RISOLUZIONE OIV-OENO
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1 RISOLUZIONE OIV-OENO DETERMINAZIONE DELLA DISTRIBUZIONE DI DEUTERIO NELL ACIDO ACETICO DA ACETO DI VINO MEDIANTE L UTILIZZO DELLA RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE (NMR) L ASSEMBLEA GENERALE, Visto l'articolo 2, paragrafo 2 iv, dell'accordo del 3 aprile 2001 che istituisce l'organizzazione Internazionale della Vigna e del Vino, Su proposta dalla Sottocommissione "Metodi d analisi", DECIDE di completare i Metodi internazionali di analisi degli aceti di vino con il metodo seguente: Determinazione della distribuzione di deuterio nell acido acetico da aceto di vino mediante l utilizzo della risonanza magnetica nucleare (NMR) 1. Obiettivo/Campo di applicazione Tipo di Metodo: IV Il metodo consente l analisi del rapporto isotopico dell idrogeno (D/H) CH3 nel sito metilico dell acido acetico estratto dall aceto di vino secondo la procedura riportata nel metodo OIV-OENO L analisi è effettuata mediante 1 H-NMR e 2 H-SNIF NMR utilizzando un esperimento NMR composito (Fauhl et al., 1996; Hermann, 2001). L esperimento 1 H-NMR permette di determinare il rapporto TMU/acido acetico che viene utilizzato, assieme ai risultati dell esperimento 2 H-SNIF NMR, per calcolare il rapporto isotopico (D/H) CH3. Se l acido acetico estratto risulta puro (> 99%) o nel caso in cui sia noto l esatto contenuto di acido acetico nell estratto, l esperimento 1 H-NMR non è necessario. 2. Definizioni (D/H) CH3 : rapporto isotopico associato alla molecola CH 2D COOH 1
2 3. Principio Il deuterio contenuto negli zuccheri e nell'acqua nel mosto d'uva è ridistribuito dopo la fermentazione alcoolica nelle molecole I, II, III e IV dell etanolo del vino e dopo la fermentazione acetica nelle molecole V e VI dell acido acetico: CH 2D CH 2 OH CH 3 CHD OH CH 3 CH 2 OD HOD I II III IV CH 2D COOH V CH 3 COOD VI Il parametro (D/H) CH3 memorizza il rapporto D/H degli zuccheri del mosto. 4. Reagenti e prodotti - Esafluorobenzene (C 6F 6) utilizzato come sostanza di stabilizzazione campo-frequenza (lock), o, in alternativa Acido trifluoroacetico (TFA, CAS: ) o, anidride trifluoroacetica (TFAA, CAS: ) - N,N-tetrametil urea (TMU) standard; TMU standard con un rapporto isotopico D/H calibrato. - provette NMR 10 mm - filtro 0,45 μm 5. Strumenti - Spettrometro NMR corredato di sonda specifica deuterio regolato alla frequenza caratteristica ν0 del campo Bo (ad esempio, per Bo = 7,05 T, ν0 = 46,05 MHz e per Bo = 9,4 T, ν0 = 61,4 MHz) con canale di disaccoppiamento del protone (B2) e canale di stabilizzazione del campo frequenza (lock) alla frequenza fluoro. Il secondo canale B2 è usato anche per l esperimento 1H-NMR. La risoluzione misurata nello spettro, trasformato senza moltiplicazione esponenziale (cioè LB = 0) ed espressa come larghezza a metà altezza del segnale metilico dell acido acetico e del segnale metilico della TMU, deve essere inferiore a 0.5Hz. La sensibilità (rapporto segnale/rumore), misurata con un fattore di moltiplicazione esponenziale LB pari a 2, deve essere maggiore o uguale a 150 per il segnale metilico dell acido acetico contenente meno del 25% di acqua. Per esempio, usando uno spettrometro NMR di campo Bo = 7.05T, sono necessarie 200 scansioni per raggiungere questo valore - bilancia con sensibilità di 0,1 mg o superiore, 2
3 - bilancia con sensibilità di 0,1 g o superiore Le attrezzature di laboratorio e i consumabili indicati ai punti 5 e 6 sono esempi e possono essere sostituiti con altri materiali aventi prestazioni equivalenti. 6. Preparazione dei campioni Al fine di poter essere analizzato mediante SNIF-NMR, l'acido acetico deve essere estratto dall'aceto e purificato. Al termine dell'estrazione, si devono recuperare almeno 6 ml di acido acetico puro. La procedura di estrazione e purificazione è descritta nel metodo OIV Procedura Nota preliminare: la quantità e il tipo di reagenti e le condizioni strumentali dipendono dal tipo di strumento utilizzato. La procedura qui descritta costituisce solamente un esempio. Tutte le fasi preparatorie devono essere effettuate senza alcuna perdita significativa di acido acetico per evaporazione, che modificherebbe la composizione isotopica del campione Preparazione del campione di acido acetico per la misurazione NMR - Provetta NMR 10 mm di diametro: raccogliere, in una boccetta di vetro preventivamente pesata, 3,25g della soluzione contenente acido acetico ottenuta al punto 6 e pesare con un approssimazione vicina allo 0,1 mg (m A); aggiungere poi 1.1 g dello standard interno TMU e pesare nuovamente la boccetta con un approssimazione vicina allo 0,1 mg (m ST). A seconda del tipo di spettrometro e di provetta utilizzati, aggiungere una quantità sufficiente di esafluorobenzene come sostanza di stabilizzazione del campo frequenza (lock): Spettrometro 10 mm provetta 7,05 T 150 µl 9,4 T 35 µl Queste cifre sono indicative e il reale volume da utilizzare dovrà essere regolato in base alla sensibilità dello strumento NMR. Durante le operazioni per la preparazione della provetta e fino alla misurazione NMR, l addetto deve porre attenzione nell evitare l evaporazione di acido acetico e TMU, con conseguente frazionamento isotopico. Il campione viene poi versato nel tubo NMR e se necessario viene filtrato con siringa dotata di filtro 0.45 µm. NB: Si raccomanda di effettuare la procedura di preparazione del tubo NMR sotto cappa, indossando guanti ed occhiali protettivi. 3
4 7.2 Acquisizione dello spettro NMR Si suggeriscono le seguenti condizioni per l ottenimento dello spettro 2 H-SNIF-NMR: - la temperatura della sonda deve essere costante (ad es. 303 K) - rotazione del campione (ad es Hz) - tempo di acquisizione di almeno 5,5 s per 1200 Hz di ampiezza spettrale (memoria 16 K) (vale a dire, circa 20 ppm a 61,4 MHz o 27 ppm a 46,1 MHz); - impulso 90 ; - aggiustamento del tempo di acquisizione: il suo valore deve dello stesso ordine del tempo di esposizione - rivelazione in quadratura: fissare l'offset 01 tra i segnali di riferimento OD e CH2D per l acido acetico. - determinare il valore dell'offset di disaccoppiamento 02 utilizzando lo spettro protonico misurato dalla bobina di disaccoppiamento sulla stessa provetta. Si ottiene un buon disaccoppiamento quando 02 si trova al centro dell'intervallo di frequenza esistente tra il gruppi CH3- e TMU. Utilizzare la modalità a disaccoppiamento a banda larga o le sequenze composite di impulso (es.: WALTZ16) al fine di garantire un disaccoppiamento uniforme sull intero spettro. Effettuare, per ciascuno spettro, un numero di accumulazioni NS sufficiente ad ottenere il rapporto segnale/rumore indicato al punto 6 e ripetere 5 volte tale serie di accumulazioni NS. I valori di NS dipendono dal tipo di spettrometro e di sonda utilizzati. Le condizioni suggerite per l ottenimento dello spettro 1 H-NMR sono le seguenti: - la temperatura della sonda deve essere costante (ad es. 303 K) - rotazione del campione (ad es Hz) - tempo di acquisizione di almeno 4,1 s per 8000 Hz di ampiezza spettrale (memoria 16 K) - impulso a 30 o meno - D1=7s almeno - rivelazione in quadratura: fissare l'offset 01 tra i segnali di riferimento OH e CH3 per l acido acetico - assenza di disaccoppiamento Per 1 H-NMR sono sufficienti 16 scansioni + 4 di prova per ottenere un appropriato rapporto segnale/rumore. Inoltre sono necessarie almeno 5 ripetizioni. 8. Calcolo dei risultati Un software appropriato basato su un complesso algoritmo di fittaggio del segnale basato sul metodo dei minimi quadrati deve essere adottato per determinare l area del segnale (la fase e la linea di base sono parametri sensibili che devono essere correttamente aggiustati). In caso di assenza di significativi errori di fase e di linea base (ad es. utilizzando appropriate correzioni), possono essere adottati altri software. 4
5 Determinare per ognuno degli spettri 1 H-NMR, il rapporto RH come segue: RH = S TMU / S acido acetico Dove S è l area del segnale 1 H-NMR, integrato dal software di elaborazione dati, secondo trasformata di Fourier del Free Induction Decay, con una larghezza di banda pari a 0.5 Hz; Calcolare la media delle ripetizioni e la deviazione standard. Determinare per ognuno degli spettri 2 H-SNIF-NMR: 1) il rapporto RD come segue: RD = S acido acetico / S TMU Dove S è l area del segnale 2 H-SNIF-NMR, integrato dal software di elaborazione dati, secondo trasformata di Fourier del Free Induction Decay, con una larghezza di banda pari a 2 Hz; 2) il D/H CH3 (ppm) come segue: (D/H) CH3 = RH * RD * D/H TMU dove (D/H) TMU è il rapporto isotopico dello standard interno (TMU) indicato sul certificato fornito da IRMM. Calcolare la media delle ripetizioni e la deviazione standard. Un software opzionale consente di eseguire tali calcoli online. 9. Controllo della qualità delle analisi Lo spettrometro deve essere controllato per sensibilità e risoluzione in accordo alle specifiche dello strumento (5). 10. Caratteristiche del metodo È stato condotto uno studio preliminare per la caratterizzazione del metodo. Lo scarto di ripetibilità (Sr) è in media 0.4 ppm e il limite di ripetibilità medio (r) è 1.0 ppm. Lo scarto di riproducibilità (SR) è in media pari 0.5ppm e il limite di riproducibilità medio (R) è 1.4 ppm. I dettagli e i risultati dello studio sono presentati nell allegato A. Il limite di ripetibilità media (r) e il limite di riproducibilità media (R) risultano comparabili a quelli osservati per l alcool del il vino (OIV ). 11. Bibliografia A. Hermann. (2001) Determination of D/H isotope ratio in acetic acid from vinegars and pickled products by H-2-NMR spectroscopy Eur Food Res Techn
6 C. Fauhl, R. Wittkowski (1996) On-line1H-NMR to facilitate tube preparation in SNIF-NMR analysis, Z Lebensm Unters Forsch (1996) Thomas, F., Jamin, E. (2009). (2)H NMR and (13)C-IRMS analyses of acetic acid from vinegar, (18)O- IRMS analysis of water in vinegar: International collaborative study report. Analytica Chimica Acta, 649, Metodo OIV-OENO : Metodo per la determinazione del rapporto isotopico13c/12c dell'acido acetico nell'aceto di vino mediante spettrometria di massa isotopica. Metodo OIV-OENO : Determinazione della distribuzione di deuterio nell etanolo derivato dalla fermentazione dei mosti di uva, dei mosti di uva concentrati, dei mosti di uva concentrati rettificati e dei vini mediante l utilizzo della risonanza magnetica nucleare (SNIF-NMR/) 6
7 ALLEGATO A RISULTATI DELLO STUDIO DI CARATERIZZAZIONE Questo documento presenta i risultati dello studio di caraterizzazione del metodo di analisi del rapporto (D/H) CH3 nell'acido acetico dell'aceto di vino. E stato condotto uno studio di ripetibilità interna su 2 campioni di aceto. I risultati sono riportati nella tabella di seguito. Ripetibilità interna su 2 campioni estratti ed analizzati 10 volte Ripetizione Campione 1 Campione 2 (D/H) CH3 (D/H) CH ,8 104, ,7 104, ,9 104, ,3 104, ,0 104, ,1 104, ,8 104, ,2 104, ,6 104, ,0 104,8 Sr 0,4 0,2 Limite di Ripetibilità r (2,8 S r) 1,2 0,6 E stato poi condotto nel 2012 uno studio intercollaborativo internazionale coinvolgente 3 laboratori. 1. Laboratori partecipanti Allo studio hanno partecipato 3 laboratori: Eurofins, Nantes FEM-IASMA, San Michele all Adige, Trento Landesuntersuchungsamt, Speyer Francia Italia Germania 2. Campioni Lo studio ha riguardato 4 campioni di aceto di vino (n. 1-4) e 6 (n. 5-10) campioni prodotti da un vino aggiunto di percentuali crescenti (10, 14, 20, 33, 40, 42%) di alcool da zucchero di canna e poi sottoposto a fermentazione acetica. Da ciascun campione è stato estratto l'acido acetico ed è stato analizzato il (D/H) CH3. I risultati sono indicati nella tabella riportata di seguito. 7
8 Sample lab1 lab2 lab3 (D/H) CH3 SR Limite di Riproducibilità R (2,8 S R) 1 104,8 105,4 104,8 0,4 1, ,0 105,0 104,5 0,3 0, ,0 106,0 104,8 0,7 2, ,2 106,5 106,9 0,3 0, ,9 106,6 106,6 0,2 0, ,7 108,2 107,6 0,3 0, ,3 107,9 107,3 0,3 0, ,5 107,5 108,6 0,6 1, ,2 109,2 107,9 0,8 2, ,9 109,5 107,5 1,0 2,8 SR mean 0,5 1,4 8
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