Estrazione. Il processo di estrazione con solventi è impiegato per l isolamento di
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- Veronica Rossetti
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1 Purificazione di sostanze organiche 1. Cristallizzazione 2. Sublimazione 3. Distillazione Cromatografia 1 Il processo di estrazione con solventi è impiegato per l isolamento di sostanze da soluzioni o da miscugli solidi, quando gli altri composti siano poco solubili nel solvente utilizzato. Il processo si basa sulla distribuzione di un composto tra due solventi immiscibili in cui esso sia solubile. 2
2 Impieghi più comuni a) allontanamento da una soluzione acquosa dei prodotti di una reazione organica mediante estrazione con solventi; b) allontanamento di sali inorganici da un miscuglio di reazione (eventualmente diluito con un solvente organico) mediante estrazioni con acqua; c) separazione da un miscuglio di composti organici (in un solvente organico) delle sostanze acide e basiche presenti, per estrazioni con soluzioni acquose diluite di basi o acidiminerali. 3 La ripartizione di una sostanza tra due solventi tra loro immiscibili nei quali essa sia solubile è regolata dalla legge di Henry: C A / C B = K r C A ec B = concentrazione della sostanza nei solventi A e B K = coefficiente di ripartizione A pressione e temperatura costanti I composti organici, solubili in solventi apolari, vengono con questi estratti da soluzioni acquose, diminuendo la loro solubilità in H 2 O, quando è necessario, mediante saturazione della fase acquosa con un elettrolita come NaCl. 4
3 C A K r = C B Tabella 1 I K Residuo r II Residuo III Residuo 1 50% 50% 25% 25% 12,50% 12,50% 2 66,67% 33,33% 22,22% 11,11% 7,41% 3,70% 3 75% 25% 18,75% 6,25% 4,69% 1,56% 4 80% 20% 16% 4% 3,20% 0,80% 99 99% 1% 0,99% 0,01% 0,0099% 0,0001% 5 : dimostrazione sulle aliquote di solvente In un processo di estrazione, dato un certo volume di solvente, si può operare con una sola estrazione o farne ripetute con piccoli volumi: questa ultima modalità è più efficace (vedi dimostrazione alla fine del capitolo), quindi l estrazione si effettua ripetendo più volte la procedura (3 4 volte) con piccole aliquote di solvente (1/5 del volume da estrarre). 6
4 Strumenti per estrazione Imbuto separatore è lo strumento utilizzato per poter separare le due fasi immiscibili. Nell imbuto separatore viene posta la miscela in un dato solvente, ad esempio H 2 O, e si aggiunge un solvente organico immiscibile con essa (CHCl 3 o Et 2 O). Si dibatte violentemente e si lascia stratificare. Se il solvente aggiunto ha una densità minore dell H 2 O(Et 2 O), esso costituirà la fase superiore delle due che si sono stratificate; nel caso in cui il solvente aggiunto abbia densità maggiore dell H 2 O (CHCl 3 ), esso costituirà la fase inferiore. Fase organica Fase acquosa Fig. 22: Imbuto separatore. 7 Strumenti per estrazione SOLVENTI DI ESTRAZIONE PIU LEGGERO DELL ACQUA PIU PESANTE DELL ACQUA CH 3 COOEt CH 2 Cl 2 EtOEt CHCl 3 ETERE DI PETROLIO 8
5 Uso dell imbuto separatore Strumenti per estrazione Svuotare il liquido più denso (sotto) dopo aver tolto il tappo! 2 5 Si agita e si fanno fuoriuscire i gas puntando verso l alto. Attenzione allo sviluppo di vapori. 9 Strumenti per estrazione: estrazione in continuo A volte può essere conveniente effettuare una estrazione continua, cioè estrarre con lo stesso solvente i principi attivi contenuti in una droga o in un preparato farmaceutico. Le sostanze che si vogliono estrarre possono essere contenute in un solvente o essere contenute in una droga solida, in funzione delle diverse situazioni si possono usare vari sistemi. a) solido liquido: apparecchio di Soxhlet permette l'estrazione di sostanze da una droga solida ( es. parti di piante, miceli di funghi, preparati farmaceutici ecc). b) liquido liquido: le sostanze da estrarre sono contenute in acqua, per esempio, il solvente che può essere usato per estrarre in continuo, può essere più denso dell acqua o meno denso dell acqua. In ciascuno di questi due casi l apparecchiatura da usare deve essere naturalmente differenziata. 10
6 Strumenti per estrazione: estrazione in continuo Apparecchio di Soxhlet Questo apparecchio serve per estrarre un solido ed è costituito da un pallone,dall estrattore munito di sifone e da un refrigerante. fi In A si pone la sostanza in un ditale di carta da filtro o di vetro poroso, quindi si riscalda il pallone in cui è presente il solvente prescelto per l estrazione; i vapori raggiungono attraverso il raccordo B il refrigerante C incuisicondensano e ricadono quindi in A venendo a contatto con la sostanza da estrarre. Quando il livello del solvente avrà raggiunto l altezza del sifone S tutto il liquido sifonerà nel pallone. In tal modo il solvente puro continuerà ad evaporare e l operazione si ripeterà fino a quando si ottiene l estrazione completa. B C A S Fig. 23: Apparecchio di Soxhlet. 11 Strumenti per estrazione: estrazione in continuo Fig. 24: Funzionamento estrazione a caldo con Soxhlet. 12
7 Strumenti per estrazione: estrazione in continuo B: solvente per l estrazione C: soluzione con soluto da estrarre A: soluzione con soluto estratto Solventi di estrazione più pesanti B Solventi di estrazione più leggeri A C Fig. 25: Apparecchi per estrazione a caldo per solventi di estrazione più pesanti e più leggeri rispetto all altro solvente (di solito H 2 O). 13 Essiccamento degli estratti Gli estratti organici ottenuti riuniti sono saturi di H 2 O che deve essere rimossa prima di procedere all evaporazione del solvente. Per far ciò si utilizzano dei sali inorganici che formano idrati con l H 2 Ochesaturail solvente. L efficienza Lefficienza dipende dal grado di idratazione del sale (capacità di assorbimento) e dalla velocità con cui il sale assorbe l H 2 O. 14
8 Essiccamento degli estratti 1. Cloruro di calcio Pur avendo una elevata capacità di assorbimento è poco rapido. È inoltre di uso limitato perché forma complessi con composti contenenti ossigeno o azoto (ad es. alcooli, fenoli, ammine ecc.); 2. Solfato di magnesio È economico, chimicamente inerte e agisce rapidamente con alta capacità di assorbimento; 3. Setacci molecolari e silicati complessi Hanno una struttura porosa che trattiene selettivamente le molecole d'acqua e sono pertanto utili per ottenere liquidi rigorosamente anidri; 4. Solfato sodico Ha un'alta capacità di assorbimento ma una azione essiccante lenta e non completa; inoltre può essere utilizzato solo a bassa temperatura; 5. Solfato di calcio (Drierite) È rapido ma ha una limitata capacità d assorbimento. Può essere rigenerato per riscaldamento; 6. Carbonato di potassio È usato spesso per essiccare soluzioni contenenti composti basici; ha una modesta capacità di assorbimento. 15 : dimostrazione sulle aliquote di solvente In un processo di estrazione, dato un certo volume di solvente, si può operare con una sola estrazione o farne ripetute con piccoli volumi (modalitàpiùefficace). Un volume V (ml) della soluzione acquosa contenete W 0 (g) di composto organico disciolto viene estratto ripetutamente con nuove porzioni da S (ml) di un solvente organico immiscibileconhi ibil 2 O. Se W 1 è la quantità di soluto che resta nella soluzione acquosa dopo la prima estrazione, la concentrazione del composto (g/ml) sarà nella fase acquosa W 1 /V, mentre sarà (W o WW 1 )/S nella fase immiscibile con H 2 O. C A(H2O) W 1 /V Considerando la legge di Henry: = K si ottiene = K (W 0 W 1 )/S W 1 S x = K V (W 0 W 1 ) C B(solv.org) W 1 S KV = (W 0 W 1 ) KVW 0 KVW 1 = W 1 S KVW 0 1 S+KV KVW 0 KVW 0 =W 1 S+KVW 1 =S+KV = W 1 = W 1 W 1 KVW 0 S+KV 16
9 : dimostrazione sulle aliquote di solvente Dopo la seconda estrazione, effettuata nelle medesime condizioni, nel volume V della soluzione iniziale rimarrà un quantitativo W 2 di composto organico disciolto: KV KV KV KV 2 W 2 =W 1 W 2 =W 0 x =W 0 S+KV S+KV S+KV S+KV Ripetendo ilprocesso n volte: KV W n =W 0 S+KV n Esempio: S = 50 ml n = 3 Effettuando il processo in una singola estrazione ma con un volume pari ad ns avremmo ottenuto: KV W 1 = W 0 ns + KV E evidente che W n èminorediw 1, cioè la quantità di residuo nella soluzione acquosa è minore effettuando più estrazioni con aliquote di solvente. 17 AUTOVALUTAZIONE 1. Cosa è la estrazione? 2. Quale è il principio su cui si basa? 3. Quali sono gli impieghi più comuni? 4. Quale legge regola la ripartizione? Cosa significa? 5. Quale strumento si utilizza per effettuare l estrazione semplice? 6. Quali sono i solventi più comuni utilizzati? 7. Quale è la procedura? 8. Quali sono i metodi di estrazione in continuo? 9. Come vengono trattati gli estratti e come si ottiene il prodotto o la miscela estratta? 18
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