Ammine Gruppo funzionale: N 2 Gruppo amminico -N 2 Ammine primarie N N Ammine terziarie Ammine secondarie
Ammine Nomi comuni Le ammine semplici vengono generalmente designate con nomi comuni, accettati dalla IUPA, costituiti dal suffisso -ammina preceduto dal nome o dai nomi dei gruppi alchilici in ordine alfabetico (i nomi vengono scritti con una parola unica) 3 -N 2 N N metilammina dietilammina dietilmetilammina N N etilmetilammina tripropilammina
Ammine Nomenclatura sistematica N 2 N? N 2 3 -N 2 Nella nomenclatura sistematica il nome delle ammine primarie si forma dal nome dell alcano corrispondente preceduto dal prefisso amminoamminometano (metilammina) N2 2-amminopentano 3-ammino-5-metilesano
Il nome delle ammine secondarie e terziarie viene formato usando un prefisso che include i nomi dei gruppi più piccoli: N N N dimetilamminoetano 2-(etilmetilammino)-butano N 2-(dietilammino)-4-metilpentano 1-(metilammino)-3-metilpentano L uso dei prefissi permette i designare in modo chiaro anche le molecole contenenti gruppi funzionali con priorità maggiore: N 3-(etilmetilammino)-1-propanolo
Eteri Gruppo funzionale: Gruppo alcossilico
Eteri Nomi comuni Gli eteri sono generalmente designati con nomi comuni, accettati dalla IUPA, ottenuti denominando i due gruppi alchilici in ordine alfabetico ed aggiungendo la parola etere : Etil metil etere t-butil metil etere Negli eteri simmetrici si usa il prefisso di-, anche se spesso è omesso: Dietil etere Etere dietilico Etere etilico Etere Diisopropil etere Dimetil etere
Eteri Nomenclatura sistematica Nel sistema IUPA gli eteri sono denominati come alcossialcani. Il gruppo alchilico contenente il maggior numero di atomi di carbonio è scelto come radice 2-etossipentano 2,2-dimetil-1-metossipropano 1,2-dimetossietano L uso dei prefissi permette i designare in modo chiaro anche le molecole contenenti gruppi funzionali con priorità maggiore: 4-etossi-2-butanolo (Z)-1-metossi-2-butene
rdine di priorità dei gruppi nella nomenclatura -, -X, - < < < < < < < - - -N 2 - eteri ammine
Aldeidi e hetoni Gruppo funzionale: Gruppo carbonilico hetone Aldeide
Suffisso -one Il nome dei chetoni si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -one hetoni NME IUPA Propanone NME MUNE Acetone Butanone Metil etil chetone 2-Pentanone Metil propil chetone 3-Pentanone Dietil chetone
hetoni Numerazione della catena: 2 4 6 2 4 6 2 4 6 2 4 6 1 1 3 5 7 3 5 7 1 3 5 2-eptanone 3-eptanone 4-eptanone 7 1 3 5 5-eptanone 7 6 4 2 NME IUPA: 6-metil-2-eptanone 7 5 3 3-eptanone 1 NME IUPA: 2,7-dimetil-3-ottanone NME IUPA: 2,2,4-trimetil-3-pentanone NME MUNE: isopropil t-butil chetone
1 2 3 4 5 All atomo di carbonio del gruppo carbonilico si assegna il numero 1 Aldeidi NME IUPA NME MUNE Metanale Formaldeide oppure Aldeide formica Etanale Acetaldeide Propanale Propionaldeide Butanale Butirraldeide
Aldeidi 2,2-dimetilpentanale 3-etilesanale 3,5-dimetileptanale
Acidi carbossilici Gruppo carbossilico + 2 + 3 + Acidi carbossilici Ione carbossilato Suffisso -oico Il nome degli acidi carbossilici si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -oico preceduto dalla parola acido Suffisso -oato Il nome delle basi coniugate degli acidi carbossilici si forma da quello dell alcano avente lo stesso numero di atomi di carbonio cambiando la terminazione -o in -oato
1 All atomo di carbonio del Acidi gruppo carbossilico si 2 assegna il numero 1 carbossilici 3 4 NME IUPA NME MUNE Acido metanoico Acido formico Acido etanoico Acido acetico Acido propanoico Acido propionico Acido butanoico Acido butirrico
Acidi carbossilici N. Atomi di e STUTTUA Nome comune Nome IUPA 1 formico metanoico 2 3 acetico etanoico 3 3 2 propionico propanoico 4 3 ( 2 ) 2 butirrico butanoico 5 3 ( 2 ) 3 valerico pentanoico 6 3 ( 2 ) 4 caproico esanoico 7 3 ( 2 ) 5 enantico eptanoico 8 3 ( 2 ) 6 caprilico ottanoico 9 3 ( 2 ) 7 pelargonico nonanoico 10 3 ( 2 ) 8 caprico decanoico
Uso delle lettere greche nei nomi comuni Nella nomenclatura comune (NN IUPA) la posizione degli atomi di carbonio legati ad un gruppo -= viene spesso indicata con lettere greche: Esempio: carbonio β 3 G 1 2 4 Br carbonio γ NME IUPA: acido 2-bromobutanoico carbonio α NME MUNE: acido α-bromobutirrico G =,
rdine di priorità dei gruppi nella nomenclatura -, -X, - < < < < < < < - - -N 2 - Se un gruppo funzionale ossidrilico è presente in una molecola insieme ad un gruppo a priorità più alta, il gruppo ossidrilico viene indicato col prefisso Idrossi-. 4-idrossi-2-pentanone 2,3-diidrossipropanale (NME MUNE: gliceraldeide) Acido 3-idrossibutanoico
Scrivere il nome di un composto organico Numerare la catena secondo l ordine di priorità dei gruppi funzionali: -, -X -, -N< - - -N 2-2 < < < < < < Gli altri sostituenti vanno scritti in ordine alfabetico (indipendentemente dalla priorità del gruppo): l l l 6,6,6-tricloro-4-idrossi-2-esanone
Quando nella molecola in esame tutti i sostituenti hanno uguale priorità, la numerazione della catena viene fatta in modo da assegnare i numeri più bassi possibile: l 3 o 4? l 3 o 4? 3,4-dicloro-3-metilesano 3,4-dicloro-4-metilesano 1 o 3? 2 1 o 3? 2,2-dimetil-1-metossipropano 2,2-dimetil-3-metossipropano 1-metossi-2,2-dimetilpropano Quando, in presenza di più gruppi sostituenti, la numerazione della catena è equivalente, vale l ordine alfabetico: F fluorofluoro- F 1 o 3? 3 1 o 3? 1 2 1 o 3? 1 etossi- 2 1 o 3? metossi- 1-etossi-3-fluorociclopentano 1-fluoro-3-metossiciclopentano 3
Nell ordine alfabetico non si considerano i prefissi di-, tri-, tetra-,.. : l l l 6,6,6-tricloro-4-idrossi-2-esanone 2,2-dimetil-1-metossipropano Nel caso dei gruppi N 2 con due identici, il prefisso di- è parte integrante del nome del sostituente (dialchilammino-): F F N 2 N 2-ammino-3-fluorobutano 2-(dimetilammino)-3-fluorobutano
Qualche altro esempio.. -, -X -, -N< - - -N 2-2 < < < < < < l l l 1,1,1-tricloro-4-metil-2-esanone 2 N 3-amminopentanale Br N Acido 4-etossi-3-metilpentanoico Acido 5-bromo-3-(metilammino)esanoico
Derivati degli acidi carbossilici X 2 N N Alogenuri acilici (X = F, l, Br, I) Anidridi Esteri Ammidi Nitrili Derivati contenenti il gruppo acilico:
Esteri Nella nomenclatura degli esteri la prima parte del nome si ottiene dal nome dell acido corrispondente sostituendo il suffisso -oico con oato, la seconda parte è il nome del gruppo alchilico legato all ossigeno preceduto da di : NME IUPA: Propanoato di metile NME MUNE: Propionato di metile o Metilpropionato NME IUPA: Etanoato di etile NME MUNE: Acetato di etile o Etilacetato NME IUPA: 2-metilpropanoato di propile NME MUNE: Isobutirrato di propile
Priorità degli esteri rispetto agli altri gruppi funzionali -, -X -, -N< - - -N 2 < < 2 < - < < < < l 4-cloro-5-metilesanoato di etile 4-idrossipentanoato di isobutile
Derivati del benzene Per assegnare il nome ai derivati del benzene si usano le stesse regole applicate agli alcani, indicando nome e posizione dei sostituenti. l N 2 2 N N 2 clorobenzene etilbenzene 2-metil-1,3,5 trinitrobenzene l Br l l 1,4-diclorobenzene l 2-bromo-1,4-diclorobenzene
Derivati del benzene: nomi comuni (non IUPA) Molti derivati del benzene hanno nomi comuni non sistematici, ad esempio: N 2 toluene fenolo anilina stirene cumene
Derivati del benzene: nomi comuni (non IUPA) acetofenone benzofenone benzaldeide acido benzoico
Notazione orto, meta, para per i benzeni sostituiti orto- meta- para- l l N 2 N 2 N 2 o-dichlorobenzene (1,2-diclorobenzene) m-dinitrobenzene (1,3-dinitrobenzene) p-nitrotoluene (1-metil-4-nitrobenzene)
Fenile e benzile fenile benzile 2,4-difenilpentano benzilcicloesano
Fenile e alchile I benzeni alchil- sostituiti (areni) si nominano in modo diverso a seconda della dimensione del gruppo alchilico n=3<6 propilbenzene n=7>6 2-fenileptano (2-eptil)benzene