SINTESI DEL NYLON 6,6

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1 SINTESI DEL NYLN 6,6 Cos è il nylon? Il nylon è una famiglia di polimeri sintetici (poliammidi), il cui capostipite - il nylon 6,6 - fu sintetizzato per la prima volta il 8 febbraio 1935 da Wallace Carothers alla Du Pont di Wilmington, Delaware (USA). I nylon sono usati soprattutto come fibre tessili e per produrre piccoli manufatti (polimero termoplastico). Il primo prodotto commerciale realizzato in nylon fu uno spazzolino da denti con le setole in nylon, ma il primo vero successo del nylon è legato al suo impiego per farne calze da donna, nel Durante la Seconda Guerra Mondiale, il nylon venne ampiamente impiegato per realizzare le calotte e le funi dei paracadute. Dal punto di vista chimico i nylon sono poliammidi, poiché contengono il caratteristico gruppo ammidico (che congiunge i monomeri da cui vengono sintetizzati), analogo a quello che lega gli amminoacidi nelle proteine. Poiché i gruppi ammidici sono molto polari, le poliammidi sono caratterizzate da numerosi legami a idrogeno intra- e inter-molecolari che danno origine ad intense forze di coesione le quali, insieme alla regolarità delle catene, fanno sì che i nylon siano spesso cristallini e formino delle fibre caratterizzate da: Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon 1

2 ottima resistenza all'usura; elevato recupero elastico; facilità di tintura; buona solidità al colore; facilità di manutenzione. Nonostante ciò va segnalato la sensibilità ai candeggianti e agli acidi minerali e la poca resistenza alle alte temperature (>100 C). I nylon sono sintetizzati mediante una reazione di polimerizzazione per condensazione. Il Nylon 6,6: (formula bruta C 1 H N ) è il prodotto della polimerizzazione per condensazione di esametilendiammina e acido adipico; è il nylon per antonomasia ed è il più diffuso. I numeri che seguono il nome indicano rispettivamente il numero di atomi di carbonio provenienti rispettivamente dal diacido e dalla diammina. Esistono quindi il nylon 6,7, il nylon 8,10 ecc. Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon

3 Il Nylon 6: è il prodotto della polimerizzazione per condensazione del caprolattame. In questo caso, il numero singolo che segue il nome indica che la catena deriva dalla polimerizzazione di una molecola bifunzionale contenente un gruppo carbossilico ed uno amminico. I nylon più diffusi industrialmente sono i nylon 6,6, nylon 6, nylon 11 e nylon 1. Il nylon 11 è ottenuto dall'acido ricinoleico, contenuto nell'olio di ricino. Una classe particolare di nylon, detti poliaramidi, è ottenuta da diammine aromatiche e acidi aromatici. I più conosciuti sono il Nomex ed il Kevlar. Il Nomex deriva dalla policondensazione dell'acido isoftalico e della m-fenilendiammina. Presenta una grossa capacità antifiamma e viene usato per la realizzazione di tute ignifughe. Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon 3

4 Il Kevlar deriva dalla policondensazione dell'acido tereftalico e della p-fenilendiammina. La sua caratteristica principale è la grossa resistenza alle trazioni e agli urti. Viene usato in svariati campi, dalle corde per gli alpinisti ai giubbotti antiproiettile. Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon 4

5 PARTE SPERIMENTALE Il Nylon66 deriva dalla reazione tra esametilendiammina libera e adipoilcloruro NH H N NH NH NH - Cl Cl n Materiale occorrente: sostanze: esametilendiammina KH H adipoilcloruro cicloesano Attrezzatura: pipette graduate per i prelievi bilancia 1 becher da 150 ml e 1 becher da 100 ml bacchette di vetro uncino di rame o di acciaio Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon 5

6 gruppo: data: Procedimento Si preparano separatamente due soluzioni dei due reagenti, che chiameremo A e B. Soluzione A: nel becher da 150 ml si pesano 0.9 g di esametilendiammina e 0.9 g di KH, quindi si aggiungono 40 ml di acqua distillata. m esametilendiammina = m KH = Soluzione B: nel becher da 100 ml si diluisce 1 ml di adipoilcloruro con 0 ml di cicloesano. V adipoilcloruro = V cicloesano = Con l aiuto di una bacchetta di vetro si versa la soluzione B sulla soluzione A evitando che si mescolino. Cosa osservi? All interfase tra le due soluzioni avviene la reazione, visibile grazie alla formazione di un velo opaco di polimero. Il polimero può essere estratto dall interfase agganciandolo con un uncino e tirando velocemente verso l alto; in questo modo la reazione procederà ulteriormente formando nuovo prodotto. Si ottiene così un filo di nylon che può essere avvolto su un rocchetto o steso ad asciugare; le proprietà meccaniche del filo così ottenuto risultano piuttosto scarse, quindi si consiglia di maneggiarlo con delicatezza. Cosa osservi? Al contrario i sistemi industriali prevedono un asciugatura veloce e la compattazione del filo, che ne permettono l uso in campo tessile. Gianantonio Battistuzzi Sintesi del nylon 6