3n Acido α-linolenico C18:3n Acido arachidico C20: Acido cis-11-eicosenoico C20:1(n9) Acido cis-11,12-eicosadienoico C20: Acido cis-8,11,14- eicosatrienoico Acido cis-11,14,17- eicosatrienoico C20:3n Acido arachidonico (ARA) Acido cis-5,8,11,14,17- eicosapentaenoico C20:5n3 (EPA) Acido enicosanoico C21: Acido beenico Acido erucico C22:1n Acido cis-13,16-docosadienoico C22: Acido cis-4,7,10,13,16,19- docosaesaenoico C22:6(n3) (DHA) Acido tricosanoico C23: Acido lignocerico Acido nervonico 201 Concentrazione (mg/ml) Tabella 2. Condizioni del metodo con la colonna J&W Agilent CP-Sil 88 per FAME Colonna Agilent 7890B/ J&W Agilent CP Sil 88 per FAME, 100 m x 0,25 mm, 0,20 μm (codice CP7489) Elio, 32 psi, modalità a pressione costante Iniettore Split/splitless, 260 C, rapporto di splittaggio 50:1 100 C (5 uti), 8 C/ fino a 180 C (9 uti), 1 C/ fino a 230 C (15 uti) 260 C, idrogeno: 40 ml/ Aria: 400 ml/ make-up: 25 ml/ Tabella 3. Condizioni del metodo con la colonna J&W Agilent DB-FastFAME Colonna Agilent 7890B/ J&W Agilent DB-FastFAME, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm (codice G ) Elio, 14 psi, modalità a pressione costante Iniettore Split/splitless, 250 C, rapporto di splittaggio 50:1 50 C (0,5 uti), 25 C/ fino a 194 C (1 uto), 5 C/ fino a 245 C (3 uti) 280 C, idrogeno: 40 ml/ Aria: 400 ml/ make-up: 25 ml/ Tabella 4. Condizioni del metodo con la colonna J&W Agilent DB-FastFAME ad alta efficienza Colonna Agilent 7890B/ J&W Agilent DB-FastFAME, 20 m 0,18 mm, 0,20 µm (codice G ) Idrogeno, 28 psi, modalità a pressione costante Iniettore Split/splitless, 250 C, rapporto di splittaggio 50:1 80 C (0,5 uti), 65 C/ fino a 175 C, 10 C/ fino a 185 C (0,5 uti), 7 C/ fino a 230 C 280 C, idrogeno: 40 ml/ Aria: 400 ml/ make-up: 25 ml/ Tabella 5. Condizioni del metodo con la colonna J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert Colonna Agilent 7890B/ J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm (codice G ) Elio, modalità a flusso costante. 30 cm/s Iniettore Split/splitless, 250 C, rapporto di splittaggio 50:1 40 C (2 uti), 55 C/ fino a 171 C (25 uti), 10 C/ fino a 215 C (25 uti) 280 C, idrogeno: 40 ml/ Aria: 400 ml/ make-up: 25 ml/ 3
4 Risultati e discussione Le fasi altamente polari in cianopropil silossano, come CP SIL 88 per FAME o HP-88, sono state progettate con lo scopo preciso di migliorare le separazioni dei FAME cistrans. L efficacia delle colonne ad alta polarità in cianopropil silossano per la deterazione degli acidi grassi trans è stata dimostrata con successo in precedenza. In molte applicazioni, nell analisi dei FAME a 37 componenti si riscontra però una significativa sovrapposizione dei profili di eluizione delle catene di atomi di carbonio, come ad esempio per C18:3n6 o C18:3n3 e C20:0;, C22:1n9 e 3. Questo può portare a problemi di identificazione dei picchi. La Figura 1 mostra la separazione, con un metodo ottimizzato, dei 37 componenti dei FAME dello standard di riferimento usando la colonna CP-Sil 88 per FAME e GC-, ottenendo un eccellente selettività; tutti i 37 componenti sono stati risolti alla linea di base in una sola analisi. Per ottenere una buona risoluzione di tutti i composti della miscela di standard FAME a 37 componenti, è stata scelta una colonna per GC CP-Sil 88 per FAME da 100 m e il tempo di analisi è risultato superiore a 70 uti. Tabella 6. Prodotti di consumo utilizzati. Vial Confezioni di vial con tappo a vite, ambrate, con etichetta, certificate, da 2 ml (codice ) Setti Setti BTO non-stick (codice ) Dado per colonna Ferule Autoserrante, iniettore/rivelatore (codice ) 15% grafite: 85% Vespel, corte, d.i. 0,4 mm, per colonne da 0,1 a 0,25 mm (10/conf, codice ) Liner Liner split con lana di vetro Agilent Ultra Inert (codice ) Guarnizione iniettore Ultra Inert, placcata oro, con rondella (codice ) Un altra alternativa comunemente utilizzata per l analisi di questi tipi di FAME in miscele complesse sono le colonne per GC a contenuto intermedio di fase cianopropilica. La colonna per GC J&W DB-FastFAME è stata progettata appositamente per la rapida separazione di miscele di FAME. A causa dell interazione più forte degli isomeri cis con il gruppo ciano, gli isomeri trans eluiscono prima degli isomeri cis. In questo modo, avviene una certa separazione dei FAME cis e trans. C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:0 C14:1 C15:0 C15:1 C16:1 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C20:0 C18:3n6 C20:1 C18:3n3 C21:0 C20:2 C20:3n6 C23:0 C22:1n9 C22:2n6 C20:5n3 (EPA) C22:6 (DHA) C16: Figura 1. Cromatogramma GC/ di una miscela di standard FAME a 37 componenti con una colonna J&W Agilent CP-Sil 88 per FAME da 100 m 0,25 mm d.i., 0,25 µm usando il metodo 1 (vedere la Tabella 2) 4
5 La colonna per GC J&W DB-FastFAME Per analizzare la miscela di standard FAME a 37 componenti è stata scelta la colonna DB-FastFAME da 30 m x 0,25 mm d.i., 0,25 µm. La Figura 2 mostra il tipico cromatogramma GC-. Tutti i composti della miscela standard sono stati ben risolti e il tempo di analisi è risultato inferiore a 18 uti. L utilizzo di una colonna per GC ad alta efficienza da 0,18 mm d.i. è uno dei modi possibili per migliorare la produttività senza ridurre la qualità delle misure. Questo perché riducendo il diametro interno si aumenta l efficienza della colonna per metro; la lunghezza della colonna può essere ridotta mantenendo costante la risoluzione. L uso dell idrogeno come gas di permette di ottenere un analisi più rapida con una risoluzione quasi equivalente perché la velocità lineare ottimale del gas di è maggiore grazie alla maggiore diffusività dell idrogeno. La Figura 3 mostra la separazione della miscela di standard FAME a 37 componenti con la colonna DB-FastFAME da 20 m x 0,18 mm d.i., 0,20 μm. Il metodo ha permesso di risolvere completamente tutti i composti della miscela standard (risoluzione >1,5), incluse le coppie critiche AOAC e ha ridotto i tempi di analisi a meno di 8 uti, indicando la possibilità che si possa ottenere un elevata velocità di processamento dei campioni usando colonne ad alta efficienza senza compromettere la risoluzione. Nelle Figure 2 e 3 si può osservare un diverso ordine d'eluizione per due coppie di composti: EPA/c22:0 e DHA/. La modifica della pressione all iniettore in una corsa a temperatura programmata può variare le temperature effettive a cui sono sottoposti i composti. Il metodo, per l analisi di EPA e DHA in miscele complesse, può essere ottimizzato con la colonna per GC DB-FastFAME cambiando l ordine di eluizione di queste due coppie di composti a seguito di modifiche del gas di, della pressione all iniettore e dello spessore del film. C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:1 C14:0 C15:0 C15:1 C16:1 C16:0 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3n6 C18:3n3 C20:1 C20:0 C20:2 C21:0 C20:3n6 C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2n6 C23:0 C22:6 (DHA) Tempo () Figura 2. Cromatogramma GC/ di una miscela di standard FAME a 37 componenti con una colonna J&W Agilent DB-FastFAME da 30 m 0,25 mm d.i., 0,25 µm usando il metodo 2 (vedere la Tabella 3) Rs 1,86 per isomeri cis/trans Tempo di analisi < 8,0 uti C4:0 C6:0 C8:0 C10:0 C11:0 C12:0 C13:0 C14:0 C14:1 C15:0 C15:1 C16:0 C16:1 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3n6 C18:1trans C18:3n3 C20:0 C20:1n9 C21:0, C20:3n6, Rs 1,5 C21:0 C20:3n6 C20:2 C21:0 C20:3n6 C20:5 (EPA) Rs = 1,62 C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2 C23:0 Rs = 1,54 C22:6 (DHA) C22:6 (DHA) Tempo () Figura 3. Cromatogramma GC/ di una miscela di standard FAME a 37 componenti con una colonna J&W Agilent DB-FastFAME da 20 m 0,18 mm d.i., 0,20 µm usando il metodo 3 (vedere la Tabella 4) 5
6 Abitualmente le colonne in PEG (colonne WAX) sono utili per l analisi dei FAME di classici oli e grassi alimentari, oli di pesce di mare e campioni di carne, inclusa la deterazione dell acido butirrico nel grasso del latte. Questo perché eluiscono gli isomeri dei FAME in base alla lunghezza della catena di atomi carbonio e al grado di insaturazione. Si ha, però, una certa sovrapposizione. Ad esempio: C20:3 n6 e C21:1 non vengono separati e anche C22:6 e coeluiscono; su una colonna WAX tradizionale non è stata ottenuta alcuna separazione degli isomeri cis-trans. Per ottenere prestazioni migliori è stata introdotta la colonna per GC J&W DB-FATWAX Ultra Inert (UI). La Figura 4 mostra la separazione della miscela di standard FAME a 37 componenti con la colonna per GC DB-FATWAX Ultra Inert da 30 m x 0,25 mm d.i., 0,25 μm. Si ottiene una buona separazione, eccetto per la coppia di isomeri e C18:1 trans; la risoluzione è di 0,56. Questa coppia di composti generalmente coeluisce e appare come un unico picco su altre colonne WAX. Un altra coppia di isomeri cis-trans, e, può essere separata alla linea di base su una colonna per GC DB-FATWAX UI, indicando che le colonne DB-FATWAX UI offrono una certa risoluzione degli isomeri cis e trans, con l isomero cis che eluisce per primo. Un gruppo di acidi grassi polinsaturi (PUFA) con diversi doppi legami, importanti per la nutrizione umana, è rappresentato dagli acidi grassi Omega-3 e Omega-6, come C20:5n3 (EPA), C22:6n3 (DHA) e (ARA). La Figura 4 mostra una buona risoluzione dei FAME di questi Omega-3 e Omega-6. Le Figure 5-7 mostrano esempi della separazione ottenuta per miscele di PUFA. I FAME chiave, inclusi EPA e DHA, possono essere facilmente identificati e quantificati. C4:0 C11:0 C13:0 C14:1 C14:0 C15:0 C15:1 C16:1 C16:0 C17:0 C17:1 C18:0 C18:1 trans C18:3 n6 C18:3 n3 C20:1 C20:0 C20:2 C20:3 n6 C21:0 (ARA) C20:5n3 (EPA) C22:1 C22:2 C23:0 C22:6n3 (DHA) C12:0 C6:0 C8:0 C10:0 C18:1 trans C22:6n3 (DHA) Figura 4. Cromatogramma GC/ di una miscela di standard FAME a 37 componenti con una colonna J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert da 30 m 0,25 mm d.i., 0,25 µm usando il metodo 4 (vedere la Tabella 5) 6
7 Agilent 7890B Colonna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm Iniettore 205 C 250 C, modalità split/splitless, rapporto di splittaggio 100:1 Elio, flusso costante, 30 cm/s 280 C, idrogeno: 40 ml/, aria: 400 ml/, gas di make-up: 25 ml/ 1. C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C18:0 5. C18:1n9 6. C18:1n7 7. C18:2n6 8. C18:3n3 9. C18:4n3 10. C20:1n9 11. C20:5n3 (EPA) 12. C22:1n C22:1n9 14. C22:5n3 15. C22:6n3 (DHA) 16. n Figura 5. Cromatogramma GC/ di miscela di PUFA n. 1 (origine marina) con una colonna per GC J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert da 30 m x 0,25 mm d.i., 0,25 μm Agilent 7890B Colonna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25 mm, 0,25 µm Iniettore 250 C, modalità split/splitless, rapporto di splittaggio 100:1 Elio, flusso costante, 1,4 ml/ 140 C, 15 C/ fino a 190 C (11 ), 4 C/ fino a 220 C (20 ) 280 C, idrogeno: 40 ml/, aria: 400 ml/, gas di make-up: 25 ml/ C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C18:0 5. C18:1n9 6. C18:1n7 7. C18:2n6 8. C18:3n6 9. C18:3n3 10. C20:1n9 11. C20:2n6 12. C20:3n6 13. (ARA) 14. C20:5n3 (EPA) 15. C22:4n6 16. C22:5n3 17. C22:6n3 (DHA) Figura 6. Cromatogramma GC/ di miscela di PUFA n. 2 (origine animale) con una colonna per GC J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert da 30 m x 0,25 mm d.i., 0,25 μm Colonna Agilent DB-FATWAX UI, 30 m 0,25mm, 0,25 µm Iniettore 280 C 250 C, modalità split/splitless, rapporto di splittaggio 100:1 Elio, flusso costante, 30 cm/s a 180 C 180 C (2 ), 2 C/ fino a 210 C (35 ) C14:0 2. C16:0 3. C16:1n7 4. C16:2n4 5. C16:3n4 6. C16:4n1 7. C18:0 8. C18:1n9 9. C18:1n7 10.C18:2n6 11.C18:3n3 12.C18:3n4 13.C18:4n3 14.C20:1n9 15. (ARA) 16.C20:4n3 17.C20:5n3 (EPA) 18.C22:5n3 19.C22:6n3 (DHA) Figura 7. Cromatogramma GC/ di miscela di PUFA n. 3 (da olio di menade) con una colonna per GC J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert da 30 m x 0,25 mm d.i., 0,25 μm 7
8 Conclusioni Questa nota applicativa presenta l analisi perfezionata di una miscela di standard FAME a 37 componenti usando tre tipi di colonne capillari destinate all analisi dei FAME. La colonna con fase altamente polare in cianopropil silossano J&W Agilent CP-Sil 88 per FAME si è rivelata la scelta migliore per la separazione degli isomeri cis- e trans-. In questo lavoro è stata dimostrata la separazione alla linea di base di tutti i componenti della miscela di standard FAME a 37 componenti con la CP-Sil 88 per FAME. Anche la colonna per GC J&W Agilent DB-FastFAME può fornire un eccellente risoluzione per l analisi della miscela di standard FAME a 37 componenti. La colonna per GC DB-FastFAME ad alta efficienza con 0,18 mm d.i. può risolvere completamente tutti i composti della miscela standard e ridurre il tempo di analisi a meno di 8 uti. La stessa offre la possibilità di ottenere un elevata velocità di processamento dei campioni, usando colonne ad alta efficienza, senza compromettere la risoluzione. La colonna J&W Agilent DB-FATWAX Ultra Inert offre una selettività unica per la maggior parte dei FAME saturi e polinsaturi. Ad eccezione degli isomeri cis-trans di C18:1, gli altri FAME possono essere ben separati, inclusi gli isomeri cis e trans di C18:2, come ARA, EPA e DHA. La colonna è ideale per l analisi di olio di pesce, grasso di carne e FAME chiave di Omega-3 e Omega-6. Bibliografia 1. AOAC Official Methods of Analysis (2000), method Ce IUPAC, Standard methods for Analysis of Oils, Fats and Derivatives, Blackwell Scientific Publications, IUPAC Method F. David, P. Sandra, A. K. Vickers. Column selection for the Analysis of Fatty Acid Methyl Esters. Agilent Technologies Application Note, publication number EN, Le informazioni fornite possono variare senza preavviso. Agilent Technologies, Inc. 2017, 2018 Stampato negli Stati Uniti, 29 maggio ITE
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