Analisi dei Medicinali II

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1 Università degli Studi Magna Græcia cia di Catanzaro Facoltà di Farmacia Corso di Analisi dei Medicinali II A.A. 2007/2008 Francesco rtuso Esame sistematico di una sostanza organica Isolamento della sostanza da una miscela Determinazione di costanti fisiche dello stato impuro Purificazione della sostanza Determinazione di costanti fisiche dello stato puro Esame organolettico Analisi qualitativa Prove di solubilità Saggi di riconoscimento di carattere generale Ricerca sistematica dei gruppi funzionali Preparazione dei derivati e loro caratterizzazione Esame dei dati

2 Isolamento della sostanza da una miscela Procedura nota anche con il termine di SMISTAMENT. Utilizzeremo il metodo Staudinger che prevede l esecuzione sistematica di procedure che sfruttano le diverse proprietà fisiche (es. solubilità, volatilità) consentendo l isolamento dei componenti la miscela. Solubilità: Similia similibus solvuntur Lo studio dei solventi e della solubilizzazione consente lo smistamento razionale di miscele contenenti composti che abbiano diverse caratteristiche chimico-fisiche. Il grado ed il tipo di solubilità si basa sulla somiglianza chimica tra soluto e solvente. Termodinamicamente la solubilizzazione è un processo esotermico ovvero accompagnato da una diminuzione dell energia libera del sistema ( G < 0). 2

3 Solubilità La solubilità è la capacità di due o più sostanze di formare spontaneamente, l una con l altra, senza reazioni chimiche, un composto molecolare omogeneo, oppure una dispersione colloidale. Lo stato fisico della soluzione o dispersione può essere gassoso, liquido, solido (cristallino o amorfo). Le tre fasi gas-liquido-solido, danno luogo a 9 classi di soluzioni binarie. Quelle che prevalgono sono: solido in liquido, liquido in liquido, gas in liquido. Espressione di Solubilità La capacità di ogni sistema nel formare una soluzione ha dei limiti definiti che trovano espressione concreta nella regola delle fasi di GIBBS: V = C + P F dove V è il numero dei componenti variabili (varianza) in un sistema di C componenti dotato di P parametri variabili (es. Pressione e Temperatura) con F fasi. A temperatura e pressione costanti (P=2) l espressione è semplificata in: V = C - F, dove V = V - 2 3

4 Espressione di Solubilità In tal modo, per due componenti e 2 fasi (solido-liquido, liquido-liquido, solido-solido), a T costante e sotto la pressione della loro tensione di vapore, V è uguale a zero e la composizione non può variare. La misura quantitativa di solubilità corrisponde ad un numero, che indica la quantità di sostanza (soluto) contenuta, nella soluzione satura, in una quantità unitaria dell altro componente (solvente). Si misura in: % p/p (g soluto /00 g solvente ) % p/v (g soluto /00 ml solvente ) La densità consente l interconversione tra le misure e da esse può essere ricavata: d = p/v Fattori influenti sulla Solubilità Temperatura Purezza del soluto e del solvente Natura chimica della sostanza Polarità Legame idrogeno Variazione del P.M. in una serie omologa Punto di fusione Isomeria strutturale 4

5 La solubilità aumenta con l aumentare della T (D). Si hanno piccole variazioni (C). Nessuna variazione. Diminuzione (E). Fattori influenti sulla Solubilità: Temperatura La curva di solubilità può mostrare: un massimo (A) un minimo (B). Fattori influenti sulla Solubilità: Purezza L importanza che un impurezza assume in una misura di solubilità è funzione: della quantità presente, del numero di impurezze, dell affinità che essa possiede per il soluto o per il solvente. Esempio: Solubilità di Ac. Succinico in acetone Da 7 g/00g passa a: 6.2 in C 3 CC 3 con 5% di cloroformio 9.2 in C 3 CC 3 con 5% di metanolo 8.0 in C 3 CC 3 con 5% di etanolo 7.5 in C 3 CC 3 con 5% di propanolo 5

6 Fattori influenti sulla Solubilità: Natura chimica della sostanza La costituzione chimica di un composto è basilare perché permette di prevedere il solvente più adatto per quel composto. La relazione tra solubilità e struttura chimica permette di purificare e smistare le varie sostanze organiche in miscele, sfruttando le differenti relazioni di solubilità dei componenti la miscela in vari solventi. Il rapporto solubilità-costituzione chimica si basa sull esistenza di interazioni inter- ed intramolecolari (elettrostatiche, legami, vdw) fra la molecola di soluto e quelli presenti nella molecola di solvente. Fattori influenti sulla Solubilità: Polarità Due particelle dotate di carica di segno opposto tenderanno ad attrarsi stabilendo un interazione la cui forza è espressa dalla legge di Coulomb: a b F q q = ε 2 r dove F è la forza dell interazione, ε è la costante dielettrica del mezzo in cui si trovano le due cariche, q rappresenta il valore assoluto delle cariche, r è la loro distanza. Dalla equazione si nota che la forza dell interazione è inversamente proporzionale alla costante dielettrica. 6

7 Fattori influenti sulla Solubilità: Polarità I composti organici dotati di legame ionico del tipo NaCl sono i sali formati dalle ammine; i sali di basi organiche ed i sali di ossonio. Un legame di tipo covalente eteropolare è presente in parecchi composti. In tali composti la nuvola elettronica tende maggiormente distribuita verso l elemento più elettronegativo tra i due atomi. Questo tipo di legame assume un parziale carattere ionico, tanto più spiccato quanto più è elevata la differenza di elettronegatività tra i due elementi. Questo tipo di carattere ionico implica l esistenza nella molecola, di un momento dipolare dato da: µ = q x l Dove q è la carica ed l la distanza interatomica Fattori influenti sulla Solubilità: Polarità Non sempre però la ε è direttamente proporzionale alla solubilità: Es.: NaCl in acqua (ε = 80.0) è molto solubile, in benzene (ε = 2.28) è scarsamente solubile. in CN (ε = 4) non è solubile!!!! ccorre sempre considerare gli eventuali prodotti della solubilizzazione: NaCl + CN NaCN + Cl 7

8 Fattori influenti sulla Solubilità: Legame Idrogeno Un atomo di può essere attratto da due atomi diversi anziché da uno soltanto. Il legame si stabilisce tra l e due atomi elettronegativi. L importanza del legame nella solubilità è manifestata dalla possibilità che la sostanza abbia di formare con il solvente quegli stessi legami che prima si formavano tra due molecole di soluto. Esistono due tipi di legame idrogeno: Intermolecolare Intramolecolare Si norma i legami idrogeno intramolecolari diminuiscono la solubilità in solventi polari (es. acqua) mentre quelli intermolecolari, nelle medesime condizioni l aumentano. L acido p-idrossibenzoico Solub. g/00cc L acido salicilico Solub. 0.2g/00cc L acido acetilsalicilico Solub. 0.33g/00cc Fattori influenti sulla Solubilità: Legame Idrogeno C CC 3 acido salicilico acido acetilsalicilico 8

9 Fattori influenti sulla Solubilità: Peso molecolare in serie omologhe In riferimento sempre alla solubilità in 2, il crescere del P.M. diminuisce la solubilità, rispetto a composti omologhi inferiori, in quanto l aumento del P.M. aumenta le forze intermolecolari dei solidi (di solito di natura idrofobica). Esempio: 3-cloro-propanolo P.M. = sol.in 2 = 50 g/00 cc 3-bromo-propanolo P.M. = sol.in 2 = 6.6 g/00 cc Fattori influenti sulla Solubilità: Punto di fusione Il processo di fusione porta alla stessa separazione di molecole che si ha facendo una soluzione. In una serie omologa si è già visto che la solubilità diminuisce con il crescere del P.M.: questo è vero però solo quando il P.M. cresce con l aumentare del punto di fusione. Vi sono delle eccezioni: ad esempio negli acidi bicarbossilici si ha una andamento alterno passando da un composto con un numero pari di atomi di carbonio al suo omologo superiore, a numero dispari di atomi di C: ciò dipende dalla struttura altamente simmetrica posseduta dalla serie a numero pari. La simmetria determina un maggiore ordine nell impachettamento delle molecole nel reticolo cristallino e il punto di fusione sarà notevolmente alto. La serie dispari di tali acidi ha una solubilità maggiore della serie pari. 9

10 Fattori influenti sulla Solubilità: Punto di fusione Nome chimico ssalico Succinico Adipico Suberico Sebaico N. atomi C P.f. in C Sol acqua g/00cc Malonico Glutarico Pimelico Azelaico Fattori influenti sulla Solubilità: Isomeria strutturale Prendendo in considerazione più isomeri aventi la stessa formula grezza risulterà più solubile in 2 l isomero ramificato. Questo perché le ramificazioni riducono le forze intermolecolari diminuendo l attrazione tra le varie molecole. Inoltre la solubilità in un solvente polare aumenta mano a mano che il gruppo polare si sposta al centro della molecola. Es. alcoli a 5 atomi di Carbonio ) 2-metil butan 2-olo -> solub 2.5 g/00cc 2 3 C C 3 C Et 2) 2-metil butan 3-olo -> solub 6.07 g/00cc 2 3 C C C(C 3 ) 2 3) 2-metil butan -olo -> solub 3.8 g/00cc 2 Et C C 2 C 3 4) n-pentanolo -> solub 2.36 g/00cc 2 0

11 Criteri per la scelta del solvente Per purificare una sostanza o per smistare una miscela di sostanze organiche si ricorre alle relazioni di solubilità. Si possono suddividere le sostanze organiche in base alla solubilità in 2 e in etere etilico. L 2 è il solvente in grado di solubilizzare i composti ionici e quelle sostanze che possono trasformarsi in ioni tramite una reazione acido-base. Possono essere solubilizzate in 2 anche le sostanze capaci di contrarre legami idrogeno con il solvente. Tali sostanze possiedono gruppi quali: -, -N 2 e =N. Criteri per la scelta del solvente Per le molecole organiche polari, costituite da una catena di atomi di carbonio (carattere idrofobico) e da un gruppo polare (carattere idrofilo), si verrà a creare un limite di solubilità dipendente dalle dimensioni della porzione apolare. Questo limite di solubilità è pari a: 4 atomi di C / gruppo polare (molecole a struttura lineare) 5 atomi di C / gruppo polare (molecole a struttura ramificata) Il radicale fenilico è assimilabile ad un radicale n-butilico; infatti la solubilità in 2 dell n-butanolo (9 g/00 cc) e del fenolo (7 g/00 cc) è quasi identica.

12 Criteri per la scelta del solvente In etere etilico, solvente a bassissima costante dielettrica (ε = 2,28), si solubilizzano sostanze apolari e quelle con un carattere polare non troppo accentuato. Tali sostanze potrebbero anche essere solubilizzate dall 2. A tale riguardo l acido acetico puo essere considerato un esempio. Criteri per la scelta del solvente Utilizzando solventi quali acqua ed etere, puo verificarsi che una determinata la sostanza sia:. Solubile in entrambi i solventi. 2. Solubile in 2, insolubile in etere 3. Insolubile in entrambi i solventi 4. Solubile in etere, insolubile in 2 2

13 Criteri per la scelta del solvente. Solubile in entrambi i solventi. La sostanza non ha carattere ionico. Per essere solubile in 2, deve avere un gruppo polare ed un rapporto tra catena apolare e gruppi polari inferiore a 5:. 2. Solubile in 2 0, insolubile in etere Si tratta di un composto ionico oppure di una sostanza dotata di più di un gruppo polare ed in cui il rapporto catena apolare/gruppi polari è inferiore a 5:. 3. Insolubile in entrambi i solventi Sono solubili quei composti che hanno elevati punto di fusione e P.M. (amido, cellulosa, polimeri). 4. Solubile in etere, insolubile in 2 Caso più frequente che non fornisce informazioni utili. Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Si ricorre a prove di solubilità in soluzioni acquose di NaC 3, Na 2 C 3, Na o Cl e 2 S 4 per stabilire la natura acida o basica della sostanza. Le prove di solubilità si basano sulla constatazione che un acido debole è spostato dal suo sale quando si trova in presenza di un acido più forte. 3

14 Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Soluzioni acquose con NaC 3 L acido carbonico è un acido bibasico, i cui equilibri di dissociazione e le rispettive costanti di dissociazione sono: 2 C C 3 Ka = 4,3 0-7 C C 3 = Ka 2 = 4,0 0 - Quindi, usando NaC 3, si scioglieranno nella sua soluzione acquosa tutti quei composti acidi con costante di dissociazione maggiore di quella dell 2 C 3, cioè con Ka > 4.3 x 0-7. Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Soluzione satura di NaC 3 Perché una sostanza acida X si sciolga in una soluzione di bicarbonato, deve avvenire la seguente reazione: X + NaC 3 -> NaX C 2 I composti organici solubili in soluzione satura di bicarbonato sono: acidi carbossilici alifatici acidi carbossilici aromatici acidi solfonici 4

15 Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Soluzioni acquose di Na 2 C 3 Gli acidi più deboli dell 2 C 3 che hanno una costante di dissociazione compresa tra 0-7 e 0 - si scioglieranno in Na 2 C 3 2N. Perché una sostanza acida X si sciolga in una soluzione di Na 2 C 3 deve avvenire la seguente reazione: X + Na 2 C 3 -> NaX + NaC 3 I composti organici solubili in questa soluzione sono: acidi carbossilici alifatici deboli acidi carbossilici aromatici deboli fenoli forti. Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Soluzioni acquose con Na Gli acidi molto deboli con una costante di dissociazione Ka < 0 - si scioglieranno in Na 2N. I composti organici solubili in soluzione di Na sono: fenoli semplici tiofenoli immidi solfonammidi acidi idrossammici nitroderivati I e II. 5

16 Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p Soluzioni acquose con Cl 2N Si tratta di sostanze basiche insolubili in 2 e quindi sono solubili in Cl 2N, in questa soluzione acida sono solubili tutte le sostanze che hanno un doppietto elettronico non condiviso: R' R' Cl R N Cl R N R'' R'' Soluzioni acquose di 2 S 4 conc. In acido solforico conc. sono solubili gli eteri alifatici per formazione di sali di ossonio: R R' Criteri per la scelta del solvente: Modificazione del p 2 S 4 Gli eteri misti che possono essere solfonati, e gli idrocarburi alifatici insaturi, per formazione di esteri solforici, che sono capaci di formare un legame e quindi sciogliersi nell eccesso di 2 S 4. R R' S 4 R C C R' 2 S 4 R C 2 C R' S 3 6

17 Estrazione Il processo di estrazione con solventi è impiegato per l isolamento di sostanze da soluzioni o da miscugli solidi, quando gli altri composti siano poco solubili nel solvente usato. La distribuzione di una sostanza tra due solventi tra loro immiscibili nei quali essa sia solubile è regolata dalla legge di ripartizione o di distribuzione di enry: C A / C B = K dove C A e C B rappresentano la concentrazione della sostanza nel solvente A e B, K è il coefficiente di ripartizione, pressione e temperatura sono considerati costanti. Estrazione I composti organici, solubili in solventi apolari, vengono con questi estratti da soluzioni acquose, diminuendo la loro solubilità in 2, quando è necessario, mediante saturazione con un elettrolita come il NaCl. In un processo di estrazione, dato un certo volume di solvente, si può operare una sola estrazione o farne ripetute con piccoli volumi (approccio più efficace!). 7

18 Estrazione Dimostrazione sulle aliquote di solvente Ammettiamo che un volume di V ml della soluzione acquosa contenente W o g di composto organico disciolto venga ripetutamente estratto con nuove porzioni da S ml di un solvente organico immiscibile con 2. Se W è la quantità del soluto che resta nella soluzione acquosa dopo la prima estrazione, la concentrazione del composto espressa in g/ml sarà nella fase acquosa W /V e nella fase immiscibile con 2 sarà (W o - W )/S. Estrazione Dimostrazione sulle aliquote di solvente Dalla legge di enry W V ( W 0 S = K W ) C C A = B K si ottiene W S KV = ( W W ) 0 W W W V 0 ) S ( = K KVW 0 KVW = W S KVW 0 = W S + KVW KVW W 0 = S + KV W = S + KV KVW 0 W = W 0 KV KV + S 8

19 Estrazione Dimostrazione sulle aliquote di solvente Dopo la seconda estrazione, effettuata nelle medesime condizioni, nel volume V della soluzione iniziale rimarrà un quantitativo W 2 : W 2 KV sostituendow = W W2 = W0 KV + S KV KV + S KV KV + S W 2 KV 2 = W0 KV + S Estrazione Dimostrazione sulle aliquote di solvente Ripetendo il processo estrattivo per n volte avremo: W n KV W KV + S = 0 Mentre se avessimo effettuato una singola estrazione ma con un volume pari a ns avremmo avuto: W ' = W 0 n KV KV + ns Pare evidente che W n sia minore di W 9

20 Strumenti per Estrazione Imbuto separatore Nell imbuto separatore viene posta la miscela in un dato solvente, ad esempio l acqua, e un solvente organico immiscibile con essa (CCl 3 o etere). Si dibatte violentemente e si lascia stratificare. Se il solvente aggiunto ha una densità minore dell 2 (etere), esso costituirà la fase superiore delle due che si sono stratificate; nel caso in cui il solvente aggiunto abbia densità maggiore dell 2 (CCl 3 ), esso costituirà la fase inferiore. Strumenti per Estrazione Apparecchio di Soxhlet Tale apparecchio serve per estrarre un solido ed è costituito da un pallone, dall estrattore munito di sifone e da un refrigerante. In A si pone la sostanza in un ditale di carta da filtro o di vetro poroso, quindi si riscalda il pallone in cui è presente il solvente prescelto per l estrazione; i vapori raggiungono, attraverso il raccordo B, il refrigerante C in cui si condensano e ricadono quindi in A, venendo a contatto con la sostanza da estrarre. Quando il livello del solvente avrà raggiunto l altezza del sifone S, tutto il liquido sifonerà nel pallone. In tal modo il solvente puro continuerà ad evaporare e l operazione si ripeterà fino a quando si ottiene l estrazione completa. 20

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