Chimica del carbonio. 1. Composti contenenti azoto (C,H,N) ammine. Aromatici (derivati del benzene di formula C 6 H 6 )

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1 himica del carbonio Il carbonio forma con 4 atomi diversi 4 legami covalenti equivalenti posti a 109,5, oppure con 3 atomi diversi 3 legami posti a 120, di cui uno doppio, oppure 2 legami covalenti con 2 atomi diversi, posti a 180 La classificazione dei composti organici segue questa logica 1. Idrocarburi (solo,h) Alifatici (a catena aperta) Alcani (solo legami semplici -, formula nh2n+2) Alcheni (almeno 1 legame doppio, formula nh2n) Alchini (almeno 1 legame triplo, formula nh2n-2) iclici (a catena chiusa ad anello) Aromatici (derivati del benzene di formula 6 H 6 ) 1. omposti contenenti ossigeno (,H,O) Alcoli R-OH Eteri R-OR Aldeidi R-OH hetoni R-OR Acidi carbossilici R-OOH Esteri R-OOR 1. omposti contenenti azoto (,H,N) ammine (c) laura condorelli

2 alifatici idrocarburi aromatici a catena aperta ciclici Benzene 66 saturi insaturi Alcani (solo legami semplici) nh2n+2 Alcheni(1 legame doppio) nh2n Alchini (1 legame triplo) nh2n-2 Saturi icloalcani nh2n Insaturi icloalche ni nh2n (c) laura condorelli

3 ALANI Proprietà chimiche e fisiche Il termine più semplice è il metano (H 4 ), poi l etano ( - ), il propano ( - - ), il butano ( ) Sono composti saturi (solo legami semplici -), costituiscono una serie omologa gli elementi di una serie omologa hanno una stessa formula generale, che per gli alcani è n H2 n+2 le proprietà chimiche sono simili e quelle fisiche variano col peso molecolare, ogni termine differisce dal precedente e dal successivo per uno stesso gruppo, che nel caso degli alcani è - H2- Negli alcani i primi 4 termini (1-4) sono gassosi a temperatura ambiente, dal 5 al 16 sono liquidi e dal 17 sono solidi Sopra. Metano 3D Sotto Etano 3D (c) laura condorelli

4 Formule La formula che indica tutti i legami è detta formula di struttura Più conveniente la formula razionale, che indica i gruppi idrocarburici e il legami tra atomi di carbonio Abbastanza insignificante, perché non distingue tra isomeri è la formula grezza H 4 metano etano propano H 3 butano pentano H2 H2 esano nonano (c) laura condorelli

5 Nomenclatura Suffisso ano A partire dal 4 compaiono isomeri (hanno uguale formula grezza, ma diversa formula razionale e di struttura) di catena Il nome di questi composti si ottiene dalle seguenti regole Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio Numerare gli atomi di carbonio in modo che il radicale (sostituente) abbia la posizione minore possibile Indicare posizione e nome del radicale (se ce ne fossero 2 dello stesso tipo, si usa il prefisso di-) Il nome del radicale si ottiene dall alcano corrispondente sostituendo il suffisso ano con il suffisso ile) metil4,5,7 tri etildecano , 6 dietil nonano 3,5,8 trimetil, 4 etil decano 8 (c) laura condorelli

6 Esercizi Assegnare il nome ai seguenti alcani: (c) laura condorelli

7 ALHENI (suffisso ene) è almeno un doppio legame Il termine più semplice è l etene( 2 H 4 ) Anche gli alcheni formano una serie omologa, la cui formula generale è n n La parte di molecola col legame triplo è triangolare planare ompaiono gli isomeri che differiscono per la posizione del legame doppio, che di conseguenza va indicato Sopra: etene 3D Sotto: 2metil 3 esene3d (c) laura condorelli

8 Nomenclatura degli alcheni Individuare la catena più lunga contenente il doppio legame Numerare la catena di atomi di carbonio in modo da assegnare al doppio legame la posizione minore possibile Indicare posizione e nome dei sostituenti (c) laura condorelli

9 Alchini(suffisso ino) Sono una serie omologa con formula generale n n-2 La parte di molecola contenente il triplo legame è lineare Il termine più semplice è l etinoo acetilene Seguono le stesse regole di nomenclatura degli alcheni Sopra: etino 3D Sopra: 1 esino3d Sopra:4,5 dimetil 2 esino 3D (c) laura condorelli

10 Esercizi alcheni e alchini Assegnare il nome degli alcheni e numerare la catena degli alchini per verificare che il nome assegnato sia corretto (c) laura condorelli

11 Idrocarburi ciclici Si indicano semplicemente con la struttura geometrica Possono essere cicloalcanio cicloalcheni La numerazione è in senso orario e segue le stesse regole di alcani, alcheni (c) laura condorelli

12 Idrocarburi aromatici Derivano dal benzene I sei elettroni dei 6 atomi di carbonio sono delocalizzati tra tutti gli atomi di carbonio I 3 legami alternati a 3 doppi in realtà sono 6 legami di ordine 1,5 aratteristica della struttura del benzene (c) laura condorelli

13 Reazioni degli idrocarburi ombustionereazione fortemente esoergonica, ma necessita di energia di attivazione. Viene usato per produrre calore ed energia meccanica nelle autovetture (anche la benzina è una miscela di idrocarburi, il cui componente più importante è l ottano). Produce gas serra. In caso di carenza di ossigeno viene prodotto il monossido di carbonio, inodoro, incoloro, altamente tossico. H 4 +2O 2 O 2 +2 O 2H 4 +3O 2 2O+4 O 2 8 H O 2 16O2 + 18H2O Sostituzione: tipico degli alcani e dei composti aromatici. Un atomo di idrogeno viene sostituito (ad esempio con un atomo di cloro - +H-l - l+ - +l-l l- l+ Addizione al doppio o a triplo legame. Un legame viene eliminato e due atomi vengono aggiunti = +H-l - l = +l-l l- l = +H-OH - OH H3- = +H-l - - l H3- = +H-l - l- H3- = +H-OH - - OH H3- = +H-OH - OH-H3 (c) laura condorelli

14 lassificazione dei composti contenenti ossigeno Viene fatta in base al gruppo funzionale (c) laura condorelli

15 Alcoli(suffisso olo) Hanno formula R OH (si indica un qualsiasi radicale, ovvero un residuo idrocarburico) Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso Il gruppo alcolico può essere terminale o centrale (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che il gruppo alcolico abbia la posizione minore possibile) (c) laura condorelli

16 Eteri Hanno formula R-OR Nomenclatura: si indicano i nomi dei 2 radicali legati a -etere (c) laura condorelli

17 Aldeidi(suffisso ale) Hanno gruppo funzionale R- OH possono derivare da qualsiasi idrocarburo, di cui prendono il nome derivato il gruppo funzionale è sempre in posizione 1 (c) laura condorelli

18 hetoni(suffisso one) Hanno formula generale R-OR L atomo di carbonio carbonilico non è sempre in posizione 1 (si deve numerare la catena di atomi di carbonio in modo che assuma la posizione minore possibile) Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso (c) laura condorelli

19 Acidi carbossilici (suffisso oico) Hanno formula R-OOH Possono derivare da alcani, alcheni, alchini di cui prendono il prefisso Il carbonio del gruppo carbossilico è sempre in posizione 1 (c) laura condorelli

20 Esercizi composti ossigenati 1. Assegnare il nome ai seguenti composti ossigenati (c) laura condorelli

21 omposti contenenti azoto Si chiamano ammine, possono essere primarie, secondarie, terziarie, a seconda del numero di atomi di carbonio con cui è legato l atomo di azoto N Hanno proprietà basiche e sono importanti perché compaiono nella formula degli amminoacidi, insieme agli acidi carbossilici Nomenclatura: si indica i l nome del radicale idrocarburico legato al gruppo amminico (dei 2 radicali nel caso di ammine secondarie, dei 3 radicali nel caso di ammine terziarie (c) laura condorelli

22 Esercitazioni: assegnare il nome ai seguenti composti (c) laura condorelli

23 1. 2. H2 H2 H2 H2 H O H H3 H3 H H H2 H2 H2 H3 H2 H H2 H H H2 H H3 H2 H3 H2 H2 H2 H2 H H H3 H2 H H2 H3 H2 H3 H3 H H2 3. H2 H3 4. H3 H2 H O H2 H2 H3 H2 H H H2 H2 H3 H2 H2 H2 H H3 H3

24 5. 6. H2 H3 H3 H O H H H H2 H2 H H H2 H H2 H3 H3 7. H2 H H3 8. H3 H H2 H H H H3 H2 H3 H H H O H H2 O H H H H H H2 H H3 H3 H2 H3

25 O H H2 H2 H O H2 H H H H O H2 H2 H H2 H2 H3 H H H2 O H H2 H3 H3 H3 H H3 H3 H3 O H2 H2 H2 H H H H O H H2 H H2 H3 H3 H3 H H3

26 H3 H3 H3 H2 H2 H H2 H H3 H H H H2 H2 H2 H2 H3 H H3 H2 H3 H3 H2 H H2 H2 H H2 O O H3 H3 H H

27 (c) laura condorelli

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