I DISACCARIDI Essi sono costituiti da due unità di monosaccaridi legate tra loro da un legame glicosidico. 1
SACCAROSIO In relazione alla sua struttura chimica, il saccarosio è classificabile come un disaccaride, in quanto la sua molecola è costituita da due monosaccaridi, più precisamente glucosio e fruttosio. A temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di solido (in cristalli) o disciolto in soluzione. Lo si trova largamente in natura, nella frutta e nel miele. Si estrae dalle piante della barbabietola da zucchero (soprattutto in Europa) e dalla canna da zucchero (nel resto del mondo). Il saccarosio come già detto non è uno zucchero riducente. Caramellizzazione Se sottoposto ad alte temperature porta alla produzione di sostanze chimiche che conferiscono un colore scuro e un aroma differente. Il prodotto della caramellizzazione è il caramello, utilizzato come colorante nell'industria alimentare. Lo zucchero invertito In ambiente debolmente acido (industrialmente si usa l acido citrico) o per azione dell enzima invertasi il saccarosio si idrolizza prontamente nei due monosaccaridi che lo costituiscono. Questo processo viene detto inversione e la miscela che si ottiene, lo zucchero invertito a causa dell idrolisi fa variare le proprietà di rotazione ottica della soluzione. 2
LATTOSIO Il lattosio è un disaccaride riducente. Esso costituisce il 5% circa del latte dei mammiferi, con diversa distribuzione nelle diverse specie. La molecola del lattosio è costituita da una molecola di D-galattosio e da una di D-glucosio unite da un legame glicosidico. Il lattosio per essere digerito subisce nell intestino l idrolisi in glucosio e galattosio ad opera di un enzima, la lattasi. Nel caso in cui questo enzima non è presente o deficitario nell uomo si sviluppa l intolleranza al lattosio che produce problemi gastrointestinali. 3
MALTOSIO È disaccaride costituito da due molecole di glucosio unite da un legame α-glicosidico. La produzione dai cereali germoglianti, come l'orzo, ha un ruolo importante nella produzione della birra. Quando l'orzo è maltato, viene portato in una condizione in cui la concentrazione di amilasi è massimizzata. Durante il processo di macerazione queste amilasi convertono gli amidi del cereale in maltosio. Durante il processo di fermentazione da parte dei lieviti il maltosio viene convertito in etanolo e biossido di carbonio. 4
POLISACCARIDI 5
POLISACCARIDI Classificazione in base alla composizione e struttura 6
POLISACCARIDI Classificazione in base all interazione con l acqua Fibra solubile Fibra insolubile -Pectine -Gomme -Cellulosa -Lignina -Emicellulosa 7
-AMIDI -GLICOGENO -CELLULOSA -EMICELLULOSA -PECTINE -GOMME VEGETALI POLISACCARIDI 8
AMIDI L amido, principale riserva energetica delle piante, è depositato nei cloroplasti delle cellule vegetali sotto forma di granuli insolubili costituiti da α-amilosio e amilopectina. L'amilosio è un polimero lineare con molte migliaia di residui di D-glucosio con legami α(1 4). Esso tende ad assumere una conformazione a spirale, con catene formate da 300 a 1000 unità. L amilopectina, è un polimero ramificato con due differenti tipi di legami α-1-4 e α-1-6. Le sue catene sono costituite da migliaia di unità che formano una struttura ramificata. 9
AMIDI a) Il modello a clusters dell amilopectina che mostra tre lamelle (indicate dalle frecce); b) Un possibile intreccio tra una catena di amilosio (in rosso) e doppie eliche di amilopectina (in verde e giallo) 10
GLICOGENO Il glicogeno è il polisaccaride di riserva degli animali, è contenuto in tutte le cellule soprattutto nel fegato e nei muscoli come granuli citoplasmatici. Il contenuto di glicogeno nel fegato può arrivare al 10% del suo peso netto. La struttura è simile a quella dell amilopectina ma è più fittamente ramificata. 11
Digestione dei carboidrati Nel caso dei polisaccaridi come l amido, la prima reazione di idrolisi avviene nella bocca ad opera delle ptialina (α-amilasi). Nello stomaco e poi nella prima parte dell intestino ad opera dell amilasi pancreatica i rimanenti frammenti di scissione dell amido vengono scissi in maltosio. In fine i disaccaridi come, maltosio, saccarosio, lattosio vengono scissi assorbiti dell intestino. 12
Digestione dei carboidrati 13
CELLULOSA La cellulosa è la componente strutturale primaria delle pareti delle cellule vegetali. Metà del C della biosfera è presente nella cellulosa. La cellulosa è un polimero lineare formato da fino a 15000 residui di D-glucosio uniti da legami β(1 4) glicosidici. L unica differenza chimica tra amido e cellulosa è che nel primo i legami sono principalmente α (1 4) glicosidici mentre nel secondo sono β (1 4) glicosidici. Questa piccola differenza, tuttavia, comporta l impossibilità da parte dell organismo umano di digerire la cellulosa poiché manca degli enzimi specifici necessari per la sua degradazione. La cellulosa è digerita invece dai ruminanti; nel loro stomaco (rumine) sono presenti microrganismi che elaborano gli enzimi capaci di idrolizzare i legami β-glicosidici. La cellulosa delle piante, in genere si trova associata alla lignina e all emicellulosa con cui va a costituire la cosiddetta fibra insolubile. Le catene di molecole parallele tra loro formano legami idrogeno tra loro che rendono la cellulosa impermeabile all acqua. 14
EMICELLULOSA Costituisce, insieme alla lignina e alla cellulosa, le pareti cellulari delle piante. In contrapposizione alla cellulosa, la cui molecola lineare è formata da unità di solo glucosio, le emicellulose sono invece costituite da zuccheri differenti, inoltre hanno una struttura ramificata e non fibrosa. I monosaccaridi da cui possono essere costituiti possono essere: xilani (tegumento dei chicchi dei cereali, crusca); galattani/arabinolattani; mannani/glucomannani. 15
PECTINE Sono i costituenti principali della lamella mediana (struttura tra 2 cellule contigue) della parete cellulare. La sua funzione e quella di cementificare lo spazio tra una cellula e l altra dando croccantezza a frutta o verdura. Nel corso della maturazione dei frutti questa sostanza viene demolita da enzimi specifici detti pectinasi, producendo cosi l ammorbidimento del frutto. -Vengono generalmente descritte come un polimero dell acido galatturonico. In realtà sono costituite da almeno 17 diversi monosaccaridi (di cui i principali sono l acido galatturonico GalA, il ramnosio Rha, l arabinosio, il galattosio) che formano diversi polimeri, legati covalentemente. La pectina trova impiego nell'industria alimentare come gelificante, soprattutto nella realizzazione di marmellate e confetture, assumendo la denominazione di E440. 16
GOMME VEGETALI Dal punto di vista strutturale sono degli eteropolisaccaridi complessi. Normalmente il termine è riservato ad alcune sostanze ricavate da essudati di piante o ottenute come sfarinati di semi diversi dai cereali. Hanno grande affinità per l acqua e aumentano la viscosità delle soluzioni acquose. Sono molto impiegate per addensare i prodotti e stabilizzare le emulsioni e render più cremosa la consistenza di prodotti come il gelato. -Gomma di guar -Gomma arabica -Gomme derivate da alghe marine: Agar Carragenine Alginati 17
GOMME VEGETALI GOMMA DI GUAR: viene ricavata dalla macinazione dell'endosperma dei semi di una pianta erbacea delle leguminose tipica dell'india e del Pakistan, i cui semi sono utilizzati localmente per scopi alimentari da secoli. Il principale costituente è un galattomannano, un trisaccaride formato da unità di mannosio e galattosio. È classificata con la sigla alimentare "E412". Trova largo e svariato impiego nell'industria alimentare. Viene utilizzata soprattutto come addensante in salse, condimenti, gelati, alimenti per animali, carni conservate, prodotti dietetici e bevande. GOMMA ARABICA: la gomma arabica è una gomma naturale nota anche come gomma di acacia in quanto estratta da due specie di acacia. È un ingrediente importante nei soft drink e nelle caramelle gommose per la sua caratteristica proprietà di impedire la cristallizzazione degli zuccheri. GOMME DERIVATE DA ALGHE MARINE: Agar: è un polisaccaride usato come gelificante naturale e ricavato da alghe rosse appartenenti a diversi generi. Dal punto di vista chimico è un polimero costituito principalmente da unità di D-galattosio. L agar produce gelatina solida che non si scioglie facilmente, ha un sapore tenue ed è ricca di minerali. Viene impiegata nella preparazione di gelatine per dessert, poiché ha la proprietà di non alterarne il sapore naturale, dare giusta consistenza al prodotto, ed evitare i fenomeni di sineresi. È classificata nella lista degli additivi alimentari come E406. Carragenine: Si trovano nelle alghe rosse. Sono polimeri lineari di derivati solforati del galattosio. Questi composti in presenza di cationi (K, Na, Ca, Mg) si legano a i gruppi solfato formando un gel. Sono usati come coadiuvanti per migliorare la consistenza, come stabilizzanti di emulsioni. È classificato nella lista degli additivi alimentari co la sigla E407. Alginati: I gel di alginati non fondono a temperature inferiori a quella di ebollizione dell acqua. Per questo hanno numerose applicazioni alimentari. Mescolando una purea di frutta con alginato sodico e trattando con una soluzione contenente calcio, si possono ottenere varie forme di frutta ricostituita (ciliegie «finte», frutta a pezzi per la farcitura delle torte). Usati anche come addensanti per salse e condimenti, insaccati, farciture. Sono stabilizzanti per i gelati per evitare la formazione di cristalli di ghiaccio. 18
GOMME (esempi di strutture chimiche) Alginati Carragenine 19
La fibra alimentare «La fibra alimentare è la parte edibile di carboidrati vegetali o analoghi che sono resistenti alla digestione e all assorbimento nella prima parte dell intestino e vengono parzialmente o completamente fermentati nell ultima parte dell intestino. La fibra alimentare include polisaccaridi, oligosaccaridi, lignina e sostanze vegetali ad esse associate. Curiosità BENEFICI DELLA FIBRA ALIMENTARE -Effetto lassativo. -Modulazione della colesterolemia: abbassano il livello di colesterolo ne sangue. -Modulazione della glicemia: rallentano la digestione dei carboidrati. -Effetto saziante Prof. Vincenzo Leo - Trasformazione dei prodotti - ITA 20
Obiettivi del capitolo Saper descrivere le caratteristiche e le applicazioni delle molecole presentate nelle slide: -Saccarosio -Lattosio -Maltosio -Classificazione dei polisaccaridi -Amidi -Glicogeno -Cellulosa -Emicellulosa -Pectine -Gomme vegetali -La fibra alimentare Suggerimento: tenere tale sommario di fronte e ripetere punto per punto, per verificare se effettivamente si è appreso il concetto. 21