IPSIA Gallarate a.s. 2010/ OCB NITRAZIONE DEL TOLUENE
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- Silvia Parodi
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1 NITRAZINE DEL TLUENE Il meccanismo di reazione, con cui il toluene (metil benzene) reagisce con l acido nitrico, è la sostituzione elettrofila. Per fare avvenire tale reazione, di nitrazione, è necessario preparare la miscela nitrante costituita da acido nitrico e solforico concentrati. In questo modo si sviluppa lo ione nitronio N 2 + che funge da elettrofilo entrante. HN 3 + 2H 2 S 4 H HS N 2 + AC NITRIC AC SLFRIC INE IDRSSNI INE IDRGENSLFAT INE NITRNI N + HN 3 H 2S 4 N TLUENE ACID NITRIC P-NITRTLUENE -NITRTLUENE ED ALTRI STT PRDTTI (dal di nitro toluene a piccole % circa il 4% di m-nitrotoluene) Si formano i prodotti orto e para in quanto il gruppo metile sul benzene orienta in queste posizioni. La para prevale sulla orto a causa dell ingombro sterico, la percentuale dell paranitrotoluene (58%) mentre l ortonitrotoluene (34%) solo il 4% di metanitrotoluene ed ovviamente altri sottoprodotti dinitro etc. Schema di processo Preparazione dell agente nitrante: 1. In una beuta da 500 ml inserire 53 ml di acido nitrico concentrato. 2. Inserire la beuta in un cristallizzatore contenente una miscela frigorifera di ghiaccio e sale (AlCl 3 vanno bene anche altri Sali poliionici), ciò consente di portare la temperatura sotto lo zero. 3. Aggiungere molto lentamente 61 ml di acido solforico concentrato, portare la temperatura a -5 C. Lavorare sotto cappa con occhiali protettivi e guanti anti acido. Nitrazione: 1. Preparare la seguente vetreria: a. Pallone a tre colli da 500 ml b. Imbuto gocciolatore ( se disponibile con compensatore di pressione) c. Termometro
2 d. Bottiglia drechsel. Assemblare la vetreria nel seguente modo: Inserire il pallone a tra colli in un cristallizzatore contenente la miscela frigorifera, bloccare il pallone con una pinza ad un asta di sostegno. Inserire nel primo foro un termometro, nel foro centrale l imbuto gocciolatore ovviamente sostenuto da apposito reggimbuto, ed il terzo foro usarlo per collegare il pallone ad una bottiglia drechsel attraverso un tubo di gomma opportunamente collegato e bloccato, quest ultima serve a bloccare i gas di ossido di azoto che si sviluppano come sottoprodotti. (essendo ossidi acidi vengono neutralizzati da una base come l idrossido di sodio). Modo di operare: 2. Inserire nel pallone a tre colli 53 ml di Toluene. 3. Portare la temperatura a 10 C 4. Inserire nella bottiglia drechsel circa 500 ml di NaH 2 M. 5. Inserire nel pallone gocciolatore la miscela nitrante. 6. Far gocciolare lentamente la soluzione punto 5 nel pallone cercando di mantenere la temperatura al disotto dei 5/10 C. 7. L operazione dura circa 2 ore. 8. Lasciare a riposo la reazione per almeno 3 ore in modo che raggiunga la temperatura ambiente in modo molto lento. 9. Bloccare la reazione versando il contenuto del pallone a tre colli in un cristallizzatore o beker da 600 ml contenente 250 grammi di ghiaccio. 10. Trasferire la miscela risultante in un imbuto separatore ed estrarre la fase organica con cicloesano, in alternativa usare il cicloesanolo e non il semplice esano. 11. Effettuare l estrazione con una prima aliquota da 150 ml ed altre due da 40 ml. 12. Recuperare la fase organica in una beuta 13. Aggiungere 2 spatolate di bicarbonato di sodio per eliminare l eccesso di acido avendo cura di stappare l imbuto separatore per evitare che si crei una pressione eccessiva di C 2.
3 14. Aggiungere una spatolata di solfato di sodio per anidrificare. 15. Filtrare il tutto con imbuto bukner e pompa da vuoto. 16. Eliminare l eccesso di solvente con il rotavapor (cicloesanolo)- 17. Cristallizzare la restante parte in miscela frigorifera a 20 C preparando una bacinella con ghiaccio e sale e successivamente inserirli nella cella frigo. 18. Filtrare i cristalli su bucner sottovuoto mantenendo la beuta fredda. 19. Solvatare e i cristalli con 20 ml di metanolo e ricristallizzare in modo da purificare. 20. Effettuare lo spettro IR per identificare la struttura del prodotto. E possibile determinare anche la resa effettuando gli opportuni calcoli stechiometrici. Sequenza fotografica:
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5 E consigliabile effettuare una sola prova riducendo le dosi in modo proporzionale. prima di procedere all esperimento consultare tutte le schede prodotto per una accurata gestione e smaltimento degli stessi.
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