Lipidi. Piccole molecole organiche di scarsa solubilità in acqua. Grassi, oli, cere, alcuni ormoni, alcune vitamine

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Classe eterogenea di sostanze organiche non essere in acqua ma solubili in solventi non polari aprotici.

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I L I P I D I. Lipidi complessi: fosfolipidi e glicolipidi; sono formati da CHO e altre sostanze.

α-amminoacidi O α O α R CH C O - NH 3 forma ionizzata sale interno (zwitterione) OH NH 2 forma non ionizzata (non esistente in realtà)

LIPIDI 1. LIPIDI COMPLESSI 2. LIPIDI SEMPLICI

LIPIDI 1. LIPIDI COMPLESSI 2. LIPIDI SEMPLICI

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INDICE PARTE I CHIMICA. Autori Introduzione

Struttura e funzione delle membrane biologiche

«Macromolecole» Lipidi

Transcript:

Lipidi Piccole molecole organiche di scarsa solubilità in acqua Grasso animale, Colesterolo Grassi, oli, cere, alcuni ormoni, alcune vitamine Divisi in due gruppi: con legami esterei idrolizzabili e non

Lipidi Cere: acido carbossilico (C 16 -C 36 ) + alcol (C 24 -C 36 ) Grassi, oli: triacilgliceroli o trigliceridi C 12 -C 20

Lipidi Stearico e palmitico i più diffusi acidi grassi saturi Acido stearico, Acido linolenico Oleico e linolenico i più diffusi acidi grassi insaturi

Omega 3: qunado l ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine Omega 6: qunado l ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine

Lipidi Saponi

Lipidi Una particella di sapone che solubilizza una particella di unto in acqua. La mappa di potenziale ettrostatico del carbossilato di un acido grasso mostra che la carica negativa si trova nel gruppo di testa (la funzione carbossilato).

Lipidi Un detergente sintetico Detergenti alchilbenzensolfonici: non hanno lo svantaggio di formare sali inorganici insolubili con gli ioni alcalino-terrosi presenti nell acqua dura

Lipidi: fosfolipidi Fosfolipidi: diesteri dell acido fosforico Glicerofosfolipidi: glicerolo + acido grasso (saturo) + acido grasso (insaturo) + acido fosforico

Lipidi: fosfolipidi Glicerofosfolipidi sono presenti in tessuti vegetali e animali costituendo il componente lipidico più diffuso delle membrane cellulari (40%) Aggregazione dei glicerofosfolipidi nel doppio strato lipidico di cui sono composte le membrane cellulari.

Lipidi: fosfolipidi Sfingomieline: fosfolipidi basati sulla sfingosina o molecole simili Si trovano nel cervello e nel tessuto nervoso

Lipidi: prostaglandine C 20 contenenti un anello a 5 termini e due lunghe catene laterali Inizialmente isolati dalla ghiandola prostatica della pecora, poi trovati in tutti i tessuti e fluidi

Lipidi: prostaglandine Hanno svariati effetti biologici: Abbassano la pressione sanguigna, influiscono sull aggregazione delle piastrine, controllano l infiammazione, controllano le secrezioni gastriche, Altri composti legati alle prostaglandine hanno ulteriori effetti, tipo la risposta asmatica:

Lipidi: prostaglandine Sono biosintetizzati in natura a partire da un acido grasso insaturo: l acido arachidonico (C 20 ) La trasformazione con altri enzimi porta a una varietà di altre prostaglandine

Lipidi: terpenoidi Oli essenziali di origine vegetale: perlopiù miscele di terpeni (se idrocarburi) o terpenoidi

Lipidi: terpenoidi I terpenoidi come derivati dall unione testa-coda di unità isopreniche

Lipidi: terpenoidi Monoterpeni: C 10, due unità isopreniche Sesquiterpeni: C 15, tre unità Diterpeni: C 20, quattro unità Precursore degli ormoni steroidei Fonte di vitamina A

Lipidi: steroidi Basati su uno scheletro tetraciclico Uno steroide Gli anelli a 6 hanno conformazione a sedia ma non possono dar luogo ad inversione di anello a causa della rigidità del sistema

Lipidi: steroidi Nell uomo fungono in genere da ormoni, messaggeri chimici secreti dalle ghiandole endocrine Gli ormoni steroidei sono di tipo sessuale (controllano lo sviluppo e la crescita dei tessuti e la riproduzione) o adrenocorticale (regolano alcuni processi metabolici) Ormoni sessuali maschili (o androgeni) Sintetizzati dal colesterolo

Lipidi: steroidi Ormoni sessuali femminili (o estrogeni) Sintetizzati nelle ovaie dal testosterone Hanno un anello aromatico

Lipidi: steroidi Ormoni adrenocorticali Secreti dalle ghiandole surrenali, si dividono i mineralcorticoidi e glucocorticoidi Regolano il bilancio tra Na+ e K+ nelle cellule Coinvolti nel metabolismo del glucosio e processi infiammatori

Lipidi: steroidi Steroidi sintetici contraccettivi orali e anabolizzanti

Lipidi: steroidi

Lipidi: steroidi Conformazione degli steroidi. I tre anelli a 6 termini hanno conformazioni a sedia, ma non possono essere soggetti ad inversione d anello. Gli anelli A e B possono essere uniti sia in posizione cis che trans. Gli A-B trans sono più comuni, ma i cis si trovano nella bile epatica

Lipidi: categorie

Lipidi: definizione generale Lipids are hydrophobic or amphipathic small molecules that may originate entirely or in part by carbanion-based condensations of thioesters (fatty acids, polyketides, etc.) and/or by carbocationbased condensations of isoprene units (prenols, sterols, etc.).