1007 Sintesi della 2,4,6-tribromoanilina dalla 4-bromoacetanilide
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- Adelaide Cicci
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1 1007 Sintesi della 2,4,6-tribromoanilina dalla 4-bromoacetanilide O HN CH 3 NH 2 NH 2 KOH 2 C 8 H 8 NO C 6 H 6 N C 6 H 4 3 N (214.1) (56.1) (172.0) (159.8) (329.8) Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Sostituzione elettrofila nei composti aromatici, bromurazione; Aromatici, bromoaromatici; Tecniche usate Agitazione con ancoretta magnetica, riscaldamento sotto riflusso, aggiunta di reagenti con imbuto gocciolatore, filtrazione, ricristallizzazione, bagno di raffreddamento a ghiaccio, bagno riscaldante ad olio; Istruzioni (scala dell esperimento: 250 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 2 L, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, beaker da 3 L, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, bagno di ghiaccio, bagno ad olio; Sostanze 4-bromoacetanilide (pf C) bromo (pe 58,8 C) etanolo (pe 78 C) idrossido di potassio acido acetico (pe 118 C) bisolfito di sodio idrossido di potassio per seccare 53,5 g (250 mmol) 106 g (34 ml, 660 mmol) circa 620 ml 51 g (900 mmol) circa 500 ml 1
2 Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 2 L e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione. Mantenendo sotto costante agitazione e riscaldando leggermente, sciogliere nel recipiente di reazione 53,5 g (250 mmol) di 4-bromoacetanilide in 170 ml di etanolo; aggiungere successivamente una soluzione ottenuta da 51 g (900 mmol) di idrossido di potassio in 80 ml d acqua. Scaldare quindi la miscela a riflusso per 2,5 ore. Lasciar raffreddare il contenuto del pallone fino a temperatura ambiente, quindi aggiungere lentamente 400 ml di acido acetico, fino a persistente acidità della soluzione (ph 5; controllare mediante cartina al tornasole). Trasferire il recipiente in un bagno di ghiaccio e dotarlo di termometro interno. Gocciolare lentamente tramite l imbuto gocciolatore con compensatore di pressione una soluzione ottenuta da 34 ml (660 mmol) di bromo in 100 ml di acido acetico: le aggiunte devono essere realizzate in un arco di tempo di 2 ore circa, mantenendo la soluzione sotto costante agitazione e continuando a raffreddare il tutto (la temperatura deve rimanere attorno ai 10 C). Una volta terminato, rimuovere il bagno di ghiaccio e continuare ad agitare per un altra ora. Work up Versare la miscela di reazione in un beaker da 3 L contenente 1,7 L di acqua ghiacciata: in questa fase il prodotto precipita come solido leggermente colorato in marrone. Nel caso la miscela si dovesse presentare giallastra, aggiungere bisolfito di sodio fino alla scomparsa di tale colorazione. Filtrare il precipitato su un imbuto da vuoto Büchner, lavarlo ripetutamente con acqua, filtrarlo nuovamente e seccarlo su KOH in un essiccatore a pressione ridotta. Resa di prodotto grezzo: 83,1 g; punto di fusione: 116 C; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 450 ml circa di etanolo e seccarlo nuovamente su KOH in un essiccatore, fino a raggiungere un peso costante. Resa: 63,8 g (194 mmol, 77%); punto di fusione: 118 C; aspetto: aghi giallastri; Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo contenuto nelle acque madri di ricristallizzazione viene evaporato mediante evaporatore rotante, raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Filtrato acquoso Residuo delle acque madri (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni 2
3 Durata dell esperimento 6-7 ore, escluso il tempo necessario per asciugatura e ricristallizzazione del prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver versato la miscela di reazione nell acqua fredda; Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Medio Istruzioni (scala dell esperimento: 10 mmol) Attrezzatura Pallone a tre colli da 250 ml, condensatore a riflusso, imbuto gocciolatore con compensatore di pressione, agitatore magnetico riscaldante con ancoretta magnetica, termometro interno, beaker da 400 ml, imbuto da vuoto Büchner, beuta da vuoto, bagno di ghiaccio, bagno ad olio; Sostanze 4-bromoacetanilide (pf C) bromo (pe 58,8 C) etanolo (pe 78 C) idrossido di potassio acido acetico (pe 118 C) bisolfito di sodio idrossido di potassio per seccare 2,14 g (10,0 mmol) 4,3 g (1,4 ml, 27 mmol) circa 50 ml 2,1 g (37 mmol) circa 24 ml Reazione Predisporre un pallone a tre colli da 250 ml e dotarlo di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso e imbuto gocciolatore con compensatore di pressione. Mantenendo sotto costante agitazione e riscaldando leggermente, sciogliere nel recipiente di reazione 2,14 g (10,0 mmol) di 4-bromoacetanilide in 7 ml di etanolo; aggiungere successivamente una soluzione ottenuta da 2,1 g (37 mmol) di idrossido di potassio in 4 ml d acqua. Scaldare quindi la miscela a riflusso per 2,5 ore. Lasciar raffreddare il contenuto del pallone fino a temperatura ambiente, quindi aggiungere lentamente 20 ml di acido acetico, fino a persistente acidità della soluzione (ph 5; controllare mediante cartina al tornasole). Trasferire il recipiente in un bagno di ghiaccio e dotarlo di termometro interno. Gocciolare lentamente tramite l imbuto gocciolatore con compensatore di pressione una soluzione ottenuta da 1,4 ml (27 mmol) di bromo in 4 ml di acido acetico: le aggiunte devono essere realizzate in un arco di tempo di 45 minuti circa, mantenendo la soluzione sotto costante agitazione e continuando a raffreddare il tutto (la temperatura deve rimanere attorno ai 10 C). Una volta terminato, rimuovere il bagno di ghiaccio e continuare ad agitare per ulteriori 15 minuti. 3
4 Work up Versare la miscela di reazione in un beaker da 400 ml contenente 70 ml di acqua ghiacciata: in questa fase il prodotto precipita come solido leggermente colorato in marrone. Nel caso la miscela si dovesse presentare giallastra, aggiungere bisolfito di sodio fino alla scomparsa di tale colorazione. Filtrare il precipitato su un imbuto da vuoto Büchner, lavarlo ripetutamente con acqua, filtrarlo nuovamente e seccarlo su KOH in un essiccatore a pressione ridotta. Resa di prodotto grezzo: 3,20 g; punto di fusione: 117 C; Ricristallizzare il prodotto grezzo da 40 ml circa di etanolo e seccarlo nuovamente su KOH in un essiccatore, fino a raggiungere un peso costante. Resa: 2,10 g (6,37 mmol, 64%); punto di fusione: 118 C; aspetto: aghi bianchi; Gestione dei rifiuti Riciclo L etanolo contenuto nelle acque madri di ricristallizzazione viene evaporato mediante evaporatore rotante, raccolto e distillato. Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Filtrato acquoso Residuo delle acque madri (sciolto in poco acetone) Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni Solventi organici, non contenenti alogeni Durata dell esperimento 5 ore, escluso il tempo necessario per asciugatura e ricristallizzazione del prodotto. Quando posso interrompere l esperimento? Dopo aver versato la miscela di reazione nell acqua fredda; Prima della ricristallizzazione. Grado di difficoltà Medio 4
5 Caratterizzazione Analisi GC del prodotto ricristallizzato Condizioni GC: Colonna: Iniezione: Gas carrier: Forno: Rivelatore: Integrazione: 5CB Low Blend/MS; lunghezza: 25 m; diametro interno: 0,32 mm; film: 0,25 µm; Temperatura dell iniettore: 210 C; sistema split di iniezione; volume iniettato: 1 µl; H 2 ; pressione pre-colonna: 50 kpa; Temperatura iniziale: 60 C (2 min); 5 C/min fino a 240 C (30 min); FID, 310 C; Shimadzu; La concentrazione percentuale è stata calcolata tramite i valori delle aree dei picchi. Tempo di ritenzione [min] Sostanza Area [%] del picco 14.3 prodotto (2,4,6-tribromoanilina) 99 5
6 Spettro 1 H NMR del prodotto grezzo (400 MHz, CDCl 3 ) Spettro 1 H NMR del prodotto puro (400 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Molteplicità Numero di H Assegnazione 7.50 s 2 CH aromatico 4.56 s 2 NH 7.26 solvente 1.55 acqua 6
7 Spettro 13 C NMR del prodotto puro (100 MHz, CDCl 3 ) δ [ppm] Assegnazione C-N C-H C solvente Spettro IR del prodotto puro (K) Trasmissione [%] Numeri d onda [cm -1 ] [cm -1 ] Assegnazione 3415, 3290 N-H stretching simmetrico e antisimmetrico 3075 C-H stretching, aromatico 1615 N-H bending 1580 C=C stretching, aromatico 7
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