Chimica organica Chimica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi: H, O, N, P,

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1 himica organica himica dei composti del carbonio. Nelle molecole organiche oltre al carbonio sono presenti pochi altri elementi:,, N, P, S, alogeni. Le molecole organiche presentano particolari raggruppamenti di atomi, detto gruppo funzionale, responsabile della reattività della molecola.

2 4 metano Il carbonio forma 4 legami covalenti con 4 atomi di idrogeno Il metano è una molecola tetraedrica apolare

3 etano ciascun carbonio forma 4 legami covalenti 1 con un altro atomo di carbonio e 3 con 3 atomi di idrogeno

4 Idrocarburi Sono le molecole organiche più semplici, costituite da ed Alcani e icloalcani saturi Alcheni Alchini insaturi Aromatici: Benzene e derivati

5 ALAN ALENE ALIN propano propene propino

6 Alcani a catena lineare, n 2n+2 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Esano 7 Eptano 8 ttano ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) ( 2 ) 6 3

7 4 metano 3 3 etano propano

8 metil-butano o n-pentano metil-butano o iso-pentano

9 Esempi di composti alifatici ciclici n 2n 2 ciclopropano 2 2 ciclopentano Ad ogni vertice è sottinteso un ciclobutano cicloesano

10 ALENI PRESENTAN NELLA LR STRUTTURA ALMEN UN DPPI LEGAME = ANN FRMULA GENERALE n 2n Etilene 2 = 2 Propilene 2 =- 3 Butilene 3 -=- 3 2 =- 2-3

11 ALENI Etene o Etilene 2 4 legame π legame σ

12 Bisogna indicare la posizione del doppio legame nella catena. Ricordando che il doppio legame non può ruotare si deve definire l isomeria utilizzando il prefisso cis o trans.

13 Esistono alcheni ciclici. Nei cicloalcheni i doppi legami sono cis icloesene ciclopentene ciclobutene

14 BENZENE Il benzene può essere rappresentato anche attraverso una delle forme limite di risonanza La delocalizzazione dei sei elettroni π è rappresentata da questa struttura

15 Il benzene ( 6 6 ) presenta legami ad elettroni delocalizzati gnuno dei sei atomi di carbonio forma tre legami σ e mette a disposizione un elettrone per formare il legame π I sei elettroni π sono completamente delocalizzati nell intera struttura carboniosa

16 ALINI PRESENTAN UN PIU TRIPLI LEGAMI PENTIN DIMETILAETILENE ILTTIN

17 3 GRUPPI FUNZINALI DEL ARBNI GRUPP LASSE DI MPSTI METILE SSIDRILE ALLI ALDEIDI ALDEIDI ARBNILE ETNI ETNI ARBSSILI AIDI ARBSSILII

18 4 ossidazione riduzione 3

19 metanolo alcol metilico etanolo alcol etilico propanolo alcol n-propilico 2-propanolo alcol isopropilico

20 alcol primario alcol secondario alcol terziario

21 Per eliminazione di una molecola di acqua da due gruppi alcolici si ottiene un etere dietiletere R R

22 Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi - 2 etanolo etanale

23 Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni propanolo propanone

24 GRUPPI ARBNILII R R aldeide R chetone

25 metanale (aldeide formica) 3 etanale (aldeide acetica) propanale (aldeide propionica) propanone (acetone) 3

26 L atomo di ossigeno del gruppo carbonilico attira su di sé gli elettroni del legame a causa della sua maggiore elettronegatività. Il carbonio del gruppo carbonilico è elettrofilo e può reagire con un nucleofilo, cioè con una specie chimica in grado di fornire un doppietto elettronico R R R δ + δ -

27 Reazione con alcoli: formazione di acetali La reattività del carbonio carbonilico consente la formazione di un legame con l atomo di ossigeno di un alcol per portare alla formazione degli emiacetali R + -R 1 R R 1 L emiacetale reagisce con una seconda molecola di alcol per formare un acetale R R 1 + -R 2 R R 1 2 R 2

28 Sia il gruppo funzionale carbonilico che quelli alcolici sono presenti negli zuccheri 2

29 D-gliceraldeide L-gliceraldeide

30 2 2 D-glucosio aldosoesoso 2 D-fruttosio chetosoesoso

31 Gli acidi carbossilici sono prodotti di ossidazione delle aldeidi R ox R

32 gruppo funzionale carbossilico R R

33 Gli acidi carbossilici cedono un protone all acqua trasformandosi nel rispettivo anione R -

34 3 alcol ossidazione 2 riduzione ossidazione ox aldeide riduzione acido

35 Gli acidi grassi sono formati da una lunga catena alifatica e da un gruppo carbossilico (acidi carbossilici) 3 -( 2 ) n - ac. palmitico, 16 atomi di carbonio ac. stearico, 18 atomi di carbonio

36 Gli acidi grassi possono essere: saturi se non presentano doppi legami insaturi se presentano uno o più doppi legami Acido palmitico 16:0 Acido stearico 18:0 Acido oleico 18:1 (ω-9) Acido linoleico 18:2 (ω-6) Acido linolenico 18:3 (ω-3) Acido arachidonico 20:4 (ω-6) La presenza di un punto d insaturazione nella catena determina la diminuzione del punto di fusione.

37 Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico ed un alcol acido acetico alcol metilico acetato di metile

38 esteri R R 1

39 I glicerolipidi sono esteri del glicerolo con acidi grassi (acidi carbossilici saturi o insaturi, atomi di carbonio) R 2 R trigliceride 2 R

40 Per reazione fra due acidi carbossilici si ottengono anidridi, il legame si dice anidridico. E un legame ad alta energia di idrolisi R 2 R R 1 ~ ~ R acido carbossilico acido carbossilico anidride

41 Le anidridi si dicono miste quando si instaurano tra un acido carbossilico ed un acido inorganico R + P 2 R ~ ~ P acido carbossilico acido ortofosforico anidride mista

42 3 3 alcol+acido= estere Legame estereo R 1 R 2 alcol + aldeide = emiacetale 1 2 Legame emiacetalico R 1 ~ ~ R 2 Acido+acido = anidride Legame anidridico

43 gruppo funzionale amminico R N 3 N 2 metanammina 3 2 N 2 etanammina

44 Le ammine, come l ammoniaca, hanno carattere basico ed in soluzione acquosa accettano un protone dall acqua. R N R N 3 +

45 Il gruppo funzionale amminico è presente negli amminoacidi. - α + 3 N R Allo stato cristallino gli amminoacidi si trovano nella forma zwitterionica (ioni dipolari)