4023 Sintesi dell estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico. estere dietilico dell acido adipico (pe 245 C)
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1 NP 4023 Sintesi dell estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico dall estere dietilico dell acido adipico NaEt C 10 H 18 4 Na C 2 H 6 C 8 H 12 3 (202.2) (23.0) (46.1) (156.2) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbossile nei derivati degli acidi carbossilici, condensazione di Dieckmann, ciclizzazione; Estere di acido carbossilico; Tecniche usate Reazione da condurre in ambiente anidro, riscaldamento sotto riflusso, agitazione con ancoretta magnetica, agitazione con agitatore a palette (solo per scala da 100 mmol), aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, estrazione con imbuto separatore, filtrazione, concentrazione con evaporatore rotante, distillazione a pressione ridotta, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 100 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 500 ml, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, termometro interno, condensatore a riflusso (meglio se in metallo per ragioni di sicurezza), valvola essiccante, imbuto separatore, apparato per distillazione, agitatore a palette, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, pompa da vuoto, bagno ad olio; Sostanze estere dietilico dell acido adipico (pe 245 C) sodio toluene (anidro, pe 111 C) etanolo (anidro, pe 78 C) dietil etere (pe 35 C) acido cloridrico concentrato solfato di sodio per seccare 20,2 g (20,0 ml, 100 mmol) 2,50 g (110 mmol) 300 ml 0,30 g (0,38 ml, 6,5 mmol) 210 ml 15 ml circa 5 g 1
2 NP Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 500 ml e dotarlo di agitatore a palette, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e condensatore a riflusso (su cui è innestata una valvola essiccante). Mettere nel recipiente 150 ml di toluene anidro, quindi aggiungere 2,50 g (110 mmol) di sodio tagliato a pezzetti. Mantenendola sotto vigorosa agitazione, scaldare a riflusso la miscela risultante fino ad ottenere una fine sospensione; interrompere quindi il riscaldamento e raffreddare il tutto fino a 80 C circa (controllare tramite termometro interno, da montare temporaneamente). Senza interrompere l agitazione, gocciolare successivamente tramite l imbuto gocciolatore una soluzione preparata da 20,2 g (20,0 ml, 100 mmol) di estere dietilico dell acido adipico e 0,30 g (0,38 ml, 6,5 mmol) di etanolo anidro: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo di 10 minuti circa. Scaldare a riflusso la miscela di reazione risultante; attendere la formazione di un abbondante precipitato, quindi aggiungere 150 ml di toluene anidro: questa fase dovrebbe richiedere 10 minuti circa (dall inizio del riscaldamento). Per finire, avendo cura di mantenerla sotto costante agitazione, scaldare la miscela a riflusso per 90 minuti. Work up Raffreddare la miscela di reazione, versarla in un recipiente contenente 40 g di acqua ghiacciata e acidificarla con 15 ml di acido cloridrico concentrato. Separare la fase organica servendosi di un imbuto separatore ed estrarre quella acquosa con 3 porzioni da 70 ml di dietil etere. Riunire le diverse fasi organiche (quella originale più le 3 eteree), lavarle con 2 porzioni da 50 ml d acqua e seccarle su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante: come residuo si ottiene un liquido. Resa di prodotto grezzo: 14,2 g; Distillare il prodotto grezzo a pressione ridotta in un apparato per distillazione. Resa: 11,8 g (75,5 mmol, 76%); punto di ebollizione: 113 C (36 hpa; temperatura del bagno 20 ad olio: 130 C); aspetto: liquido incolore; indice di rifrazione: n D = 1,4524; Commenti Il prodotto di questa reazione viene utilizzato con reagente nell esperimento NP-Nr Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Miscela di solventi organici evaporata Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solfato di sodio Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio 2
3 NP Durata dell esperimento 6 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo l estrazione della miscela di reazione con dietil etere. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 100 ml, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, termometro interno, condensatore a riflusso (meglio se in metallo per ragioni di sicurezza), valvola essiccante, imbuto separatore, apparato per micro-distillazione (oppure apparecchiatura rotante per distillazione a bolle), agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, evaporatore rotante, pompa da vuoto, bagno ad olio; Sostanze estere dietilico dell acido adipico (pe 245 C) sodio toluene (anidro, pe 111 C) etanolo (anidro, pe 78 C) dietil etere (pe 35 C) acido cloridrico concentrato solfato di sodio per seccare 2,02 g (2,00 ml, 10,0 mmol) 0,25 g (11 mmol) 40 ml 30 mg (0,038 ml, 0,65 mmol) 60 ml 5 ml circa 1 g Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 100 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, termometro interno e condensatore a riflusso (su cui è innestata una valvola essiccante). Mettere nel recipiente 20 ml di toluene anidro, quindi aggiungere 0,25 g (11 mmol) di sodio tagliato a pezzetti. Mantenendola sotto vigorosa agitazione, scaldare a riflusso la miscela risultante fino ad ottenere una fine sospensione; interrompere quindi il riscaldamento e raffreddare il tutto fino a 80 C circa. Senza interrompere l agitazione, gocciolare successivamente tramite l imbuto gocciolatore una soluzione preparata da 2,02 g (2,00 ml, 10,0 mmol) di estere dietilico dell acido adipico e 30 mg (0,038 ml, 0,65 mmol) di etanolo anidro: le aggiunte devono essere completate in un arco di tempo di 10 minuti circa. Scaldare a riflusso la miscela di reazione risultante; attendere la formazione di un abbondante precipitato, quindi aggiungere 20 ml di toluene anidro: questa fase dovrebbe richiedere 10 minuti circa (dall inizio del riscaldamento). Per finire, avendo cura di mantenerla sotto costante agitazione, scaldare la miscela a riflusso per 90 minuti. 3
4 NP Work up Raffreddare la miscela di reazione, versarla in un recipiente contenente 5 g di acqua ghiacciata e acidificarla con 5 ml di acido cloridrico concentrato. Separare la fase organica servendosi di un imbuto separatore ed estrarre quella acquosa con 3 porzioni da 20 ml di dietil etere. Riunire le diverse fasi organiche (quella originale più le 3 eteree), lavarle con 2 porzioni da 10 ml d acqua e seccarle su solfato di sodio. Dopo aver eliminato l agente essiccante mediante filtrazione, allontanare il solvente tramite evaporatore rotante: come residuo si ottiene un liquido. Resa di prodotto grezzo: 1,34 g; Distillare il prodotto grezzo a pressione ridotta in un apparato per micro-distillazione (oppure in un apparecchiatura rotante per distillazione a bolle). Resa: 1,17 g (7,49 mmol, 75%); punto di ebollizione: 110 C (25 hpa); aspetto: liquido 20 incolore; indice di rifrazione: n D = 1,4520; Commenti Il prodotto di questa reazione viene utilizzato con reagente nell esperimento NP-Nr Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa Miscela di solventi organici evaporata Residuo di distillazione (sciolto in poco acetone) Solfato di sodio Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Rifiuti solidi, non contenenti mercurio Durata dell esperimento 5-6 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo l estrazione della miscela di reazione con dietil etere. Grado di difficoltà Medio 4
5 NP Caratterizzazione Monitoraggio della reazione tramite GC Preparazione del campione: Prelevare tramite una pipetta Pasteur 5 gocce della miscela di reazione, diluirle in 10 ml di diclorometano ed estrarle con 3 gocce d acqua. Separare la fase acquosa e seccare quella organica su solfato di sodio; eliminare l agente essiccante ed iniettare 0,2 µl della soluzione risultante. Sciogliere 1 goccia di prodotto in 10 ml di diclorometano e iniettare 0,2 µl della soluzione risultante. Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: DB-1; lunghezza: 28 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Iniezione in colonna; H 2, 40 cm/s; Temperatura iniziale: 90 C (5 min); 10 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 270 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC del prodotto grezzo Tempo di ritenzione [min] 6.4 Sostanza prodotto (estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico) Area [%] del picco altri impurezze sconosciute < 0.7 per picco
6 NP GC del prodotto puro Tempo di ritenzione [min] 6.6 Sostanza prodotto (estere etilico dell acido ciclopentanon-2-carbossilico) Area [%] del picco 99.7 Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (300 MHz, CDCl 3 ) 6
7 NP Spettro 1 H NMR del prodotto puro (300 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 1.28 t 3 -CH 2 CH m 1 5-H a 2.14 m 1 5-H b 2.25 m 4 3-H, 4-H 3.15 dd 1 1-H 4.19 q 2 -CH 2 CH 3 Spettro 13 C NMR del prodotto grezzo (75,5 MHz, CDCl 3 ) 7
8 NP Spettro 13 C NMR del prodotto puro (75,5 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione 13.8 CH C C C C CH 2 CH C C solvente Spettro IR del prodotto puro (film) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 2980, 2886 C-H stretching, alcano 1756 C= stretching, estere 1725 C= stretching, chetone 8
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