I.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab.

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1 I.T.I.S. VOLTA - Perugia A. S. 2011/2012 CLASSE 3 a sez. AC MATERIA: Chimica Organica Bio-Org. delle Fermentazione e Lab. (Esercizi da svolgere durante il periodo estivo) Strumento da utilizzare: libro di testo L assegnazione degli esercizi tra i vari capitoli del libro di testo non esaurisce la preparazione dei moduli svolti. È fondamentale utilizzare la copia allegata del programma svolto, come guida di studio e di ripasso per tutte le parti teoriche. Capitolo 1 Pag. 20 Esercizi: 1.10; 1.11; 1.12; 1.13; 1.14; 1.15; 1.16; Pag. 21 Esercizi: 1.21; 1.23; 1.24; 1.26; 1.27; Pag. 22 Esercizi: 1.29; 1.31, 1.32; Capitolo 2 Pag. 40 Esercizi: 2.10; 2.12; 2.16; 2.17; Pag. 41 Esercizi: 2.26; 2.27; Pag. 42 Esercizi: 2.37; Capitolo 3 Pag. 52 Esercizi: 3.1; 3.2; 3.5; 3.6; 3.12; 3.13; Pag. 53 Esercizi: 3.15; 3.17; 3.19; 3.21; Capitolo 4 Pag. 78 Esercizi: 4.12; 4.14 (a, b, c, d); 4.15 b; Pag. 79 Esercizi: 4.19; 4.20; Pag. 80 Esercizi: 4.31; Pag. 81 Esercizi: 4.36; Capitolo 5 Pag. 104 Esercizi: 5.11; Pag. 106 Esercizi: 5.26; 5.27; Pag. 107 Esercizi: 5.36; Pag. 108 Esercizi: 5.38; Capitolo 6 Pag. 123 Esercizi: 6.7; 6.8 c; 6.12; Pag. 124 Esercizi: 6.16; 6.17; 6.19; 6.21; Pag. 125 Esercizi: 6.24; Capitolo 7 Pag. 152 Esercizi: 7.13 (a, c, f); 7.14 (a, d, e); 7.17 c; Pag c; 7.22; 7.24; 7.25; Pag c; 7.37 (a, b); 7.38 a; Capitolo 8 Pag. 171 Esercizi: 8.10 b; 8.11 (a, f); 8.12; Pag. 172 Esercizi: 8.18; 8.20; 8.22 e (il nome del prodotto non è necessario); Pag. 173 Esercizi: 8.23 b; 8.24 a; Capitolo 9 Pag. 193 Esercizi: 9.7 (b, d); 9.8 c; 9.9 (a, b, e); 9.10 b; Pag. 194 Esercizi: 9.19 a; 9.21 c; Pag. 195 Esercizi: 9.24; Capitolo 10 Pag. 221 Esercizi: 10.12; (1, 2, 3, 4, 5); 10.14; 10.15; (1, 4, 5); (1, 4); Pag. 222 Esercizi: 10.22; N.B.: Ai fini di una preparazione adeguata si chiede anche di rieseguire tutti gli esempi di esercizi, di reazioni caratteristiche e di meccanismi di reazione già svolti nel libro e/o negli appunti e di controllarne la correttezza dello svolgimento. L insegnante Mario GABRIELE 1

2 I. T. I. S. A. Volta Perugia A. S. 2011/2012 Materia: CHIMICA ORGANICA BIO-ORGANICA DELLE FERMENTAZIONE E LABORATORIO CLASSE: 3 a sez. A/C Moduli svolti: Teoria: MODULO 0 di consolidamento: Dalla purificazione alla conoscenza del carbonio organico (strut- alcani, alcheni e alchini. metano, etilene e acetilene; introduzione alle famiglie degli ture e ibridazioni) MODULO 1: Gli idrocarburi alifatici 1 a U. D.: Le tecniche di separazione e di purificazione 1 a U. D.: Alcani e cicloalcani La struttura ibrida dei carboni degli alcani e dei cicloalcani; isomeria (conformazionale e configurazionale); la nomenclatura IUPAC degli alcani e dei cicloalcani; proprietà Saggio di riconoscimento di una sostanza organica (combustione e successiva precipitazione della CO 2 prodotta fisiche; fonti industriali (distillazione frazionata del petrolio, cracking catalitico, reforming catalitico); classificare i con acqua di barite); le tecniche di separazione e di purificazione delle sostanze organiche liquide: distillazione reagenti nucleofili ed elettrofili; conoscere l effetto induttivo; le strutture e le proprietà dei carbocationi, dei carba- (semplice, frazionata, sottovuoto, in corrente di vapore) ed estrazione (discontinua con imbuti separatori e continua nioni e dei radicali liberi; la trasposizione dei carbocationi; con Soxhelet); estrazione della trimiristina dalla noce moscata, come esempio specifico della estrazione continua; le principali reazioni di preparazione degli alcani; le proprietà chimiche degli alcani (alogenazione radicalica con separazione dell acido benzoico dalla p-toluidina, come meccanismo di reazione e combustione); il numero di ottano delle benzine; saggio di riconoscimento con iodio (per esempio di separazione discontinua di sostanze acido-base; la cristallizzazione dell acido salicilico, come esempio di alcani e cicloalcani). separazione e purificazione delle sostanze organiche solide; determinazione del punto di fusione e della resa 2 a U. D.: Alcheni e dieni dell acido salicilico ottenuto dalla cristallizzazione (valutazione della purezza dei cristalli ottenuti). trans e aggiornata a E-Z; la nomenclatura IUPAC degli al- La struttura ibrida dei carboni dell etilene; isomeria cis- 2 a U. D.: La struttura degli atomi cheni; le principali proprietà fisiche; le principali reazioni di preparazione degli alcheni attraverso i meccanismi di La struttura elettronica degli atomi ( riempimento degli reazione E1 ed E2: eliminazione di HX, di H orbitali ); le strutture di Lewis delle molecole dei composti 2 O, di X 2 ; le principali reazioni degli alcheni attraverso i meccanismi di binari, degli acidi e dei sali. addizione elettrofila e radicalica (regola di Markovnikov e 3 a U. D.: L elettronegatività e i legami chimici regola anti-markovnikov): addizione di alogeni, di acidi Concetto di elettronegatività; l elettronegatività nella tavola periodica e i fattori che la influenzano; legame covalente alogenidrici, di acido solforico, di acqua e così via; orientamento e reattività a confronto tra E1, E2, SN1 e SN2; puro, polare e dativo); molecole polari e apolari; legame saggi di riconoscimento con bromo e con permanganato ionico e legge di Coulumb. per alcheni. 4 a U. D.: Ibridazioni del carbonio 3 a U. D.: Alchini Orbitali atomici di tipo s e di tipo p; sovrapposizione degli La struttura ibrida dei carboni dell acetilene; la nomenclatura IUPAC degli alchini; i principali metodi di prepara- orbitali atomici: orbitali molecolari (sia di tipo σ sia di tipo π); le ibridazioni dell atomo di carbonio sp, sp 2, sp 3 e le zione (eliminazione dai dialogenuri vicinale e alchilazione geometrie delle molecole organiche (lineare, planare, tetraedrica); molecole con legami semplici, doppi e tripli: principali reazioni degli alchini, attraverso i meccanismi degli acetiluri), attraverso i meccanismi di reazione; le di 2

3 reazione; idratazione degli alchini: tautomeria; confronto fra le proprietà chimiche degli alcheni e degli alchini. 4 a U. D.: Dieni Classificazione e nomenclatura dei dieni e le loro proprietà chimiche; Risonanza nei dieni coniugati (carbocatione allilico); effetti di risonanza attivanti e disattivanti; addizione elettrofila e addizione radicalica ai dieni coniugati: orientamento 1-2 e 1-4. MODULO 2: Gli idrocarburi aromatici (dal benzene alle sostituzioni elettrofile aromatiche) 1 a U. D.: Il benzene e l anello aromatico Formula bruta; ibridazioni del carbonio nell'anello benzenico; rappresentazioni dell anello del benzene: di Kekulè, di risonanza, degli orbitali π nella molecola del benzene; stabilità dell anello del benzene; nomenclatura dei derivati del benzene; fonti industriali; proprietà fisiche; ossidazione degli alchilbenzeni; alogenazione radicalica delle catene laterali; saggio di riconoscimento di Fridel-Crafts per gli idrocarburi aromatici. 2 a U. D.: Sostituzione elettrofila aromatica Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica: i due stadi; esempi di sostituzione elettrofila aromatica (nitrazione, solfonazione, alogenazione, desolfonazione/protonazione); effetto (induttivo e di risonanza) dei gruppi sostituenti nella reattività (attivanti e disattivanti) e nell orientamento; teoria di Ingold; determinazione delle reattività relative; classificazione dei gruppi sostituenti; orientameto in presenza di più sostituenti. 3 a U. D.: Composti aromatici polinucleari Regola di Hückel; struttura dei composti aromatici ad anelli condensati (naftalene antracene e fenantrene); nomenclatura dei loro derivati; esempi significativi di composti eterociclici. MODULO 3: Il carbonio alifatico legato ad un e- lemento del VII gruppo: gli alogenuri alchilici 1 a U. D.: Alogenuri alchilici Struttura e nomenclatura (IUPAC e comune); fonti industriali ed esempi di principali reazioni di preparazione (dagli alcheni e dagli alcoli, con meccanismi dettagliati di reazione); reazioni principali di sostituzione nucleofila e di eliminazione, con meccanismi dettagliati di reazione; cenni alla cinetica del primo e del secondo ordine (meccanismo monomolecoolare e bimolecolare); reazioni generali SN2: meccanismo, cinetica, stereochimica e reattività; reazioni generali SN1: meccanismo, stereochimica, reattività, trasposizioni; confronto fra le reazioni SN1 e SN2; reazioni di eliminazione E2 ed E1: meccanismo, reattività, stereochimica; effetti del solvente sui meccanismi di reazione; incidenza della natura nucleofila e basica del substrato sulla competitività tra i meccanismi; tentativi di previsione sui possibili prodotti di reazione; saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti organici contenenti alogeni. 2 a U. D.: Reattivi di Grignard Preparazione dei reattivi di Grignard; carattere carbanionico (nucleofilo) della parte organica; reazioni chimiche tipiche dei reattivi di Grignard, con meccanismo di reazione. MODULO 4: Il carbonio organico legato agli elementi più noti del VI gruppo (ossigeno e zolfo): alcoli, fenoli, eteri e composti dello zolfo 1 a U. D.: Alcoli e Fenoli Struttura, classificazione e nomenclatura (IUPAC e comune); proprietà fisiche; fonti industriali; esempi di sintesi di laboratorio; i prodotti e i limiti delle sintesi di Grignard; proprietà acide degli alcoli (formazione di alcolati, eteri e esteri); proprietà basiche ed esempi di chimismo del gruppo OH negli alifatici e negli aromatici: formazione di a- logenuri alchilici e alcheni; principali meccanismi di reazione (reattività, direzione); acidità degli alcoli e dei fenoli a confronto; ossidazione degli alcoli; i sali dei fenoli; analisi chimiche di riconoscimento: saggio di Lucas e saggio di Jones. 2 a U. D.: Eteri Struttura e nomenclatura degli eteri; proprietà fisiche; fonti industriali ed esempi di sintesi di laboratorio; esempi di reazioni chimiche degli eteri con meccanismo di reazione (sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 degli eteri alifatici e sostituzione elettrofila degli eteri aromatici). 3 a U. D.: Composti dello zolfo: tioli, solfuri e disolfuri Cenni alla nomenclatura; cenni alle proprietà chimiche (acidità e nucleofilicità) e fisiche (legate alla grande debolezza del legame a idrogeno) e confronto con gli alcoli; saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti organici contenenti zolfo. 3

4 MODULO 5: Il carbonio organico legato al primo elemento del V gruppo: le ammine e gli eterociclici azotati 1 a U. D.: Ammine Struttura, classificazione e nomenclatura (IUPAC e comune); proprietà fisiche; i sali delle ammine; preparazione delle ammine alifatiche: amminazione riduttiva e sostituzione nucleofila degli alogenuri alchilici, con meccanismo dettagliato di reazione; preparazione delle ammine aromatiche: riduzione dei nitroderivati e sostituzione nucleofila aromatica (cenni); basicità e nucleofilicità delle ammine e rapporto tra basicità e struttura; effetto dei sostituenti sulla basicità delle ammine aromatiche; la sostituzione nell anello nelle ammine aromatiche; sali di diazonio: e- sempi di preparazioni e di reazioni; risonanze dei sali di diazonio; saggio di Lassaigne per la ricerca dell azoto. 2 a U. D.: Eterociclici azotati Struttura delle ammine eterocicliche a cinque termini, a sei termini e ad anelli condensati; considerazioni sulla basicità delle ammine cicliche. MODULO 6: Il carbonio organico legato al carbonio carbonilico: le aldeidi, i chetoni e gli acidi carbossilici 1 a U. D.: Aldeidi e Chetoni Struttura e nomenclatura (IUPAC e comune); proprietà fisiche; reattività del gruppo carbonilico in presenza di gruppi ±I; reazioni di preparazione per ossidazione di alcoli primari e secondari; reazioni di preparazione dagli alogenuri acilici; meccanismo di addizione nucleofila: meccanismocon o senza la presenza di H + ; esempi di reazioni tipiche del gruppo funzionale (carbonilico) e relativi meccanismi di reazione: addizione di HCN, addizione di alcoli (semiacetali e acetali), addizione dei composti di Grignard, addizione dei composti azotati. 2 a U. D.: Acidi carbossilici e derivati N.B.: l unità didattica non è stata terminata e verrà ripresa nel successivo anno di corso. Struttura del gruppo carbossilico; nomenclatura degli acidi carbossilici alifatici usata nei nomi correnti (posizioni indicate da lettere greche α, β, ecc.) e nomenclatura IUPAC; proprietà fisiche; proprietà acide degli acidi carbossilici e suoi sali; separazione in laboratorio di una miscela a carattere acido e a carattere basico; effetto dei sostituenti elettronattrattori o elettrondonatori sull acidità negli acidi carbossilici alifatici e aromatici; esempi di sintesi in laboratorio ed alcuni meccanismi di reazione; esempi di reazioni di riduzione degli acidi carbossilici; sostituzioni nucleofile. Laboratorio: MODULO 0 U.D.3: saggio di riconoscimento di una sostanza organica (combustione e successiva precipitazione della CO 2 prodotta con acqua di barite). le tecniche di separazione e di purificazione delle sostanze organiche liquide: a) distillazione semplice; frazionata; sottovuoto; in corrente di vapore; b) estrazione discontinua con imbuti separatori; continua con Soxhelet; separazione dell acido benzoico dalla p-toluidina, come esempio di separazione discontinua di sostanze acido-base; la cristallizzazione dell acido salicilico, come esempio di separazione e purificazione delle sostanze organiche solide; determinazione del punto di fusione e della resa dell acido salicilico ottenuto dalla cristallizzazione. MODULO 1 saggio di riconoscimento con iodio (per alcani e cicloalcani). U.D.2: saggio di riconoscimento degli alcheni: a) con bromo; b) con permanganato. 4

5 MODULO 2 saggio di riconoscimento degli idrocarburi aromatici di Fridel-Crafts MODULO 3 U.D.3: saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti organici contenenti alogeni. MODULO 4 analisi chimiche di riconoscimento per alcoli e fenoli: a) saggio di Lucas; b) saggio di Jones. U.D.3: saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti organici contenenti zolfo. MODULO 5 saggio di Lassaigne per il riconoscimento di composti organici contenenti azoto. MODULO 6 analisi chimiche di riconoscimento per aldeidi e/o chetoni: a) saggio con 2,4-dinitrofenilidrazina; b) saggio di Jones; c) saggio di Tollens. Gli insegnanti Prof. Mario GABRIELE Gli alunni Prof. Giuseppe ROSCINI 5

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