Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi

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1 Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi 1. I composti organici 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani 3. L isomeria 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini 7. Gli idrocarburi aromatici

2 1. I composti organici In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente.

3 1. I composti organici In generale, un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, è sintetizzato da un essere vivente.

4 1. I composti organici I composti organici contengono soprattutto atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.

5 1. I composti organici I composti organici possono formare lunghe catene grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro legami. A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una, due o tre, si possono formare:

6 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno.

7 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la nomenclatura tradizionale, in: alifatici quando sono costituiti da catene lineari o ramificate; aromatici quando presentano una particolare struttura ciclica.

8 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il metano (CH4) è l esemplificazione dell ibridazione sp3 degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la molecola di metano presenta quindi geometria tetraedrica con angoli di legame di 109,5.

9 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un unità costante. Per gli idrocarburi, l unità è il gruppo CH2.

10 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta CnH2n+2. La forma di rappresentazione più semplice utilizza le formule condensate.

11 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal propano, possono chiudere la catena di atomi di carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno. La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.

12 2. Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).

13 3. L isomeria Si dicono isomeri i composti che hanno medesima formula bruta, ma che differiscono per: il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di struttura); la disposizione spaziale (stereoisomeri).

14 3. L isomeria All aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero dei possibili isomeri.

15 3. L isomeria L isomeria di posizione si ha quando una molecola presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi della catena carboniosa:

16 3. L isomeria La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli atomi nello spazio. L isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi legami nella molecola.

17 3. L isomeria Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le tue mani sono un esempio di oggetti chirali.

18 3. L isomeria L atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.

19 3. L isomeria Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche, e differiscono solo per l attività ottica. Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono cioè antipodi ottici).

20 3. L isomeria Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è otticamente attivo.

21 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi La nomenclatura degli alcani prevede la desinenza -ano. I primi quattro termini presentano nomi particolari poi, a partire, dalla catena a 5 atomi di carbonio, il prefisso è numerico. Atomi di carbonio prefisso 1 met- 2 et- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 es-

22 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Alle catene idrocarburiche lineari si antepone nal nome della catena.

23 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi I carboni di una catena si identificano in primari, secondari, terziari o quaternari a seconda che siano legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di carbonio.

24 4. La nomenclatura degli idrocarburi saturi Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più piccolo possibile.

25 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I composti appartenenti alla stessa serie omologa presentano: proprietà chimiche simili; proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso molecolare e dalla forma della molecola.

26 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Il punto di ebollizione aumenta all aumentare della massa molecolare. Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le forze di London sono più deboli).

27 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate rispetto a quelle lineari.

28 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i grassi. Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo-dipolo.

29 LE FOGLIE, LA BUCCIA E L INTRECCIO PROTETTIVO DELLE CERE LA PELLICOLA DI ASPETTO LUCIDO-CEROSO CHE SI TROVA SIA SULLA SUPERFICIE DELLE FOGLIE CHE SULLE BUCCE DEI FRUTTI NE IMPEDISCE LA PERDITA D ACQUA. LA PELLICOLA E FORMATA DALL INTRECCIO DI LUNGHE CATENE CARBONIOSE DI N-ALCANI PESANTI NOTI CON IL NOME DI CERE ES. C27H52 MELE E C29H60 CHE SI TROVANO NELLE BUCCE DELLE

30 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi; tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come combustibili perché danno reazioni di combustione con l ossigeno.

31 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

32 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi

33 5. Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.

34 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120.

35 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola, ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180.

36 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

37 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini La formula generale degli alcheni è CnH2n La formula generale degli alchini è CnH2n-2 La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli alcani, con il suffisso -ene. La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani, con il suffisso -ino..

38 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Per attribuire il nome ad alcheni ed alchini, gli atomi di carbonio della catena vanno numerati in modo da indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami e degli eventuali radicali presenti.

39 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l isomero si dice cis; se i due gruppi si trovano da parti opposte l isomero si dice trans. Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.

40 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Alcheni e alchini danno reazioni di idrogenazione, ovvero sommano idrogeno al doppio o al triplo legame trasformandosi nei corrispondenti idrocarburi saturi.

41 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Le reazioni caratteristiche degli alcheni e degli alchini sono quelle di addizione elettrofila in due stadi al doppio e al triplo legame. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico.

42 6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini Un carbocatione si forma in seguito alla rottura di un legame quando il doppietto elettronico inizialmente condiviso è acquisito da uno solo dei due atomi.

43 Gli idrocarburi insaturi: ALCHENI PER ADDIZIONE ELETTROFILA DI ACQUA SI POSSONO OTTENERE GLI ALCOLI. SI TRATTA DI COMPOSTI IMPORTANTI PER LA PREPARAZIONE DI POLIMERI QUALI IL POLIETILENE, IL POLIPROPILENE, IL PVC, L ORLON, L ACRILAN, IL POLISTIRENE ETC. QUESTI POLIMERI VENGONO UTILIZZATI PER IMBALLAGGI, SACCHETTI, CONTENITORI VARI, BARCHE, MAGLIONI, TESSUTI, TAPEZZERIE, GIOCATTOLI.

44

45 Gli idrocarburi insaturi: ALCHENI IL POLIPROPILENE VIENE IMPIEGATO PER FABBRICARE MOLTI ARTICOLI SANITARI

46 Gli idrocarburi insaturi: ALCHENI SQUALENE

47 Gli idrocarburi insaturi: ALCHENI COLESTEROLO

48 Gli idrocarburi insaturi: ALCHENI ETILENE (ETENE), L ORMONE DELLE PIANTE

49 Gli idrocarburi insaturi: ALCHINI ACETILENE ANTICAMENTE SI SFRUTTAVA QUESTA REAZIONE PER L ILLUMINAZIONE DELLE CASE E DELLE CITTA. OGGI, INVECE, SI UTILIZZA ANCORA IN ALCUNE ISOLE PER ILLUMINARE LA FAMOSA LAMPARA DEI PESCATORI

50 7. Gli idrocarburi aromatici Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6.

51 7. Gli idrocarburi aromatici Tutti gli idrocarburi aromatici presentano doppi legami delocalizzati nella molecola, che pertanto risulta particolarmente stabile.

52 7. Gli idrocarburi aromatici Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.

53 7. Gli idrocarburi aromatici La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi tradizionali. Se è il benzene ad essere un sostituente la sua denominazione è fenile (fenil)

54 7. Gli idrocarburi aromatici Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi: orto- se sono legati a carboni adiacenti meta- se legati ai carboni 1 e 3 para- se sono legati a carboni opposti.

55 7. Gli idrocarburi aromatici Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi. In una sostituzione, un atomo di idrogeno viene sostituito con un altro atomo o con un gruppo di atomi

56 7. Gli idrocarburi aromatici Primo stadio: l elettrofilo si lega al carbonio dell anello insieme all idrogeno, con formazione di un carbocatione. Secondo stadio: si distacca uno ione H+ e si forma il prodotto sostituito, elettricamente neutro.

57 7. Gli idrocarburi aromatici I COMPOSTI AROMATICI SONO COMPOSTI CON ANELLO DI TIPO BENZENICO

58 7. Gli idrocarburi aromatici

59 OZONO È un gas instabile ed allo stato liquido è esplosivo. Ha un odore pungente caratteristico - lo stesso che accompagna talvolta i temporali, dovuto proprio all'ozono prodotto dalle scariche dei fulmini. Il suo nome deriva dal verbo greco ὄζειν, "puzzare" - ed è fortemente irritante per le mucose. È un energico ossidante e per gli esseri viventi è un gas altamente velenoso. È tuttavia un gas essenziale alla vita sulla Terra per via della sua capacità di assorbire la luce ultravioletta; lo strato di ozono presente nella stratosfera protegge la Terra dall'azione nociva dei raggi ultravioletti UV-C provenienti dal Sole.

60 OZONO L'ozono è presente negli strati alti dell'atmosfera concentrandosi soprattutto a 25 km di altezza dove è presente l'ozonosfera:è considerato un gas serra, ma diversamente da altri gas serra che trattengono l'energia proveniente dalla superficie terrestre, l'ozono assorbe e trattiene parte dell'energia proveniente direttamente dal Sole. L'ozono si forma da molecole di ossigeno (O2) in prossimità di scariche elettriche, scintille, fulmini, secondo la reazione: 3O2 2O3

61 OZONO

62 OZONO NELLO SMOG L'ozono è presente in piccola parte anche negli strati più bassi dell'atmosfera (è uno dei principali componenti dello smog prodotto dall'uomo nelle grandi città): diversamente dall ozono che si trova nella stratosfera, quello troposferico risulta essere un inquinante molto velenoso se respirato a grandi dosi. La generazione di ozono nello smog dipende dalle emissioni di idrocarburi presenti nei gas di scarico dei veicoli.

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