5001 Nitrazione del fenolo a 2-nitrofenolo e 4-nitrofenolo
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- Carlo Roberti
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1 00 Nitrazione del fenolo a -nitrofenolo e -nitrofenolo KNO, H SO + C H O (9.) KNO (0.) H SO (98.) C H NO (9.) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione elettrofila nei composti aromatici, nitrazione; Aromatici, fenolo, nitroaromatici; Tecniche usate Reazione con uso di micro-onde, agitazione con ancoretta magnetica, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, riscaldamento sotto riflusso, distillazione in corrente di vapore, estrazione, filtrazione, ricristallizzazione, smaltimento fumi di reazione con bottiglie Drechsel, bagno di raffreddamento a ghiaccio; Istruzioni (scala dell esperimento: 70 mmol) Attrezzatura Forno a micro-onde ETHOS 00, tubo connettore di vetro (lunghezza: 0 cm, dimensione smerigli: NS 9/), pallone a tre colli da 00 ml, beuta da 00 ml, termometro interno, bottiglie Drechsel, portatubo, agitatore magnetico con ancoretta magnetica (a croce), imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, condensatore a riflusso, apparato per distillazione (grande), pallone da 0 ml, beuta da vuoto, imbuto da vuoto Büchner, essiccatore con essiccante, bagno di ghiaccio; Sostanze fenolo (pf C) nitrato di potassio acido solforico concentrato acido cloridrico (0, N) soluzione acquosa di idrossido di sodio ( N) carbone attivo ghiaccio, g (70 mmol) 0,0 g (9 mmol) 0, g (7, ml, 9 mmol) 00 ml 0 ml g
2 Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 00 ml e dotarlo di ancoretta magnetica (preferibilmente a croce), termometro interno e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione. Collegare l apertura libera del pallone ad un tubo in gomma mediante un portatubo e connettere l atra estremità con bottiglie Drechsel poste in serie: la prima funge da polmone di sicurezza e rimane vuota, mentre la seconda deve essere riempita con 0 ml di una soluzione acquosa di idrossido di sodio N (NB: Il circuito appena descritto è necessario per smaltire gli ossidi d azoto che si formano durante la reazione). Sciogliere (quanto più possibile) all interno di una beuta da 00 ml, g (70 mmol) di fenolo in 00 ml d acqua; nel pallone a tre colli mettere, invece, 0,0 g (9 mmol) di nitrato di potassio e scioglierli in altrettanti (00) ml d acqua. Dopo aver posizionato il recipiente di reazione in un bagno di ghiaccio, aggiungere 0, g (7, ml, 9 mmol) di acido solforico concentrato. Raffreddare il contenuto del pallone ad una temperatura di 0- C circa, quindi addizionare la miscela fenolo-acqua in piccole porzioni, seguendo le indicazioni di seguito riportate: agitare la beuta, versare una piccola porzione della miscela nell imbuto gocciolatore e aggiungere goccia a goccia (nel più breve tempo possibile) il liquido caricato alla soluzione già presente nel pallone, la quale, nel frattempo, deve essere mantenuta sotto vigorosa agitazione. É molto importante restare all interno dell intervallo di temperatura sopra indicato (0- C), in quanto già a 0 C inizierebbero a svolgersi ossidi d azoto. Subito dopo aver completato le aggiunte, prelevare il recipiente di reazione dal bagno di ghiaccio, dotarlo di condensatore a riflusso e sostituire il termometro interno con un sensore di temperatura. Predisporre tutta l apparecchiatura nel forno a micro-onde come descritto nell articolo Istruzioni tecniche - apparato di riflusso standard nei forni a micro-onde, presente nella sezione Tecniche di questo stesso sito; connettere l apertura del condensatore a riflusso con il sistema per la gestione dei gas provenienti dall ambiente di reazione. Mantenendo sotto costante agitazione, irraggiare la miscela di reazione per 90 secondi ad una potenza di 900 W, avendo cura di fissare la temperatura a 0 C circa; una volta terminato l irraggiamento, continuare ad agitare il tutto per 0 secondi. Raffreddare immediatamente il recipiente di reazione fino a temperatura ambiente tramite un bagno di ghiaccio (dovrebbero essere necessari minuti circa). Work up Aggiungere alla miscela di reazione 00 ml di acqua ghiacciata, in maniera tale da neutralizzare l agente nitrante in eccesso, ed eliminare (prestando molta attenzione) la fase acquosa tramite decantazione. Lavare il residuo oleoso rimanente nel recipiente di reazione con porzioni da 0 ml d acqua e decantare ogni volta la porzione acquosa. Separare gli isomeri risultanti dalla reazione tramite distillazione in corrente di vapore, secondo le indicazioni riportate di seguito.
3 Aggiungere all olio rimanente 00 ml d acqua e preparare tutto il necessario per eseguire la distillazione; raffreddare il recipiente di raccolta tramite un bagno di ghiaccio. Predisporre l apparecchiatura all interno del forno a micro-onde, facendo riferimento allo stesso articolo precedentemente citato. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare la miscela tramite irraggiamento ad una potenza di 800 W fino a raggiungere l ebollizione (temperatura: 0 C; tempo necessario: minuti), quindi proseguire la distillazione per 0 minuti ad una potenza di 00 W. Filtrare tramite imbuto da vuoto Büchner il -nitrofenolo, che si presenta come solido giallo all interno del distillato, e seccarlo in un essiccatore. Resa: 9,80 g (70, mmol, %); punto di fusione: C; Raffreddare il residuo di distillazione in frigorifero ad una temperatura di C circa per una notte intera, quindi filtrare il precipitato risultante tramite un imbuto da vuoto Büchner. Purificare il solido ottenuto mediante ricristallizzazione, seguendo le indicazioni riportate di seguito: mettere il solido in un pallone da 0 ml, aggiungere 00 ml di soluzione acquosa di acido cloridrico (0, N) e g di carbone attivo. Dotare quindi il recipiente di condensatore a riflusso e montare l apparecchiatura nel forno a micro-onde (fare riferimento sempre allo stesso articolo). Irraggiare il tutto ad una potenza di 800 W, in maniera tale da portare la miscela a riflusso in minuti circa, fino a raggiungere la temperatura di 0 C, che deve essere mantenuta per minuti (con una potenza di 00 W). Filtrare la miscela ancora calda in una beuta (sopra un normale filtro a pieghe), decantando la soluzione acquosa arancione dalla fase oleosa. Raffreddare il filtrato per qualche tempo in frigorifero in maniera tale da completare la cristallizzazione. Filtrare quindi gli aghi incolori di -nitrofenolo sopra un imbuto da vuoto Büchner ed essiccarli in un essiccatore. Resa:,88 g (, mmol, %); punto di fusione: C; Commenti Il trattamento con le micro-onde deve essere eseguito subito dopo aver completato le aggiunte di fenolo, senza lasciare alcun tempo morto tra i due passaggi. Prima dell irraggiamento, infatti, la miscela di reazione contiene ancora il % dei reagenti (cfr. sezione sulla Caratterizzazione). Raffreddando immediatamente (tramite bagno di ghiaccio) la miscela di reazione dopo il trattamento con le micro-onde e rimuovendo nel più breve tempo possibile l agente nitrante in eccesso, si riesce a limitare la doppia nitrazione del fenolo. Come sotto-prodotti della reazione sono stati individuati del p-benzochinone e del,-dinitrofenolo (cfr. sezione sulla Caratterizzazione).
4 Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Fase acquosa della miscela di reazione Fase acquosa della distillazione in corrente di vapore Acque madri di ricristallizzazione Fase acquosa dalla bottiglia Drechsel Carbone attivo filtrato Durata dell esperimento Nitrazione: Distillazione in corrente di vapore: Ricristallizzazione: Smaltimento Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Rifiuti acquosi, da neutri ad alcalini, non contenenti Hg, Ti, As, Be, Se Rifiuti solidi, non contenenti mercurio 0 minuti; circa ora; 0 minuti. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver neutralizzato l agente nitrante in eccesso; Prima della distillazione (a patto di conservare l olio in frigorifero). Grado di difficoltà Medio Caratterizzazione Dipendenza Temperatura Tempo dei vari trattamenti nel forno a micro-onde Nitrazione del fenolo tramite micro-onde Temperatura [ C] Inizio raffreddamento Tempo [sec] T [ C] Potenza [W] Potenza [W]
5 Distillazione in corrente di vapore del -nitrofenolo tramite micro-onde Temperatura [ C] T [ C] Potenza [W] Potenza [W] Tempo [sec] Monitoraggio della reazione tramite GC Preparazione del campione: Prelevare (sia prima, che dopo il trattamento con micro-onde) un campione di fase oleosa dalla miscela di reazione e scioglierne 0 mg in ml di diclorometano. Iniettare µl della soluzione risultante. Condizioni GC: Colonna: HP-; lunghezza: 0 m; diametro interno: 0, mm; film: 0, µm; Iniezione: Sistema split di iniezione 9 : ; Gas carrier: H ; pressione pre-colonna: kpa; Forno: Temperatura iniziale: 0 C ( min); 8 C/min fino a 0 C (0 min); Rivelatore: FID, 00 C; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. GC della miscela di reazione prima del trattamento con micro-onde
6 Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco.0 p-benzochinone. fenolo 9. -nitrofenolo 7. -nitrofenolo 0 GC della miscela di reazione dopo il trattamento con micro-onde Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco.0 p-benzochinone 0. -nitrofenolo nitrofenolo GC del prodotto (-nitrofenolo) dopo la distillazione in corrente di vapore Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 0. -nitrofenolo > 99.
7 GC del prodotto (-nitrofenolo) Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco. p-benzochinone 0..,-dinitrofenolo. 7. -nitrofenolo 98. Spettro H NMR del prodotto -nitrofenolo (00 MHz, CDCl )
8 δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 0.8 s O-H 8.0 dd, J, = 8. Hz J, =.7 Hz -H dt, J, = 8. Hz J, = 8. Hz J, =.7 Hz ddd, J, = 8. Hz J, =. Hz J, = 0. Hz -H -H.99 dt, J, = 8. Hz J, = 8. Hz J, =. Hz -H 7. solvente Spettro C NMR del prodotto -nitrofenolo (7 MHz, CDCl ) δ [ppm] Assegnazione. C- 7. C-.7 C-. C- 0. C- 9.9 C solvente 8
9 Spettro C NMR del prodotto -nitrofenolo (7 MHz, acetone-d ) δ [ppm] Assegnazione. C-.7 C-.9 C-, C-. C-, C- 0.0 solvente Spettro H NMR del prodotto -nitrofenolo (00 MHz, acetone-d ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 9.80 s O-H 8. d (sistema AA ) -H, -H 7.0 d (sistema XX ) -H, -H.0 acetone. acqua 9
10 Spettro IR del prodotto -nitrofenolo (KBr) 0,0 Trasmissione [%] 0, 0, 9,0 9,70 9,99 0, 07,0 78,,77 8, 0, 78, 8, 0, 078, 0, 9,8 9,8 0,0 8,8, 0, 0, 0,9,9 87,09,90 7,9 7,00,8,7 7, 0,9,7 000, ,0 Numeri d onda [cm - ] [cm - ] Assegnazione, 0 O-H stretching, sovrapposto a C-H stretching, aromatico 0, 90 C=C stretching, aromatico 0, 0 N=O stretching simmetrico e antisimmetrico 9,9 7,9, Spettro IR del prodotto -nitrofenolo (KBr),, Trasmissione [%],,0 0,9 0,8 08,8 077,9 9,0 98,89 97,9 0, 88,7,0 0,7 7, 0, 0, 9,99,07,88 0, 0, 07,8 00,00 8,9 0, 0,, 09,9,9 0,09 90,78 9, 000, ,0 Numeri d onda [cm - ] [cm - ] Assegnazione O-H stretching, sovrapposto a C-H stretching, aromatico 0, 90 C=C stretching, aromatico 9, 0 N=O stretching simmetrico e antisimmetrico 0
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